这首词的本事，序中已作了简单叙述。“曹溪驿”，其地不详。据词并序文意推测，当在今四川万县、忠县之间。“涪江”，此处当系“涪陵江”之省文，即贵州乌江下游，自四川涪陵县入长江，而非指源出四川松潘县、一名内江的那个涪江。词人舟过曹溪驿，曾折桃花一枝，乃至过忠县抵涪陵，花已零落殆尽。多情的词人乃将花瓣包裹起来，投入涪陵江中，并作此词送她们随波逐流漂向远方。
上片开头“水软橹声柔，草绿芳洲”两句，以“水软”、“橹柔”、“草绿”、洲“芳”，从触觉、听觉、视觉、嗅觉，多方面地写出了舟行水上之人所感受到的阳春美景。中间的一句“碧桃几树隐红楼”，则承上启下：承上，是把所写的春光点染得更为艳丽；启下，是通过推出这首词所要表述的主要对象——“碧桃”，引起“招入孤舟”、惹起“闲愁”、“掷与巴江”的后文。紧接着，过拍“者是春山魂一片，招入孤舟”两句即写“折桃花”之事，而在运思遣辞上极意象之美。上句把桃花视作春山的一片芳魂；下句把折花插瓶、点缀船舱一事说成是招此春魂进入孤舟。这里有作者的一片绮思、无穷遐想，而从“孤舟”二字也透露出孤旅之情。
下片换头“乡梦不曾休”句中的首二字“乡梦”与上片末二字“孤舟”，彼此呼应，两相绾合。作者的家乡在长江下游，随着孤舟的入川，离家乡愈行愈远，令人魂牵梦萦的乡思却愈远愈切。而既然这一片乡思已难摆脱，何苦如此多情，又招一片春魂入舟？更何况春景难驻，春花易落，那曾为船舱生色的一枝桃花，早已化为一堆零落的花瓣。下面“惹甚闲愁”一句，既是自我诘问，也是自我嘲笑，似是感情上的了悟与解脱，其实寓藏着对尘缘的无穷牵挂，对身世的无穷怅惘，恰恰是未能忘情、谁能遣此的无可奈何之辞。接着，以“忠州过了又涪州”一句点明舟行已过忠县，又抵涪陵。忠县在三峡之西，涪陵又在忠县之西。这是对孤舟西行的如实叙说，也是对远离家乡的暗中感叹。结拍“掷与巴江流到海，切莫回头”，则写投花入江之事。“巴江”指词序中的“涪江”，涪陵在川东，川东是古巴国之地，故称；句意是祝愿这片片落红能朝着与自已旅程相反的方向，从涪江经嘉陵江进入长江，顺流东下，把一切乡愁春恨统统送归大海。最后更叮嘱其“切莫回头”，也就是说，切莫再留恋这布满感情陷阱、带来种种烦恼的人世间了。这一结句，余音袅袅，令人寻绎不尽。谭献称这首词“所感甚大”(《箧中词》)，正是指其所触发的这一对人生、对世事的感慨而言。
这首词写桃花，但在展示“碧桃几树”的同时，还展示树后隐有“红楼”一座，而红楼多用以指妇女所居。那么，花后是否尚有人在，或是否以花喻人？这是留给读者去想象的。
上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
