诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
天津桥下，春水溶溶，绚烂的云霞倒映在水中；天津桥畔，翠柳如烟，枝枝柔条斜拂水面，缕缕游丝随风飘荡。这美好的自然春光，不减当年，自然令人心醉。然而，山河依旧，人非昔比。透过茂密的树丛向北望去，尽管昔日高大威严的宫殿至今犹存，可是，那千官扈从、群臣迎驾的盛大场面，已不能再见到了。宫殿重门紧闭，画栋雕梁也失去了灿烂的色泽。当年曾经是日夜欢歌的上阳宫，而今一片寂落，只有宫莺衔着一片残花飞出墙垣。面对着这番情景，诗人自然是心潮起伏，感叹万千。
这首诗通篇写景，不言史事，不发议论，静观默察，态度似乎很淡泊。然而，正是在这种看似冷静客观的描写中，蕴藏着作者吊古伤今的沉郁的感情。诗的一、二两句，作者先绘出一幅津桥春日图，明媚绮丽、引人入胜；三、四句转写金殿闭锁、宫苑寂寥，前后映衬，对照鲜明。在这种强烈的对比中，表现了岁岁春天重临，而大唐帝国的盛世却一去不复返了。这正是以乐景写哀，因而“倍增其哀”的手法，较之直抒胸臆，具有更强烈的艺术效果。
全诗处处切合一“望”字。“金殿闭”是诗人“望”中所见，但苑内的凄凉之状，毕竟是“望”不到的，于是第四句以宫莺不堪寂寞，飞出墙外寻觅春光，从侧面烘托出上阳宫里凄凉冷落的景象。这一细节，是诗人“望”中所见，因而落笔极为自然，但又曲折地表达了作者难诉说的深沉感叹，含而不露，淡而有韵，堪称全诗中精彩的一笔。
此诗共三十句，按毛诗的分法，分为五章，每章六句。全诗皆用赋法，平淡的叙述中寄寓着浓烈的感情内容。
第一章开头便以“彼都人士”仿佛是称呼又像是叙述的句子，同时交待了时间、地点、人物。一个“彼”字，浸透了诗人的物换之慨，星移之叹。诗中描绘了这样一幅画面：一位饱经乱离之苦的老人正在用略显苍老的声音告诉后人：“那个时候的京都人士啊……”“狐裘黄黄”是衣着，“其容不改”是容止，“出言有章”是言语，无论哪个方面都雍容典雅，合乎礼仪。那个时候的京都人士是如此可观可赏，言外之意便是如今见到的这些人物，皆不可同日而语了。“行归于周，万民所望”，重新回到昔日的周都是人心所向，而人们更为向往的是民生的安定，礼仪的复归和时代的昌隆。
虽然“彼都人士”衣着、容止和言语都有可赞叹之处，但最为直观且可视作礼仪标志的则是衣服之美，因此以下各章多层次不厌其详地描写昔日京都人士服饰的华美有节，仪容的典雅可观。
第二、三两章叙说的是彼时彼地具有典型性的男女贵族人物的形象，草笠和青布冠是男子的典型头饰，而密密直直的头发则是女子的典型特征。耳朵上的宝石饰物更是不失贵族气派。要问他们是何许人，是当时的名门望族尹氏和吉氏。此时这一切都不可得见，不能不令人忧郁愁懑。
愈是忧郁愁懑愈是难以忘怀昔日的人物典章，那个时候他们衣带下垂两边飘荡，卷发上翘如蝎尾上冲，都不是随心所欲，而是合乎当时审美眼光和礼仪制度的精心设计。
当然，从表现手法方面看，全诗无一笔描写今日人物形容，而是处处落笔于昔日京都男女的衣饰仪态之美，从而使今昔产生强烈的对比感，准确而深沉地传递出诗人不堪昔盛今衰的主观感受。这是其艺术上的成功之处。
诗人用如此多的篇幅渲染昔日都城男女的仪容之美，意在体现周王朝当年的繁荣昌盛，但从社会发展的角度看，它正反映出社会生产力发展之后，在新旧制度的转换过程中，社会的政治、经济、文化和思想观念的巨大变革。所谓昔日的“仪容之美”，今日的“礼崩乐坏”都是不能适应时代变迁和社会发展的旧式人物不可避免的历史的悲哀。
