第一首诗写边地气候，是这组诗展开的大背景。这首诗的特点，就在于把感慨行役中路途的艰难和边塞的寒冷结合在一起，加以形象的描写，使之生动感人。首联是写自己独自行走了很久，在漫长的征途中去时十分艰难，此时回来也十分艰难。“去”，指前往清夷军送兵；“转”，即回，返入居庸关。这一联先从行役写起，“匹马”表明孤独；“行将久”，暗示路途遥远、人困马乏。“难”，不仅指山路的坎坷崎岖，也包含边地冰雪严寒之苦，为中间二联写边塞寒冷，作了巧妙的过渡。中间两联，突出表现居庸关一带的寒冷气候。颔联是说自己原来不知道边塞和内地的气候差别如此之大，此时只惊讶客子衣服的单薄。这一联妙在写“寒”字而不说穿。诗人送兵去时是秋天，边塞还不太寒冷，还显不出与内地在气候上的明显区别，而冬日回还，北风凛冽，积雪满地，才发觉到寒不可挡。说：“不知”，实为已经深知，吞吐含茹，措语婉曲。写人对气候的感觉，字面上没有“寒”字，而读来已觉寒气逼人，真是“不寒而栗”了。颈联是写因为气候寒冷，泉水流动的声音也显得悲苦，山上的树叶已经干落，十分空旷。颈联的意思十分曲折。上句正面点出“冷”字，但并非诗人直接感受，而是通过泉声的悲苦间接感觉的。连泉水也因寒冷而悲咽，人的寒苦也就不言而喻了。再看山上的树木，也抵挡不住寒威，叶子全部干落了。通过树木的感觉，曲折地传达出人的感觉。这两句都是透过一层，从听觉和视觉两个方面，将瘆人的酷寒，通过水和树，表现得十分曲折深入，给人以一波三折之感。同时，这两句也是对居庸关一带的实景描绘。居庸关坐落在险峻的峡谷之中，两边峰峦耸峙，一道溪水从关侧流过。诗人从精炼的字句中，展示了形象的画面，透出雄浑苍凉之感。在着力描写居庸关一带的严寒之后，作者抬首瞻望前路，从描写边塞从容地转到描写行役，再一次发出征路遥遥的慨叹。尾联的意思是：不要认为进入了居庸关，就走完了艰险、高寒的关塞，那前面云雾弥漫、冰雪覆盖，路途还遥遥无际呢！居庸关在昌平县西北，是长城要口之一，与紫荆、倒马合称“内三关”，从塞北过了居庸关，山势渐缓，即进入华北平原，气温也相应升高一点，但毕竟是在冬天，仍然寒冷。“云雪尚漫漫”一句，是对过关以后的景象和寒冷的描写，也蕴涵着征路漫长的意思。这一联与首联“匹马行将久，征途去转难”相呼应，全诗从写行役开始，继而描写边塞，最后又以写行役结束，形成一种回环的结构，给人一种谨严而浑然的美感。
第二首诗写诗人入居庸关时的所见所思。首联既点明了诗人观察的时间和地点，也是对环境大背景的刻意渲染。颔联写诗人看到的景象，一副冰雪凄迷，前途艰难之状，暗示了诗人对自己的仕途丝毫看不懂前景，感到无可奈何。颈联总结此次出塞的收获，诗人看到时局混乱、阴暗，良臣进阶无路，因此失分失望、愤懑，想到了暂居家中以修身养性。尾联追述先贤在时局混乱时退居草莽，相机而作的故事。全诗情景交融，前四句写景，极尽凄美；承此而总结此次出使的收获，但到此时不是报效朝廷的时候；于是追述先贤，自然而然地生发出“归去”之念。但诗人的“归去”不是真的归隐，而是为了出仕，是保存实力，积累力量的行动。
第三首诗言辞愤懑，其中的景物描写耐人寻味。全诗先写自己忙碌而无所作为，表达了对此种生活的厌倦；随之又很自然地流露出对身居卑职的无奈；连看到的景物也仿佛助长着诗人的这种情绪；最后诗人终于在反复思索、对比后，愤而表露出弃官而去的心志。《旧唐书》载：“（适）解褐汴州封丘尉，非其好也，乃去位，客游河右。”这段记载这与这组诗的思想内容十分切合。
