词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。
开头两句“踏阁攀林恨不同，楚云沧海思无穷。”开门见山，将离愁别恨和盘托出，而在用笔上，却又有委婉曲折之妙。一、二两句采用的都是节奏比较和缓的“二二三”的句式：“踏阁—攀林—恨不同，楚云—沧海—思无穷”。在这里，意义单位与音韵单位是完全一致的，每句七个字，一波而三折，节奏上较之三、四句的“四三”句式，“数家砧杵—秋山下，一郡荆榛——寒雨中”，显然有缓急的不同。句中的自对，也使这两句的节奏变得徐缓。“踏阁”与“攀林”，“楚云”与“沧海”，分别在句中形成自对。朗读或默诵时，在对偶成分之间自然要有略长的停顿，使整个七字句进一步显得从容不迫。所以，尽管诗人的感情是强烈的，而在表现上却又不是一泻无余的，它流荡在舒徐的节律之中，给读者以离恨绵绵、愁思茫茫的感觉。
三、四句承一、二句而来，是“恨不同”与“思无穷”的形象的展示。在前两句中，诗人用充满感情的声音歌唱；到这后两句，写法顿变，用似乎冷漠的笔调随意点染了一幅烟雨茫茫的图画。粗粗看去，不免感到突兀费解；细细想来，又觉得惟有这释写，才静隋真景切、恰到好处地表现出登楼怀友这一主题。
第三句秋风里传来“数家”零零落落的砧杵声，表现了五代南唐李煜《捣练子》“断续寒砧断续风”的意境。“秋山下”，点明节令并交代“数家砧杵”的地点。“秋山”的景色也是萧索的。全句主要写听觉，同时也是诗人见到的颇为冷清的秋景的一角。最后一句着重写极目远望所见的景象。用“一郡”形容“荆榛”，几乎塞满了全郡。而“寒雨中”三字，又给“一郡荆榛”平添了一道雨丝织成的垂帘，使整个画面越发显得迷离恍惚。这一句主要诉诸视觉，而在画外还同时响着不断滴落的雨声。
三、四两句写景，字字不离诗人的所见所闻，正好切合诗题中的“登楼”。然而，诗人又不只是在单纯地写景。砧杵声在诗词中往往是和离情连在一起的，正是这种凄凉的声音震动了他的心弦，激起了他难耐的孤寂之感与对故人的思念之情。秋风秋雨愁煞人，诗人又仿佛从迷迷潆漾的雨中荆榛的画面上，看到了自己离恨别绪引起的无边的惆怅迷惘的具体形象。因而。进入诗中的“砧杵”“荆榛”“寒雨”，是渗透了诗人思想感情的艺术形象，是他用自己的怨别伤离之情开凿出来的艺术境界。所以，三、四句虽然字字作景语，实际上却又字字是情语；字字不离眼前的实景，而又字字紧扣住诗人的心境。
这首诗在艺术上的最大特色是采用虚实相生的写法。一、二句直抒，用的是虚笔；三、四句写景，用的是实笔。二者相映成趣，相得益彰。虚笔概括了对友人的无穷思念．为全诗定下了抒写离情的调子。在这两句的映照下，后面以景寓情的句子才不致被误认为单纯的写景。景中之情虽然含蓄，却并不隐晦。实笔具体写出对友人的思念，使作品具有形象的感染力，耐人寻味，又使前两句泛写的感情得以落实并得到加强。虚实并用，使通篇既明朗又不乏含蓄之致，既高度概括又形象、生动。