这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
这首词是欧阳修词的代表作之一。下面是唐代文学研究会常务理事刘学锴先生对此词的赏析。
在婉约派词人抒写离情的小令中，这是一首情深意远、柔婉优美的代表性作品。
上片写离家远行的人在旅途中的所见所感。
融怡明媚的仲春风光，既令征人欣赏流连，却又很容易触动离愁。因为面对芳春丽景，不免会想到闺中人的青春芳华，想到自己孤身跋涉，不能与对方共赏春光。而梅残、柳细、草熏、风暖等物像又或隐或显地联系着别离，因此三、四两句便由丽景转入对离情的描写：“离愁渐远渐无穷，迢迢不断如春水。”因为所别者是自己深爱的人，所以这离愁便随着分别时间之久、相隔路程之长越积越多，就象眼前这伴着自己的一溪春水一样，来路无穷，去程不尽。上文写到“溪桥”，可见路旁就有清流。这“迢迢不断如春水”的比喻，妙在即景设喻，触物生情，亦赋亦比亦兴，是眼中所见与心中所感的悠然神会。从这一点说，它比李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”显得更加自然。
下片写闺中少妇对陌上游子的深切思念。
“寸寸柔肠，盈盈粉泪。”过片两对句，由陌上行人转笔写楼头思妇。“柔肠”而说“寸寸”，“粉泪”而说“盈盈”，显示出女子思绪的缠绵深切。从“迢迢春水”到“寸寸肠”、“盈盈泪”，其间又有一种自然的联系。
下来一句“楼高莫近危阑倚”，是行人在心里对泪眼盈盈的闺中人深情的体贴和嘱咐。你那样凭高倚阑远望，又能望得见什么呢?这就很自然地引出了结拍两句。
“平芜尽处是春山，行人更在春山外”补足“莫近危阑倚”之故，也是行人想象闺中人凭高望远而不见所思之人的情景：展现在楼前的，是一片杂草繁茂的原野，原野的尽头是隐隐春山，所思念的行人，更远在春山之外，渺不可寻。这两句不但写出了楼头思妇凝目远望、神驰天外的情景，而且透出了她的一往情深，正越过春山的阻隔，一直伴随着渐行渐远的征人飞向天涯。行者不仅想象到居者登高怀远，而且深入到对方的心灵对自己的追踪。这正是一个深刻理解所爱女子心灵美的男子，用体贴入微的关切怀想描绘出来的心画。
此词由陌上游子而及楼头思妇，由实景而及想象，上下片层层递进，以发散式结构将离愁别恨表达得荡气回肠、意味深长。这种透过一层从对面写来的手法，带来了强烈的美感效果。