从这首诗的内容看，当为孟浩然在长安落第之后的作品。诗中充满了失意、悲哀与追求归隐的情绪，是一首坦率的抒情诗。
第一联从正面写“所欲”。作者的所欲，原本为隐逸；但诗中不用隐逸而用“一丘”、“三径”的典故。“一丘”颇具山野形象，“三径”自有园林风光。用形象以表明隐逸思想，是颇为自然的。然而“苦无资”三字却又和作者所欲发生了矛盾，透露出他穷困潦倒的景况。
“北土非吾愿”，是从反面写“不欲”。“北土”指“秦中”，亦即京城长安，是士子追求功名之地，这里用以代替做官，此句表明了不愿做官的思想。因而，诗人身在长安，不由怀念起庐山东林寺的高僧来了。“东林怀我师”是虚写，一个“怀”字，表明了对“我师”的尊敬与爱戴，暗示追求隐逸的思想，并紧扣诗题中的“寄远上人”。这二句，用“北土”以对“东林”，用“非吾愿”以对“怀我师”，对偶相当工稳。同时正反相对，相得益彰，更能突出作者的思想感情。
诗人进而抒写自己滞留帝京的景况和遭遇。“黄金燃桂尽”，表现了旅况的穷困；“壮志逐年衰”，表现了心意的灰懒。对偶不求工稳，流畅自然，意似顺流而下，这正是所谓“上下相须，自然成对”（《文心雕龙·丽辞》）。
七句写“凉风”，八句写“蝉鸣”。这些景物，表现出秋天的景象。凉风瑟瑟，蝉鸣嘶嘶，很容易使人产生哀伤的情绪。再加以作者身居北土，旅况艰难，官场失意，呼吁无门，所以会感到“益悲”。
这首诗最显著的特点，在于直抒胸臆。感情的难以抒发，在于抽象。诗人常借用具体事物的形象描写以抒发感情；表达感情的词语，往往一字不用。而此诗却一反这种通常的写法。对“一丘”称“欲”，对“无资”称“苦”；对“北土”则表示“非吾愿”，思“东林”于是“怀我师”；求仕进而不能，这使得作者的壮志衰颓；流落秦中，穷愁潦倒；感受到凉风、听到蝉声而“益悲”。这种写法，有如画中白描，不加润色，直写心中的哀愁苦闷。而读者读来并不感到抽象，反而显得诗人的率真和诗风的明朗。
首句“夜雨连明春水生”，写诗人目睹池内陡添春水，因而忆及昨夜好一阵春雨。诗由“春水生”带出“夜雨连明”，意在说明雨下得久，而且雨势不小，好为下写“初晴”之景作张本。正因昨夜雨久，虽然今日天已放清，空气中湿度依然很大，天上浓密的云块尚未消散，阴天迹象明显；但毕竟雨停了，阳光从云缝里斜射下来，连轻柔的春云也带上了暖意，天正由阴转晴。以上就是诗中“娇云浓暖弄阴晴”所提供的意境。诗抓住雨后春云的特征来写天气，取材典型。
第三句“帘虚日薄花竹静”写阳光透过稀疏的帘孔，并不怎么强烈；山上花竹，经过夜雨洗涤，枝叶上雨珠犹在，静静地伫立在那里。如果说这句是直接写静，束句“时有乳鸠相对鸣”则是借声响来突出静，收到的是“鸟鸣山更幽”（王籍《入若耶溪》）的艺术效果。显然，诗中写由春景构成的幽静境界和题中“初晴”二字扣得很紧。乍看，题中“游”字似乎在诗中没有着落，但从诗中诸种景象的次第出现，就不难表现出诗人在漫游时观春水、望春云、注目帘上日色、端详杂花修竹、细听乳鸠对鸣的神态。诗中有景，而人在景中，只不过诗人没有像韦应物那样明说自己“景煦听禽响，雨余看柳重”（《春游南亭》）而已。
诗人喜爱这“初晴”时的幽静境界是有缘由的。他以迁客身份退居苏州，内心愁怨很深。在他看来，最能寄托忧思的莫过于沧浪亭的一片静境，所谓“静中情味世无双”（《沧浪静吟》）。他所讲的“静中清味”，无非是自己在静谧境界中感受到的远祸而自得的生活情趣，即他说的“迹与豺狼远，心随鱼鸟闲气（《沧浪亭》）。其实他何曾自得闲适，在同诗中，他在那里曼声低吟“修竹慰愁颜”可见诗人在亥初晴游沧浪亭争中明写“静中物象”，暗写流连其中的情景，表现的仍然是他难以平静的情怀。胡仔说苏舜钦“真能道幽独闲放之趣”（《苕澳渔隐丛话前集》卷三十二），此诗可为一例。