“朝阳不再盛，白日忽西幽”，首二句从象征时光流逝的白日写起。句式与曹植《赠徐干》中“惊风飘白日，忽然归西山”相同，表现出光景西驰，白驹过隙，盛年流水，一去不再的忧生感情。只不过阮诗未写“白日”匿于何处，曹诗落实是“西山”。一偏于形象、一偏于说理；一重在写景起兴，一重在寓意象征故也。“去此若尘露，天道邈悠悠”，闻人倓说“去此”指“去魏盛时”，谓曹魏之盛在俯仰之间转瞬即逝。由此可知，首句“朝阳”、“白日”之谓，不仅象征时光袂忽，且有喻指曹魏政权由显赫繁盛趋于衰亡，一去不返，终归寂灭的深层寓意。在这里，诗人把人生短促的挽歌与曹魏国运式微的感叹交融在一起，双重寓意互相交叉、互相生发，置于诗端而笼罩全篇，下十二句，均受其统摄。
先是“人生若尘露”二句，以“人生——天道”的强烈对比，写人生与国运的短促。在“悠悠”天道和永恒的宇宙中，曹魏政权都去若俯仰，何况区区一介寒士，不过如尘似露，倾刻消亡罢了。
下“齐景升丘山”四句，再用齐景公惜命，孔子伤逝的典故，极写人生与国运的短促。《韩诗外传》曾记载齐景公游牛山北望齐时说：“美哉国乎？郁郁泰山！使古而无死者，则寡人将去此而何之？”言毕涕泪沾襟。《论语·子罕》则记载孔子对一去不返的流水说：“逝者如斯夫！不舍昼夜。”在齐景公登牛山，见山川之美，感叹自身不永痛哭和孔子对流水的惜逝中，诗人对个人命运和对国运的双重忧虑，比先前的比喻和对比更深了一层。
如此袂忽的人世，诗人将如何自保？值此深重的忧患，诗人又如何解脱？“去者余不及，来者吾不留”十字，乃大彻大悟语。末六句，诗人断《楚辞·远游》《庄子·渔父》两章而取其文意。前四句，取《远游》“往者余弗及兮，来者吾不闻”，“闻赤松之清尘兮，愿承风乎遗则”句意，谓：三皇五帝既往，我不可及也；后世虽有圣者出，我不可待也。不如登太华山而与赤松子游。赤松子是古代传说中的仙人，与仙人同游而有出世之想，语出《史记·留侯世家》：“愿弃人间事，从赤松子游。”末二句隐括《渔父》句意，表明要摆脱“怀汤火”、“履薄冰”（第三十三首《咏怀·一日复一夕》）的险恶处境，籍以自保和解脱，只有跟从赤松子，追随渔父，即或仙或隐，远离尘世之纷扰，庶几可以避患远祸，得逍遥之乐。——然而这不过是一时的幻想。仙则无据，隐亦不容，所以终究还是要跌回前面所描写的阴暗世界。
阮籍生当魏晋易代之际，统治集团内部的矛盾斗争日趋残酷激烈。司马氏为篡魏自代，大肆杀戮异己，朝野人人侧目，亦人人自危，诗人也屡遭迫害。既要避祸全身，又要发泄内心的忧患与愤懑，因此，只能以曲折隐晦的方式，以冷淡的语言表达炽热的感情；以荒诞的口吻表现严肃的主题。这首诗即运用神话、典故、比兴和双重寓意的写法，致使其诗意晦涩遥深，雉以索解。钟嵘《诗品》说阮籍《咏怀诗》“厥旨渊放，归趣难求”。可谓诗界知己。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。