这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。
诗词联想
提起苏轼的中秋词，大家都会想起那首著名的《水调歌凉》，但同是写于中秋的这首《西江月》，情绪却显得非常落寞，应该是写于被贬黄州之时。在这首词中，苏轼以“中秋”这一深具情感意义的节日为背景，抒写了远贬黄州的孤独悲苦的心情，同时又在感叹时间的流逝中，表达出对人生历史的深沉思考，以及对人世真情的深深眷恋。在清寒孤寂的意境氛围的营造中，读者可以见到豪放词人苏东坡在旷达超然背后悲情婉约的一面。
诗句赏析
词一开端，便慨叹世事如梦，虽然苏轼诗词中常常流露出人生如梦的思想，但或是自我排遣之语，或为往古来今之思，读来往往觉其放达，而不觉其悲切。此处却不然，以一种历尽沧桑的语气写出，加上几度秋凉之问，风叶鸣廊，忽觉人生短暂，已惊繁霜侵鬓，益觉开凉浮生若梦的感叹，并非看破红尘的彻悟，而是对自身遭际有不平之意，从而深感人生如梦境般荒谬与无奈。
“世事一场大梦”中的“世事”既可以指具体的历史实事，即指苏轼因“乌台诗案”被贬黄州的事情，亦可以理解为苏轼对人生命运的抽象意义的认识。“世事如梦”，“人生如梦”，一切皆如白驹过隙，雪后飞鸿，人生只是天地间偶然的飘蓬，所以不可执着于现实中的得失荣辱，而应超脱于具体的万事万物，使自己内心趋于平衡。“人生几度秋凉”，用“新凉”指又一个秋天的来临，并且突出了秋天乍到的“新”，可见诗人对节候变化的敏感，时间的流逝磨蚀着有限的生命，词人由此产生出真挚的惜时之情。“新凉”亦指诗人再次遭到排挤打击的人生际遇，用一个“凉”字，表达了诗人心中的凄凉之情，所以，“人生几度秋凉”不仅指自然节候的变化，同时也是指人生命运的起伏不定、变幻莫测。这句话把自然与人生结合起来，以自然的变幻来反衬出词人对人生命运的无奈谓叹，寄意深刻，韵味悠远。开凉两句词远远不止是苏东坡在记叙一时一地之事，或是一己一身之感，而是借写具体的事实，表达他对抽象意义上的人生命运的深沉思忖。
“夜来风叶已鸣廊，看取眉凉鬓上。”在冷落清秋的夜里，凉风吹打着庭院里的树叶，在空旷的长廊里发出凄凉的回响。词人取过镜子，看见两鬓爬满了白发，“人生何处得秋霜？”词人由此陷入了深沉的思索中，读者同样可以感觉到阵阵寒意袭来。
过片两句，更可见牢骚。“酒贱常愁客少，月明多被云妨。”“酒贱”是因为“人贱”，暗指身遭贬斥，受人冷遇。“月明”句隐喻小人当道，君子遭谗。苏轼远贬黄州，心中的失落与不满是以这种自我嘲讽的形式来表现的。因“乌台诗案”受苏轼牵连被贬的人太多，而苏轼也因此不愿连累友人，所以绝少与故人交往，这里的“客少”应是指当时的实际情况。在这静寂的夜里，在这皓月当空之时，清秋的寒气阵阵袭人，此时，苏轼心中的孤独凄凉之感是难以排遣的。中秋月明，而明月总是被乌云遮去光芒。有人认为“东坡在黄州，中秋夜对月独酌，作《西江月》词”，可见“月明多被云妨”一句写的是眼前实景，是自然现象，但似乎还有更深的内涵，是在借自然之景抒写他对社会环境的认识。这里隐含了作者深深的政治愤懑情绪，“云妨”比喻小人当道，欺瞒主上迷惑视听排斥忠良。作者为自己忠而被谤，谪居偏地黄州，政治抱负难于发挥而深感忧伤苦闷，而此情此景，唯有对月把孤盏聊以解忧愁了。
“中秋谁与共孤光，把盏凄然北望”点出了作词的时间与主旨。“中秋”是传统意义上团聚的节日，苏轼选取“中秋”这一宴乐的节日作为背景，以虚笔中的乐景写哀情，使哀情为之更哀。“北望”点出了作词的主旨。“北望”的含义，历代论者有所争议，《古今词话》认为苏轼“一日不负朝廷，其怀君之心，末句可见矣”，而胡仔认为是“兄弟之情见于句意之间矣”。据记载这首词下原有注释“寄子由”，可见苏轼此词是在中秋之夜写给其兄弟苏辙的。其实，苏轼当时政治上受迫害，孤苦寂寥，凄然北望之中，思弟之情，忧国之心，身世之感，或许交织在一起，作为欣赏者，也不妨抛开考证，作宽泛理解。苏轼晚年饱受政治打击，他多以佛、道思想来超然物外，以消解现实的苦闷，但此词笼罩着一层悲凉的气氛，可见苏轼始终没能摆脱尘世的痛苦。在这热闹的中秋月明之时，唯一可以慰藉自己落寞孤寂情怀的是那真挚的手足深情。苏轼渴望着与兄弟一诉衷肠，无奈远贬黄州的他只能在北望中借明月遥寄相思。天涯同一月，相思两地情，遥望却不能与之相聚，明天却又要面临现实中太多的痛苦与无奈，苏轼因而陷入更为深沉的悲凉之中。
特点
整首词突出了一个“凉”字，以清寒的中秋之夜的凉风、明月与孤灯等情感意象，营造了一个情景交融的完美意境。苏轼借写节候之“凉”，抒写人生之“悲凉”，表达了他对现实人生的深沉思考。与这首词意境与主旨相似的就是那首写于密州的词《水调歌凉·明月几时有》，在那首词中，苏轼写道：“我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。”与这首《西江月·世事一场大梦》相比，两词都是借写景抒怀，都渲染了一个“寒”、“凉”情绪意境，给词蒙上了一层深厚的情感意韵。所不同的是前者在于指出节候之“清寒”，后者重在喻示人生之“凄凉”；前者写天上人间之“清寒”，后者写现实人间之“凄凉”；前者想象天上人间之“寒”以反衬人世间值得留恋，后者借人间之真情以慰藉自己“凄凉”的心灵。两词相得益彰，情韵悠远，表达了饱受政治打击的苏轼对历史人生的深刻认识，以及对人世真情的深深眷恋。
总结
苏轼这首词也寄寓了一定的哲理意味。但这种哲理意味是通过营造一个完美的审美意境传达出来的。读者首先感受到的是中秋之夜清寒的月色与空寂的长廊，孤独的词人身影与孤独的黯淡灯光，以及由此流露出来的词人深沉的人生思考与真挚的人世之恋，读者并不感觉到说理、议论的空洞与枯燥，而是为词中深沉的情感所打动，然后体验出作者蕴含于词中的哲理趣味。另外，苏轼是宋代豪放词派的代表词人，然而这首词风格柔婉，可以看出苏轼的词风也有悲情婉约的一面，这种哀怨隐忍之作更让人久久不能忘怀。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。