这首词是作者游苏州灵岩山时所作。开头紧贴“灵岩”之“灵”字，说此山是天上星星坠落而成。“幻”字续写灵岩云树贴天，吴王建宫馆于此的史实。“酸风射眼”转写怀古之情，昭示出吴王之所以败亡的根源。下阕第一句，承上将吴王失败的原因点明，认为范蠡是明智的“倦客”。“问苍波无语”呼应开头，唤起今世之忧。接着感叹自己壮志未酬的哀愁。
这是一首怀古词。吴文英游灵岩山，见吴国遗迹想起了吴国兴衰的史实，联想到宋朝国事，抒发感慨而作此词。
这首词通过凭吊吴宫古迹，叙述吴越争霸往事，叹古今兴亡之感和白发无成之恨。上片怀古，下片伤今。吴与宋，时不同，事相似。一伤南宋偏安，恐蹈当年吴王夫差沉溺声色，先胜后败的覆辙。二伤一些仁人志士被迫引退。三伤作者自己，"问苍天无语，华发奈山青"。最后寓情于景，抒发自己内心的感慨。
作者改变正常的思维方式，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人眼中的虚幻化为实景，通过奇特的艺术想象和联想，创造出如梦如幻的艺术境界。虚实相衬，沉郁苍凉，体现了作者在雕镂组绣以外的奇特才气。
梦窗词人，南宋奇才，一生只曾是幕僚门客，其经纶抱负，一寄之于词曲，此已可哀，然即以词言，世人亦多以组绣雕镂之工下视梦窗，不能识其惊才绝艳，更无论其卓荦奇特之气，文人运厄，往往如斯，能不令人为之长叹！
本篇小题曰“陪庾幕诸公游灵岩”。庾幕是指提举常平仓的官衙中的幕友西宾，词人自家便是幕宾之一员。灵岩山，在苏州西面，颇有名胜，而以吴王夫差的遗迹为负盛名。
此词全篇以一“幻”字为眼目，而借吴越争霸的往事以写其满眼兴亡、一腔悲慨之感。幻，有数层涵义：幻，故奇而不平；幻，故虚以衬实；幻，故艳而不俗；幻，故悲而能壮。此幻字，在第一韵后，随即点出。全篇由此字生发，笔如波谲云诡，令人莫测神思；复如游龙夭矫，以常情俗致而绳其文采者，瞠目而称怪矣。
此词开端句法，选注家多点断为“渺空烟四远，是何年、青天坠长星？”此乃拘于现代“语法”观念，而不解吾华汉文音律之浅见也。词为音乐文学，当时一篇脱手，立付歌坛，故以原谱音律节奏为最要之“句逗”，然长调长句中，又有一二处文义断连顿挫之点，原可适与律同，亦不妨小小变通旋斡，而非机械得如同读断“散文”“白话”一般。此种例句，俯拾而是。至于本篇开端启拍之长句，又不止于上述一义，其间妙理，更须指意。盖以世俗之“常识”而推，时、空二间，必待区分，不可混语。故“四远”为“渺空烟”之事，必属上连；而“何年”乃“坠长星”之事，允宜下缀也。殊不知在词人梦窗意念理路中，时之与空，本不须分，可以互喻换写，可以错综交织。如此处梦窗先则纵目空烟杳渺，环望无垠──此“四远”也，空间也，然而却又同时驰想：与如彼之遥远难名的空间相伴者，正是一种荒古难名的时间。此恰如今日天文学上以“光年”计距离，其空距即时距，二者一也，本不可分也。是以目见无边之空，即悟无始之古──于是乃设问云：此茫茫何处，渺渺何年，不知如何遂出此灵岩？莫非坠自青天之一巨星乎（此正似现代人所谓“巨大的陨石”了）？而由此坠星，遂幻出种种景象与事相；幻者，幻化而生之谓。灵岩山上，乃幻化出苍崖古木，以及云霭烟霞……乃更幻化出美人的“藏娇”之金屋，霸主的盘踞之宫城。主题至此托出，却从容自苍崖云树迤逦而递及之。笔似十分暇豫矣，然而主题一经引出，即便乘势而下，笔笔勾勒，笔笔皴染，亦即笔笔逼进，生出层层“幻”境，现于吾人之目前。
