以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这首词表现出一种谪居异乡的苦闷和厌弃官场而向往故里的情感。
“谪宦江城无屋买，残僧野寺相依。”这二句无一字虚下，先交代了全词的政治背景，并为全词定下基调。“江城”点明信州，“无屋买”是夸大之词，表明信州的偏僻荒凉，这样便自然地引出“残僧野寺”一句。这里“残僧”画出了僧人的年迈衰老；“野寺”画出了寺庙的荒僻陋小。如此残破不堪而词人还得与之相依为命，足见其命运、境遇的凄惨。
“松间药臼竹间衣”三句紧承“残僧野寺”一句而来，写其行迹。词人并没有因与残僧野寺相依而感到凄惨悲伤。反而，在松荫竹翳的掩映下，一声药臼响，一角衣衫影，就能给心头增加无限的欢愉。这里“一臼”、“一衣”，由于意象的典型性，取得了以一当十的艺术效果。“水穷行到处，云起坐看时”二句化用王维《终南别业》“行到水穷处，坐看云起时”诗句。虽然只是在文字的排列上略作了调整，但由于将“水穷”“云起”突出到前景位置。因而其艺术效果也发生了一定的变化。“行到水穷处”是顺写，象征意义不大明显，而“水穷行到处”强调了“水穷”，就突出了山穷水尽的意象，使人联想到词人在宦海中的山穷水尽。同样，“云起坐看时”较之“坐看云起时”也突出了“云起”的意象，使人联想到词人此刻是在冷眼旁观政治上的翻云覆雨。
下片仍然描写“野寺”中的所见所闻，但心绪的苍凉、悲苦却借景物的描写较为明显地流露出来。“一个幽禽缘底事，苦来醉耳边啼”这两句词巧妙地抓住一个“幽禽”悲啼的意象来抒写自己的心曲：作者曾试图遁入醉乡以遣岁月，但不知为什么事，一个幽禽（杜鹃）又在醉酒之时来到耳边苦苦啼叫。“苦来醉耳边啼”应作“醉来耳边苦啼”。
“月斜西院愈声悲。”一句紧承“苦来醉耳边啼”而来，写词人对于“幽禽”啼声的感觉。这“幽禽”的啼叫已不仅是“苦啼”，而且愈啼愈悲。“月斜”即月影西沉，表明时间已晚；时间既晚，则啼叫之久可知。“愈声悲”以见鸟之情切，实是借鸟的悲啼来显示自己的悲苦心境。
“青山无限好，犹道不如归”这两句托出全词的主旨：这儿的青山尽管无限美好，但杜鹃仍啼道：“不如归去！”词人在这里实际是借鸟的啼声，表达自己“他乡虽好，不如归去”的心声。这“青山无限好”显然由李商隐的“夕阳无限好”诗句化出，两句合起来又暗用王粲《登楼赋》和陶渊明《归去来辞》二赋作意。尽管这儿的山水很美，有松林竹林可供盘桓，有水有云可供观赏，但毕竟身在官场如鸟在笼中，终不如退守田园那么自由自在。
这首词以鸟能人言、人鸟共鸣的巧思妙句，外化了词人自身微妙复杂的隐秘心态，可谓深得托物言情之真昧。
全词意境凄清幽冷，情感深沉。此词除了极好地运用了侧面烘托的手法，另一特点是善于运用前人成句，且做到切合词旨，手法成熟。
这首词写作者观看德清清明竞渡比赛，详细介绍了远望、近看龙舟竞赛的感受，岸上、舟中的情景与赛手、看客等人的种种心态，并将当时的气候特色作了点睛般的描述。此词写竞渡从正面、侧面反复渲染，设色鲜妍、形象生动；且按早晚时间顺序展开，从极热闹至曲终人散，款款道来，层次井然，读之有亲临其境之感，自是梦窗词清明词中最为完美的一幅风俗画。
这首词一共分为三片。上片勾画龙舟竞渡的场面。开章就以如椽之笔勾出竞渡的画面，色彩鲜艳，从视觉上渲染了气氛的热烈。起拍“大溪面”三字，勾画出比赛场地的开阔。紧接着便进入比赛场景的描写与气氛的烘托。“桃花三十六陂”一韵，为赛事作了环境烘托，伺时再次点明是早春。“三十六陂”说明花开之广。“鲛宫睡起”既喻水波荡漾，又喻龙舟飞驰，“娇雷乍转”喻鼓声隆隆，号子声声，此从听觉渲染竞渡的热烈气氛。
