柳宗元初贬永州，住龙兴寺，曾与和尚交往，探讨佛理。龙兴寺旧址在潇水东岸，永州芝山城南太平门内。当年寺里有和尚重巽，即巽公，是湛然的再传弟子，与柳交往颇深。故柳有《巽上人以竹间自采新茶见赠酬之以诗》、《送巽上人赴中丞叔父召序》，并作《永州龙兴寺西轩记》赠巽上人。组诗《巽公院五咏》作于公元806年（元和元年），写的是龙兴寺里有关事物和景色。这首《禅堂》是组诗的第三首。
《禅堂》与《净土堂》、《曲讲堂》的内容密切相关，写的是三堂之一的“禅堂”。而在写作上稍有变化，先是描写：“发地结青茆，团团抱虚白。山花落幽户，中有忘机客。”像是一特写镜头，刻画出“禅堂”的特点：青茅盖成的禅堂，青山团团围住虚白的建筑。然后，由外及内，由物及人，山花飘落在幽静的门前，禅堂中坐着忘机的禅客，突出了禅客。禅客也自然包括诗人。中间一层，用禅语叙说对佛学的理解：涉及了有并非有意去取得，观照于全也不用去解析。天地万籁都有缘而生，喧闹当中有深深的寂静。对佛理的理解比较深透，是禅客（诗人）进入禅堂的收获。最后二句：“心境本同如，鸟飞无遗迹。”表现了空有双亡、心境如一的境界，使诗意得到升华。
全诗写诗人与苏辙之间的感情。前四句，重在托付家人，希望得到苏辙的照料。后四句则言兄弟之情。
诗人对于生死之事本来不太执著，无论是何处的青山都可以作为埋葬我的地方，但是，当自己故去之后，恐怕每逢夜雨秋灯之时，孤身一人的弟弟都将会苦苦地思念死去的兄长。
“夜雨”是指苏轼兄弟二人少年读书时，曾读到唐人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”，二人深受感动，遂彼此相约入仕后当尽早退隐以享受闲居之乐。
苏轼现在处在生死未卜之际，想起此诗，不禁黯然伤怀。他只能寄希望于来世再实现这种约定：“与君世世为兄弟，再结来生未了因。”
这是一篇仕女伤春图。上片是写暮春时节，花事将近的景象，下片则是写由此生发的一腔感怀。怀春、伤春，都是闺怨诗中常见的主题，其中的“春”字，既可指春天讲，又可喻男女之间的爱情。黄升此作写的是花事将尽的暮春，女主人公触景伤情，感怀人生恨怨。
黄升此作全篇不过五十六字，但在抒发伤春之情上写得波澜跌起，很有层次。词中的女主人公，在雨歇风定的暮春时节，闲步庭中，偶见梨花半落，讶然失惊，于是“忧从中来，不可断绝”，先是由花落而伤春，然后由伤春而伤己，最后又由伤今而怀往，真是“芳心一点，幽恨千重”。其中，“已瘦了、梨花一半”、“试与问、杏梁双燕”等，都是巧妙化用前人的名句，颖脱而出清新之词。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。