以下便以“采香泾”再展想象的历史之画图：采香泾乃吴王宫女采集香料之处，一水其直如箭，故又名箭泾，泾亦读去声，作“径”，形误。宫中脂粉，流出宫外，以至溪流皆为之“腻”，语意出自杜牧之《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”此系脱化古人，不足为奇，足以为奇者，箭泾而续之以酸风射眼（用李长吉“东关酸风射眸子”），腻水而系之以染花腥，遂将古史前尘，与目中实境（酸风，秋日凉冷之风也），幻而为一，不知其古耶今耶？抑古即今，今亦古耶？感慨系之。花腥二字尤奇，盖谓吴宫美女，脂粉成河，流出宫墙，使所浇溉之山花不独染着脂粉之香气，亦且带有人体之“腥”味。下此“腥”者，为复是美？为复是恶？诚恐一时难辨。而尔时词人鼻观中所闻，一似此种腥香特有之气味，犹为灵岩花木散发不尽！
再下，又以“响屧廊”之故典增一层皴染。相传吴王筑此廊，令足底木空声彻，西施着木屧行经廊上，辄生妙响。词人身置廊间，妙响已杳，而廊前木叶，酸风吹之，飒飒然别是一番滋味──当日之“双鸳”（美人所着鸳屧），此时之万叶，不知何者为真，何者为幻？抑真者亦幻，幻者即真耶？又不禁感慨系之矣！幻笔无端，幻境丛叠，而上片至此一束。
过片便另换一番笔致，似议论而仍归感慨。其意若曰：吴越争雄，越王勾践为欲复仇，使美人之计，遣范蠡进西施于夫差，夫差惑之，其国遂亡，越仇得复。然而孰为范氏功成的真正原因？曰：吴王之沉醉是。倘彼能不耽沉醉，范氏焉得功成而遁归五湖，钓游以乐吴之覆亡乎？故非勾践范蠡之能，实夫差甘愿乐为之地耳！醒醒（平声如“星”），与“沉醉”对映。──为昏迷不国者下一当头棒喝。良可悲也。
古既往矣，今复何如？究谁使之？欲问苍波（太湖即五湖之一），而苍波无语。终谁答之？水似无情，山又何若？曰：山亦笑人──山之青永永，人之发斑斑矣。往者不可谏，来者犹可追欤？抑古往今来，山青水苍，人事自不改其覆辙乎？此疑又终莫能释。
望久，望久，沉思，沉思，倚危阑，眺澄景，见苍波巨浸，涵溶碧落──灵岩山旁有涵空洞，下瞰太湖，词人暗用之，──直到归鸦争树，斜照沉汀，一切幻境沉思，悉还现实，不禁憬然、悢然，百端交集。“送乱鸦斜日落渔汀”，真是好极！此方是一篇之警策，全幅之精神。一“送”字，尤为神笔！然而送有何好？学人当自求之，非讲说所能“包办”一切也。
至此，从“五湖”起，写“苍波”，写“山青”（山者，水之对也），写“渔汀”写“涵空”（空亦水之对也），笔笔皆在水上萦注，而校勘家竟改“问苍波”为“问苍天”，真是颠倒是非，不辨妍媸之至。“天”字与上片开端“青天”犯复，犹自可也，“问天”陈言落套，乃梦窗词笔所最不肯取之大忌，如何点金成铁？问苍波，何等味厚，何等意永，含咏不尽，岂容窜易为常言套语，甚矣此道之不易言也。
又有一义须明：乱鸦斜日，谓之为写实，是矣；然谓之为比兴，又觉相宜。大抵高手遣辞，皆手法超妙，涵义丰盈；“将活龙打做死蛇弄”，所失多矣。
一结更归振爽。琴台，亦在灵岩，本地风光。连呼酒，一派豪气如见。秋与云平，更为奇绝！杜牧之曾云南山秋气，两相争高；今梦窗更曰秋与云平，宛如会心相祝！在词人意中，“秋”亦是一“实体”，亦可以“移动坐标”、亦可以“计量”，故云一登琴台最高处，乃觉适才之阑干，不足为高，及更上层楼，直近云霄，而“秋”与云乃在同等“高度”。以今语译之，“云有多高，秋就有多高！”高秋自古为时序之堪舒望眼，亦自古为文士之悲慨难置。旷远高明，又复低徊宛转，则此篇之词境，亦奇境也。而世人以组绣雕镂之工视梦窗，梦窗又焉能辩？悲夫！
