此诗抒发了作者蒙冤受屈后的孤栖之苦、愤懑之情和对妻子的深沉怀念。
首联写夜深难眠，以景写情。“疏星耿耿”，明写星光幽冷，暗写狱中对月。月明星稀疏星耿耿，只有几颗晶亮的星星发着清光，只有对月时才可见。但诗人没有直接写对月，这主要是为了突出“逼人寒”。寒气逼人，说明季节已是深秋，时间已是深夜，内心的凄苦和气温的寒冷互为作用，一个“逼”字尽传精神。“清漏丁丁”，丁丁之声清晰可辨，夜静无哗，愁人失眠；这漏声敲击着诗人的心扉。“画角残”，画角声残，其声如呜咽哀鸣，且暗寓夜深之意。这一联取星、漏、角等物，从空中写到地上，从远方写到近处，以形象、声音气温诸方面来渲染狱中凄冷的气氛。
颔联写冤苦不尽，以态写情。一写“泪”，久系狱中，辛酸的眼泪已同那无边无际的愁苦流尽了。说“尽”，意为不尽的泪水已完了，显示了愁苦之深，实为说愁不尽泪不止。一写“醉”，以酒浇愁愁更愁，醉中看月，一片漾胧，是醉眼惺松，也是泪眼模糊，身陷囹满腹愁怨，无处申说，无法辩白，只有将无尽哀苦倾向天边月亮。因“泪”而要以酒解愁因“醉”使泪更无法遏止。诗人没有写呼天地的呼叫，也没有写滔滔不尽的诉说，只有流泪、酒醉之态，充分流露出苦情深衷。同时，醉中看月，拓展了诗人思想翱翔的空间，引出了下文的两层具体的叙写。
颈联写处境艰难，以喻写情。一是借栖乌绕树喻被囚之苦。曹操《短歌行》诗云:“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依。”曹操说栖鸟无枝可栖是讲自己无所依托，诗人于此则进一层说在冰霜苦寒的环境中，乌鹊无处可栖，自己只有蹲在这冰冷的监狱中。一以哀雁喻自己有家难归。雁南来北往，有一定规律，哀雁为失群的雁，要想南归可是关塞阻断，十分艰难。诗人以哀雁横天的景象，喻指自己流落他乡，有家归不得。“栖乌”、“哀雁形象本身就传达出令人心悸的情味。“冰霜苦”言狱中苦况，“关塞难”言途中险阻，既反映了诗人囚居的艰苦生活，也表现了对蒙冤的怨愤之情。
尾联写想念家人，以思写情。诗人狱中望月，举头见雁，其思想飞越关山，回到自己的家园。“料得故园今夜梦，随风应已到长安”，“故园”指作者家乡山东莱阳，“长安”借指北京，诗人不直说自己思念家中的妻子儿女，而说家人梦中应到自己这里，这就如杜甫《月夜》中所写“今夜州月，中只独看。遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云餐湿，清辉玉臂寒。何时倚虚晃，双照泪痕干。”从对面写来曲折宛达。由此适见其思念之深，且楚楚动人，别有韵味。这首诗以明月作为情感的触媒，通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难，通篇情景交融，浑然一体，感人至深。
此诗通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难。围绕着《狱中对月》的诗题，多侧面、多层次地展开叙写，又处处紧扣着怨愤之情，由于取景典型，用喻贴切，刻画入微，想象合理，通篇情景交融，浑然一体，感人至深，余味不匮。
本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
