词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。
上片感叹世路艰险，聚散匆匆，劝友人且尽今日之欢。与友相逢作歌辞，首句即说“世路风波险”，可见词人在人生宦海中遭受到无数艰险磨难，备尝艰辛沧桑。世路艰险而十年的时光易失，仿佛顷刻须臾之间便过去了，更让词人倍感人生聚散无常，因此更应该加倍珍惜眼前与友人的相聚。“相见且欢娱”既是劝友人也是自劝。
下片写相聚畅饮，愿为友人一醉，蕴含忧愤疏狂之意。“好酒”二句意为虽然春风不能将白发染黑，但好酒可以排遣不得意的时光。所以词人在词末言道，自己愿为好友花前一醉，即便醉了也不要让歌女来扶。
词人直抒胸臆、狂放中含愤懑之意，疏放中有沉着之致。同时该词也已不同于五代、北宋的士大夫在词中所普遍表现出来的花间樽前的时代风尚，其中所透露出来的政治、人生的感慨，既表现了词人的旷达胸襟，同时也加重了这首词的感情分量。
此诗题为赠人，实为叙志咏怀，是他的精神世界的写照。此诗通过讥嘲周公、孔子和向往自由的表述，表现出作者对现实的不满，只好向醉中逃避。
首二句，先写“百年”，次写“万事”，以“百”、“万”两个约数接“扰扰”、“悠悠”，且以表示内在感情的“长”、“悉”相衔接，概括了时间、空间和人事的纷繁，显示出诗人厌烦尘嚣、追求解脱的心理。由于诗人在现实中到处碰壁，郁郁不得志，以致“才高位下，免责而已。天子不知，公卿不识，四十五十，而无闻焉”（《自撰墓志》）。因此，他不得不对自己原先以正统儒者自居，以周公、孔子为楷模，积极用世的人生态度进行深刻反思。
反思的结果，使他觉悟到：正是“礼乐”囚禁了“姬旦”，“诗书”缚住了“孔丘”。囚禁、束缚二句，在前两句的映衬对比下，显得分外强烈、沉痛。日出日落尚且可以随意自然，洋洋河水尚且可以任情东流，不必说是人了。自然是不必要既受礼乐的束缚，又受人事的拘牵，在忧生嗟世中作徒然的努力了。“日光”、“河水”一联，诗人以自然的景象与不自由的自我进行对比，至“礼乐”、“诗书”一联发而为愤激语。诗人决心皈依自然，过清静无为的生活。而皈依自然，归隐田庐，不仅永远做不了圣人，还必须放弃一整套与正统儒家思想相关联的处世准则。在这种情况下，就必须确立一种新的价值取向来对抗社会，以取得心理上的平衡。这种新的价值取向就是睡与醉。
“不如高枕枕，时取醉消愁。”睡，代表不以世事为念的生活；醉，意味着对社会的消极反抗。这也就是诗人在《田家三首》《醉后》《过酒家五首》中所说的：“阮籍生涯懒，嵇康意气疏”、“阮籍醒时少，陶潜醉日多”、“眼看人尽醉，何忍独为醒？”史载王绩嗜酒，为六合县丞，即因嗜酒被劾去职。《全唐诗》今存王绩诗一卷，多绕酒气。不仅是里多次出现“酒”和“醉”等字眼，其诗题中亦多“酒”字。虽篇篇有酒，但无一醉语。
就这首诗而论，表现出的，不仅有他所企慕的阮籍、陶潜的萧疏旷达之风，而且以自然的语言，遒健的气概，涤净初唐排偶板滞之习，与他著名的《野望》诸诗一起，透露出唐诗未来的新曙光。
李煜从他做南唐国君的第一天起，就一直在北方强大的赵宋政权的威慑下过着朝不虑夕的日子，随时都有灭国为虏的危险，这在南唐君臣的心中投下了很深的暗影。大臣徐锴临终时就说：“吾今乃免为俘虏矣！”庆幸自己逃过了做亡国俘虏的下场。然而亡国的一天终于来了，宋太祖开宝八年（975）金陵为宋兵占领，李煜肉袒出降。作为俘虏，他与子弟四十五人被宋兵押往北方，从此开始了他忍辱含垢的生活。三年之后，宋太宗毕竟容不下这个亡国之君，将他毒死在汴京，时仅四十二岁。此词便写于他生命的最后几年中。