中片“去如箭”具体描写“竞渡”。“戏”“游”二字，均为动词，描写挥旗、擂鼓的热烈景观。“素澜雪溅”以“素”“雪”形容比赛时浪花的色彩，“澜”“溅”形容赛船时的激烈壮观。此韵既有视觉形象又有听觉形象。“东风冷湿蛟腥”一韵。写赛事一直到傍晚，以景物渲染赛事结束。“东风冷湿蛟腥”一句，写早春的微风吹起水边冷而嘲湿的水气、腥气，“冷湿”从人的肌肤感觉写，“腥”从人的味觉来写，“澹阴”写天上有淡淡的云，时晴时阴，“轻霏”写水边有轻轻的云气萦绕，此又从视觉来写，“送昼”“弄晚”都写出了时间推移。“澹阴送昼”“轻霏弄晚”的“送”“弄”二字将云气拟人化了。此韵以景物描写创造了一个静谧、清冷的意境，与前面赛舟时的热闹气氛形成鲜明的对照。
下片写岸上观龙舟竞渡的景况。“湖上青蘋生处”一韵，写洲渚岸边青蘋蔓生，不与春花争妍斗艳，却默默地怀念那投江而死的屈原。“怀沙人远”用屈原之事表达了江浙赛舟与吊祭屈原的关系，再则也表达了自己爱国之情。“残日半开”二韵承接中片的“送昼”“弄晚”，写舟赛后的景物；夕阳西下，遍野花影零乱；远处屏山，已看不分明；东西两岸，船只首尾相连。此景创造了一个静谧、迷濛的境界，与开头赛舟时的热闹景象又形成强烈对比。“阑干倒”句紧接“连棹”句而来。“千红妆靥”二句，从女子的打扮、众多，正衬出赛事的隆重。“傍暝疏帘卷”二韵，继写赛后之景与事。“簪柳门”写出当时的习俗，也是紧接“笙歌”句而有感而发。
最后“犹自有”二韵，写龙舟赛毕，黄昏漫上，天气由白昼的“澹阴”骤然间变为“重云”层层，喑了楼阁，霎时又春雨纷纷，弥漫了天地之间。此结突兀，出人意料，本写清明竞渡之欢乐热闹，结尾却是凄凉、阴晦，以至玉笛“吹怨”了。此结含蓄委婉有不尽之意在不言中。暗暗地呼应了“怀沙人远”一句的深情。
这首词在章法上采用双拽头法，即上、中两段的音律、句读完全相同。各片之间各有侧重而又紧密相连，上片写赛舟的热闹场面，中片写具体赛龙舟的情景，下片从赛舟后着笔，极力勾画“残日”“花影零乱”“疏帘”“黄昏吹怨”“重云暗阁”等阴晦、凄迷的境界，表达“怀沙人远”的伤吊之情。真正做到“以乐景写哀，以哀景为乐，一倍增其哀乐。”（王夫之《姜斋诗话》）
《湖边采莲妇》是乐府古题之一。诗人借助于这一古题，刻画出一个对爱情坚贞不渝的女子形象。诗人在这首诗中，运用对比的写法。诗人把“小姑织白纡，未解将人语”和“大嫂采芙蓉，”“莫使外人逢”相对比。
前两句描写小姑子在家纺织麻布，不懂的与外人打交道，还有大嫂子在溪水里采摘芙蓉，美丽动人。形象生动地描写出了一个朴实的乡下妇女，清新脱俗之感跃然纸上。
后两句描写大哥走后大嫂的表现，加上运用典故，更能体现出他们之间夫妻相爱，也从侧面体现了古代妇女对于自己的贞洁是非常看重的。
“愿”字将诗人多大嫂珍重自己贞操的希望渲染的淋漓尽致。运用典故，加深感受。‘“未解”一词体现出了小姑的淳朴与自然，更能看出古时女子的淳朴善良，引入喜欢。
小姑在家中，尚且要“将人语”，大嫂在野外，反要“莫使外人逢。”以小姑的天真烂漫，来衬托“大嫂”的拘谨防范。使我们了解到采莲妇的贤淑和纯朴。诗歌在最后，又以“愿学秋胡妻，贞心比古松”结尾，把采莲妇的贞洁之心升华到一个新的高度。
《湖边采莲妇》没有奇特新颖的想象，没有精工华美的辞藻，通过对小事的描写，形象生动的写出了古代妇女对贞操的看重。同时借用典故，更加强了对妻子对丈夫的忠贞的描写。从民间小事剖析出大道理，更能和读者产生共鸣。