这首诗描写的是除夕时诗人在长安客舍与众人赌博的场景，表现了诗人年轻时的豪放气概。 全诗描写生动，语言豪壮，洋溢着粗犷豪迈的浪漫气息。
第一联是开篇语。除夕之夜，想找乐子。大年三十，厅堂里明烛高烧，不能辜负这美好的夜晚。要是不怕亵读“诗圣”头顶上的灵光，想象一下作为赌徒的杜甫的形象和神情，那该是多么有趣，多么令人目瞪口呆。
第二联切入正题。守岁无事可做，参与赌博。旅客们为了守岁，为了排遣乡愁，在一家可能是兼营赌场的“客舍”里正吆五喝六全神贯注地在大赌而特赌。根据诗中所描述的情况，杜甫他们玩的是一种叫“樗蒲”的赌博。
第三联描写赌场情景。深夜严寒，室内却温暖如春。赌徒们因胜负时而狂喜时而惊叹，就显得更是燥热。杜甫或许是聚赌的人中最来劲儿的一个。这会儿手气不好，一连掷了几次骰子都不得“贵采”，心里一发急，不觉“五白”“五白”地大呼大叫，袒胸露足地探起身来，正聚精会神地准备孤注一掷，转败为胜。“袒跣不肯成枭卢”用的是《晋书·刘毅传》的典故：“（毅）于东府聚大掷，一判应至数百万，余人并黑犊以还，唯刘裕及毅在后。毅次掷得雉，大喜，褰衣绕床，叫谓同座曰：‘非不能卢，不事此耳。’裕恶之，因挼五木久之，曰：‘老兄（我）试为卿答。’既而四子俱黑，其一子转跃未定。裕厉声喝之，即成卢焉。”杜甫掷不成枭卢，最后一局他大概是赌输了。
第四联自解赌博行为。杜甫赌输了，便搬出古人的事来自我解嘲，说了一通盲目乐观的豪言壮语，即失意的英雄也会找乐子遣兴。第五联结尾。作者借前人进一步自我开脱：“《南史·宋本纪上》不是说‘刘毅家无儋石之储，樗蒱（即樗蒲）一掷百万’吗？英雄们行事也往往如此，碰上机会，偶然下笔大赌注，这总不失为一个好主意啊！”输了还要口出大言，讲一番英雄事业多如赌博的大道理，可见杜甫当年是多么踌躇满志，自命不凡。
“见也如何暮。”起句即叹相见恨晚。“也”字，如闻叹惋之声。相见为何太晚呵！主人公是个中人，见也如何暮，其故自知，知而故叹，此正无理而妙。从此一声发自肺腑的叹恨，已足见其情意之重，相爱之挚矣。但亦见得其心情之枨触。此为何故？“别也如何遽。”又是一声长叹：相别又为何太匆忙呵！原来，主人公眼下正当离别。此句中如何，亦作为何解。叹恨为何仓促相别，则两人忘形尔汝，竟不觉光阴荏苒，转眼就要相别之情景，可不言而喻。
上句是言过去，此句正言现在。“别也应难见也难”，则是把过去之相见、现在之相别一笔挽合，并且暗示着将来难以重逢。相见则喜，相别则悲，其情本异。相见时难，相别亦难，此情则又相同。两用难字，挽合甚好，语意精辟。不过，相别之难，只缘两情之难舍难分，相见之难，则为的是人事错迕之不利。两用难字，意蕴不同，耐人寻味。
见也难之见字，一语双关，亦须体味。见，既指初见，也指重见，观上下文可知。初见诚为不易——“见也如何暮”。重见更为艰难——“后会无凭据”。后会无凭，关合起句“见也如何暮”，及上句“见也难”之语，可知此一爱情实有其终难如愿以偿的一番苦衷隐痛。主人公情好如此，而终难如愿以偿，其原因不在主观而在客观方面，也可想而知。
事实上，虽说是愿天下有情人终成了眷属，可是毕竟是此事古难全呵。上片叹恨相见何晚，是言过去，又叹相别何遽，是言现在，再叹后会无凭，则是言将来。在此一片叹惋声中，已道尽此一爱情过去现在未来之全部矣。且看词人他下片如何写。
“去也如何去，住也如何住”，写行人临去时心下犹豫。行人去也，可是又怎样去得了、舍得走呵！可是要“住”，即留下不去呢，情势所迫，又怎么能够？正是“住也应难去也难”。此句与上片同位句句法相同，亦是挽合之笔。句中两用难字，意蕴相同。而“别也应难见也难”之两用难字，则所指不同。此皆须细心体味。写临别之情，此已至其极。
然而，结句仍写此情，加倍写之，笔力始终不懈。“此际难分付。”此际正谓当下临别之际。分付训发落，宋人口语。难分付，犹言不好办。多情自古伤离别，而临别之际最伤心。此时此刻，唯有徒唤奈何而已。词情在高潮，戛然而止，余音却在绕梁，三日不绝！
此诗一、二两章是实写，诗中对事件实实在在的记述，蕴含了主人公心理活动的微妙变化。“终朝采绿，不盈一匊”，采绿者手在采菉，心已不知飞越几重山水，心手既不相应，自然采菉难满一掬。那么所思所念是什么，诗人并未直白，而是转言“予发曲局，薄言归沐”，卷曲不整的头发当然不是因为没有“膏沐”，而是“谁适为容”。此时又要去梳洗，是因为君子随时都可能出现在面前。诗的第二章“五日为期，六日不詹”交待了原因。既然约定过五天就回家，在其后的时间里女主人公当然要无心于采菉，留心于归沐了。但“五日为期，六日不詹”还不仅仅是交待了女主人公反常行为的原因，同时还传递出了她心中一股浓浓的怨思。然而在“终朝采绿”这样难捱的时间里，女主人公的心中也有甜蜜的联想，下文即有表现。
三、四两章是虚写，诗中并没有出现归、回、还、返等字眼，但尽显归来之意。第三章写君子渔猎，妇人相随，犹如后人所谓“你耕田来我织布”一样极具田园风味，夫唱妇随之乐于此可见。龚橙《诗本谊》以为这是《小雅》中“西周民风”之一，确是探骊得珠之论。第四章承上一章之“钓”言，所钓鱼之多，实赞君子无穷的男性魅力，此可以闻一多先生“《国风》中凡言鱼，皆两性间互称其对方之廋语（廋sōu，隐藏。廋语，隐语）”（《诗经通义》）证之，更何况“言钓则狩可例见”（孙鑛语）。
总体上说，此诗一、二两章以实极写幽怨神理，刻画情思细致入微，三、四两章以虚极言倡随之乐，更显出别离之苦。前为景中情，后为情中景，形象生动地表现出女主人公的幽怨深思之情。