“四十年来家国，三千里地山河。”这首词开头两句是说，南唐开国已有四十年历史，幅员辽阔。
南唐自先主李昪于公元938年立国，至975年后主亡国，计三十八年，称四十年是举成数言。版图共有三十五州，方圆三千里，定都金陵，当时堪称大国。
“凤阁龙楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝，几曾识干戈？”这三句是说，宫殿高大雄伟，可与天际相接，宫苑内珍贵的草木茂盛，就像罩在烟雾里的女萝。在这种奢侈的生活里，我哪里知道有战争这回事呢？
宫中危楼高阁，栖凤盘龙，上迫云霄；御园内遍布名花奇树、草木葳蕤，烟聚萝缠，一派豪华浓艳的景象。据宋人笔记中载，南唐宫中以销金红罗罩壁，以绿钿刷隔眼，糊以红罗，外种梅花；梁栋、窗壁、柱栱、阶砌等都作隔筩，密插杂花，可见其豪奢。所以此词的上片可视为实录，而且写得词意沉雄，气象宏大，与当时盛行于词坛的花间派词风格迥异，已开后来宋人豪放一路。上片结拍：“几曾识干戈？”顺着前面豪华安逸的宫廷生活而来，峰回路转，承上启下，生出下片屈为臣虏的情景，转折之妙全在于自然流走，绝无拗折痕迹。
“一旦归为臣虏，沈腰潘鬓消磨。”这两句是说，自从做了俘虏，我因为在忧虑伤痛的折磨中过日子而腰肢减瘦、鬓发斑白。“沈腰”暗喻自己像沈约一样，腰瘦得使皮革腰带常常移孔，而“潘鬓”则暗喻词人自己像潘岳一样，年纪不到四十就出现了鬓边的白发。连着这两个典故，描写词人内心的愁苦凄楚，人憔悴消瘦，鬓边也开始变白，从外貌变化写出了内心的极度痛苦。古人说忧能伤人，亡国之痛，臣虏之辱，使得这个本来工愁善感的国君身心俱敝。李煜被俘之后，日夕以眼泪洗面，过着含悲饮恨的生活。这两个典故即是他被虏到汴京后的辛酸写照。
“最是仓皇辞庙日，教坊犹奏别离歌，垂泪对宫娥。”后三句是说，最使我记得的是慌张的辞别宗庙的时候，宫中的乐工还吹奏起别离的歌曲，这种生离死别的情形，令我悲伤欲绝，只能面对宫娥们垂泪而已。教坊的音乐是李煜平日所钟爱的，他前期的不少词中都有听乐的记载，然而此时笙歌已不复能给人带来欢乐，却加深了别离的悲凉。从一国之主骤然沦为阶下之囚，李煜的感受自然是深沉悲痛的，然而千愁百感从何说起，况且面对着这些幽居深宫的宫女，于是只能挥泪而别。
此词上片写繁华，下片写亡国，由建国写到亡国，极盛转而极衰，极喜而后极悲。中间用“几曾”“一旦”二词贯穿转折，转得不露痕迹，却有千钧之力，悔恨之情溢于言表。作者以阶下囚的身份对亡国往事作痛定思痛之想，自然不胜感慨系之。此词回顾事国时的繁华逸乐：那四十年来的家国基业；三千里地的辽阔疆域，竟都沉浸在一片享乐安逸之中。“几曾识干戈”既是其不知珍惜的结果，同时也是沦为臣虏的原因。记叙离别故国时哭辞宗庙的情景，写来尤为沉痛惨怛。其事虽见载于《东坡志林》但出自后主之手，更觉凄惨苦涩，不失为一个丧国之君内心的痛苦自白。
这是一首羁旅词。“片云”二句写江景。汀州之上，水色清澹，云雨徘徊，江鸥翩飞。“小莲”二句写江花经雨经秋之状。上片句句皆透着凉意，过片即名点，谓南楼之人感受到了这些凉意。“半窗”三句写入夜之景，灯晕有色，芭蕉有声，客梦有情。此词上片以一幅淡淡的秋景图，自然地引出来下片一阵淡淡的秋愁，抒发了作者的羁旅之情。展现了秋初行客所见秋江雨景和独自夜宿的寂寞情景。此词写景清幽淡雅，情感细腻生动，可谓蕴藉深沉。
