《午日处州禁竞渡》，主要是面对赛龙舟的情景，而生出对屈原的怀念。
汤显祖此诗写禁止竞渡，别具一格。但是，需要强调，汤显祖对屈原不是不尊敬。汤显祖歌咏屈原的诗句很多，其景仰之情，溢于言表。
据载，竞渡起于唐代，至宋代已相当盛行，明清时其风气更加强劲，从竞渡的准备到结束，历时一月，龙舟最长的十一丈，最短的也有七丈五，船上用各色绸绢装饰一新，划船选手从各地渔家挑选。汤显祖认为，这样的场面过于豪华，因此诗中加以表露。从诗中可见：一个清廉的地方父母官，是何等爱护百姓的人力财力。
诗的开头两句：“悠悠雨初霁，独绕清溪曲。”霁是指雨后或雪后转晴。久雨初晴，诗人独自来到清澈的小溪旁，顺着弯弯曲曲的溪岸行走。好像是在暗喻他前半生的经历，如同在绵绵的春雨之中，走过了许许多多的弯路，终于找到“愚溪”这块“世外桃源”。第三、四句：“引杖试荒泉，解带围新竹。”写他看到荒野中的清泉，忍不住举起手中的拐杖去试探深浅；并且将自己身上的带子解下，把那些倒伏的嫩竹捆扶起来。通过对景物的描写突出自己的行动。似乎是在自我表白：虽然独自一人被贬到永州，但是他并没有灰心丧气，而是利用手中的笔，去试探清泉的“深浅”，什么毁谤、诬陷与攻击，统统撇在了脑后；同时，还要对那些后学晚辈之类“嫩竹”，尽力给予关照与扶持。
第五、六句：“沉吟亦何事，寂寞固所欲。”写他以前经常为了功名利禄之类事情而沉吟不已，白白地浪费了许多光阴；但为了实现“利安元元”的远大抱负和理想，又惧怕什么孤独与寂寞呢？那些东西，本来就是自己应该预料得到的结果。第七、八句：“幸此息营营，啸歌静炎燠。”营营是谋求的意思；炎燠是指天气极热。这两句中的“幸”字和“静”字，特别耐人寻味。“幸”字是“有幸、幸运”的意思。写他“有幸”来到这里休养生息，应该大声唱着歌谣来对付特别炎热的天气。“许国不复为身谋”，要为自己的理想和事业去奋斗，肯定会付出不少的代价。跟屈原以身殉国相比，跟元和元年（公元 806 年）被赐死于贬所的王叔文相比，自己还是非常“幸运”的人。“留得青山在，哪怕没柴烧”呢？
“静”字可以看作全诗的“诗眼”。古人说：“淡泊以明志，宁静而致远。”在柳宗元的眼中，愚溪是一个与自己拥有同样的品质，同样遭遇的天涯知己。他与它对话，倾诉自己的情怀和不平，从而获得心理上的暂时平衡和安慰；他有意识地在这人烟稀少的远僻之地，用“拐杖去试探荒泉的深浅”，扶起“倒伏的嫩竹”，“以 动求静”；他用一种平和、恬静的心态，来对待炎热的“天气”——自然环境和社会环境。诗中所创设出来的这种宁静、淡远的意境，是由于柳宗元对世俗的淡漠；而对世俗的淡漠，来自于佛教的出世思想作用的结果。因而，他能够心无挂碍，和世俗事务暂时绝缘，本着一种超功利、超现实的心境，从自然中体会到了禅意，又以禅意去体味人生，从而达到了与自然与人生合一的闲散悠然的境界，放下争逐之心、功利之念，甚至觉得脱离了局促的社会政治樊篱，贬谪南荒对他倒是一件幸事。所以，他觉得必须高高兴兴地去面对未来，敢于大声地唱着歌去迎接“炎夏”的挑战。
《夏初雨后寻愚溪》，跟他同时期的许多诗文都有所不同，格外豁达、乐观，不再为自己的处境而烦恼，不再为日后的前程而困扰，给人一种“解脱世俗尘网的束缚、超越人世间烦扰与困惑”的崭新的精神风貌。他坚持了这种在困境中顽强执着的追求精神，和勇往直前、积极进取的人生态度，才使得困居“南荒”的十年，成了柳宗元生命里程中崭新的拼搏时期，铸就了唐代文学史与思想史上的又一座丰碑。
这是一首送别诗。诗人送客，送的却尽是惆怅，一“尽”字极为妙用，送别之时的满腔惆怅，因了这一“尽”字而多了几许沉甸。”几日同携手“，今朝友人却要“先拂衣”了。诗人应该是带着一份嫉妒与歆羡的心情写下此句的。东山的茅屋，那是诗人向往的地儿，身处污浊不堪的名利官场，然而他的心却时刻惦念着那片澄澈宁静的世界，怎奈污秽的现实，复杂的心境，让他如何也做不了抉择。“幸”不过是于迷途中的自我一份希望罢了，心存着那一片净空，预留着那一寸土地，于自己总该是一剂灵魂的安神剂了。末句表明诗人的心迹与志向，直白了当，然一“岂”字又平添了几许回味。
徘徊，是诗人此阶段的主题。又是眼看着好友明确地奔向自己的人生道路，而自己依旧还在人生的十字路口踟蹰，无限惆怅。与好友相知相交的日子极为短暂，原还是自己在这昏暗时节难得的安慰。而此时好友利索地抛却一切烦恼，即将奔赴想往已久的生活，只留一份潇洒在诗人心头煎熬。诗人恨的是自己无能，无力摆脱世俗的物质羁绊；愁的是时光匆匆，难以实现心中的夙愿；难排遣的，还日往日同窗共进的生活不复返的愁绪。
东山茅屋，或许是友人归隐所在。一个“幸”字，淡了些诗人内心迷茫的雾霭，可喜可庆的是，友人还的茅草屋还为诗人敞开着，让他得以日机会清除内心的尘埃。荆扉，即实指的柴门，虚指的心门。人生一大乐事，就是与知己倾心畅谈，诗人期盼着，也努力着。然而，或是命运不济，晚年的他，在孤独中沉寂着，写出一篇篇看似清淡实则惆怅的诗歌。好友的离去，永远是他心灵上的创伤。诗人或许可以和西方的拉奥孔比拟，同样遭受着生命难以承受之重，同样在无声地反抗着，表情却一直是让人难企及的平静。
然而这“幸”，似乎给了诗人一份希望，坚定了诗人追求自我生活的决心：“当亦谢官去，岂令心事违？”诗人“尽惆怅”的不仅仅是那份依依惜别的情谊，更是那份“心事违”的无奈与复杂的心境。身陷官场，污浊黑暗的现实，早已肃杀了那颗宁静的心，然个中的丝丝缕缕，又岂是简单的一个退字亦或是一个进字能够道清楚说明白的？罢了罢了，即便是那百般的歆羡，即若是那内心的疾呼，现实，终究只能是如此这般徘徊无尽。
全诗文字朴实自然，用笔委婉曲折，写出了诗人无限的惆怅，无限的失落。