诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。
古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。