发端“片云载雨过江鸥，水色澹汀洲”写游子客居他乡的远望之景。“载”字贴切、生动，既描述秋云含雨之状，又形容云情雨意飘动之势。本来水色只诉诸人的视觉，而静谧则诉诸人的听觉，现在二者参互沟通起来。由静寂而致梦寐，于是下面就转人梦境的描写。“澹”字既写水波起伏，流水迁回之貌，又有澹淡飘动之姿，以此形容燕鸥随风波而漂纵之态。这开端之景，已暗寓了客子他乡的漂泊之意。
“小莲玉惨红怨”二句，写荷塘中稚嫩的荷花和翠绿的荷叶受到秋雨的摧残，又从翠被的字面涉想秋闺女子。这是化用李商隐“西亭翠被余香薄，一夜将愁入败荷”诗句的意思。“玉惨红怨”以浓丽之词写荷花的调零，并以拟人手法将残荷涂以忧伤的情韵；“翠被又经秋”写荷叶的凋残，一个“又”字，颇具感情色彩，点出游子客居他乡已非一年，从而突出了客子思乡之情。词中的“秋”字，不仅点明季节，而且寄寓了游子羁旅的忧思。词人从哀伤池荷花叶凋伤而怀念别离经年的伊人。这种类似电影蒙太奇的手法，使空间变换跳跃，在联想和想象的环生中不断地开拓意境，正是梦窗词的一种艺术特色。
下片发端的“凉”字，紧承上片歇句的“秋”字。过片“凉意思，到南楼，小帘钩”三句，并未接写游子，而是一个转笔，从家乡的思妇展开笔墨，此是虚笔，采用从对方写起的方法，想象思妇正在家乡的南楼上，小帘内盼良人归乡，如此更加浓了游子思归之情。“凉”字展示了内心的伤感忧戚。“小帘钩”，这一空无依傍的意象，仿佛一个特写镜头，只见帘钩在秋风中晃动，人去楼空之意尽在不言中。
结尾“半窗灯晕”三句，写午夜梦回，转笔写到游子客居他乡的情况，面对秋雨蕉声，其凄苦、失望的情绪愈益难堪，真有“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”的感受了，此时睡在床头的游子，梦见什么，词中到此戛然而止，含蓄委婉，令读者遐想。芭蕉秋雨是古代诗词中常用来表现愁苦的意象。“客梦床头”，交代了所见所闻的观察点，渲染了特定的环境气氛，在结构上起到了总承前文的作用。
此首小令在艺术上颇具特色：全篇以景托情，词中着力刻画游子眼中之景：秋风秋雨，江鸥点点，水波澹淡，红莲凋残，灯暗窗疏，芭蕉萧瑟，这里有远景、近景，有室外、室内，有稂丽，亦有清淡，但这些景物均涂上“秋”的色彩，这“秋”意就将游子的乡愁托出。故王国维说：“一切景语皆情语也。”（《人间词话》）；全篇表达游子的乡愁，不仅以秋景托之，而且在下片中刻画了人物，既有正面描绘“客梦床头”的惆怅，亦有设想思妇的虚构，做到虚实结合，从而更好地揭示了词的主旨；全词塑造意象时，注意空间变化，时而江边汀洲，时而近处莲池，时而游子的室内，时而思妇的南楼，空间变化之快，而又不用虚词连缀，如此易造成意象不够疏朗，令人有生涩之感。但了解梦窗多用实词连缀转折的手法后，亦能将全词脉络理清。故况周颐说：“转折笔圆，恃虚字为转折耳。意圆，则前后呼应一贯。神圆，则不假转折之笔，不假呼应之意，而潜气内转。”（《葸风词话》）；此首小令具有密丽的风格，其密丽处主要表现在多用丽词，如“小莲”“玉惨”“红怨”“翠被”等及时空变化快，事情层次多上。