此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
“忆我少壮时，无乐自欣豫。”陶渊明善于把人所共知、反习而不察的人生体验指点出来，而且用的是极自然极简练的语言。这往往使人感到又惊讶又亲切。此二句即一好例。诗人回忆自己少壮时代，即便没有遇上快乐的事情，心里也自然地充满了欣悦。对于人类来说，珍惜生命价值、珍惜寸阴之精神乃是长青的。“无乐自欣豫”的“自”字，下得准确而微妙，直道出年青生命自身无穷的活力与快乐。不言而喻，这是一种向上的生命情调。
“猛志逸四海，骞翮思远翥。”向上的精神生命受了文化的教养，便升华出“猛志”。按照传统文化，志，主要是指政治上的志向。“猛志”之猛，突出此志向之奋发、凌厉。“逸”，突出此志向之远大、超越。“骞翮”即展翅，“翥”者、飞也。猛志所向，超越四海，有如大鹏展翅，志在高飞远举。以上四句回忆少壮时代生命情调，诗情从容之中，而有飞扬之势。
“荏苒岁月颓，此心稍已去。”年光苒苒流逝，当年那种雄心，渐渐离开了自己。诗情由此亦转为沉抑。“值欢无复娱，每每多忧虑。”即便遇上了欢乐的事情，也不再能欢乐起来，相反，常常怀有深深的忧虑。此二句写出人到中年、晚年之体验，与起笔二句形成深刻对照。诗人对自己的遭遇、时代，一概略而不言，唯反求诸己。所以写出的实为一种人生体验之提炼，一种生命自身的忧患意识。
“气力渐衰损，转觉日不如。”气力渐渐衰退，转而感到一天不如一天了。深感形体生命的逐渐衰老，这还仅仅是其忧患意识之第一层次。“壑舟无须臾，引我不得住。”“壑舟”语出《庄子·大宗师》：“夫藏舟于壑，藏山于泽，谓之固矣，然而夜半有力者负之而走。”此处是借用“壑舟”喻指生命。观下二句中“止泊”二字，即承“壑舟”而来，可证。此四句，语气连贯为一意群。生命耗逝，片刻不停，使自己不得停留地走向衰老。
“前途当几许，未知止泊处。”未来的人生道路，不知还有多少途程，也不知生命之归宿将在何处。联系上文之“猛志”及下文之结笔，则此二句之意蕴，实为志业未成之隐忧。生命日渐有限，而生命之价值尚未实现，这是其忧患意识之第二层次。
结笔乃更进一层：“古人惜寸阴，念此使人惧。”生命之价值是在每一寸光阴之中实现的，寸阴可惜。古人珍惜寸阴，顾念及此，不能不使人警惧怵惕！珍惜寸阴，念此警惧，足见犹思奋发有为，此是其忧患意识之第三层次，亦是其忧患意识之一提升。结笔二句，深沉、有力。其启示意义，乃是常新的。
渊明此诗之主题意义，为一种生命之忧患意识。此种忧患意识之特质，是形体生命逐渐衰老，而生命之价值尚未能实现，终于产生再奋发再努力之自我觉悟。按照中国文化传统，主体价值之实现，有三种模式。“大（太）上有立德，其次有立功，其次有立言，虽久不废，此之谓三不朽。”（《左传·襄公二十四年》）其中，立德是为第一义。陶渊明之一生，于立功的一面，虽然未能达成，可是，在立德、立言两方面，却已经不朽。读其诗，想见其为人，可以说，若没有“古人惜寸阴，念此使人惧”之精神，陶渊明之成其为陶渊明，将是不可想像的。
此诗在三个时间点上辐射和展开意象：其一，回首过去，生命意象是展翅高飞的大鹏，情调是“昂扬”、“欣豫”；其二，察视现在，生命意象是生命力锋颖的衰颓与磨损。情调是“忧虑”“无复娱”；其三，眺望未来，生命意象是前途无几许的孤舟。情调是“忧惧交加”。时间的跳跃交错，生命的盛衰交替，情调的忧、乐、惧交织，使此诗仿佛是一个时间与生命的三重奏，展现了丰富而深沉的人生体验的全过程。
全幅诗篇，呈为一种苍凉深沉之风格。诗中包蕴了少壮时之欣悦，中晚年之忧虑，及珍惜寸阴之警惧。诗情之波澜，亦由飞扬而沉抑，终至于向上提升。全诗体现着陶诗文体省净而包蕴深远的基本特色。这种特色，实为中国诗歌艺术造诣之一极致。
