这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
唐代选入宫中宜春院的歌舞妓称“内人”。她们一入深宫内院，就与外界隔绝，被剥夺了自由和人生幸福。这首诗题为“赠内人”，其实并不可能真向她们投赠诗篇，不过借此题目来驰骋诗人的遐想和遥念而已。这是一首宫怨诗，但诗人匠心独运，不落窠臼，既不正面描写她们的凄凉寂寞的生活，也不直接道出她们的愁肠万转的怨情，只从她们中间一个人在月下、灯畔的两个颇为微妙的动作，折射出她的遭遇、处境和心情。
诗的首句“禁门宫树月痕过”，乍看是一个平平常常的写景句子，而诗人在用字遣词上却是费了一番斟酌的。“禁门宫树”，点明地点，但门而曰“禁门”，树而曰“宫树”，就烘托出了宫禁森严、重门深闭的环境气氛。“月痕过”，点明时间，但月而曰“月痕”，就给人以暗淡朦胧之感，而接以一个“过”字，更有深意存乎其间，既暗示即将出场的月下之人在百无聊赖之中伫立凝望已久，又从光阴的流逝中暗示此人青春的虚度。
第二句“媚眼惟看宿鹭窠”，紧承上句所写的禁门边月过树梢之景，引出了地面上仰首望景之人。“媚眼”两字，说明望景之人是一位女性，而且是一位美貌的少女，《诗经·卫风·硕人》就曾以“美目盼兮”四个字传神地点出了庄姜之美。但可怜这位美貌的少女，空有明媚的双目，却看不到禁门外的世界。此刻在月光掩映下，她正在看宿鹭的窠巢，不仅是看，而且是“惟看”。这是因为，在如同牢狱的宫禁中，环境单调得实在没有东西可看，她无可奈何地惟有把目光投向那高高在宫树之上的鹭窠；也可能因为，周围可看的景物虽多，而惟有树梢的鹭窠富有生活气息，所以吸引住了她的视线。这里，诗人没有进一步揭示她在“惟看宿鹭窠”时的内心活动，这是留待读者去想象的。不妨假设，此时月过宫树，飞鸟早已投林，她在凝望鹭窠时会想：飞鸟还有归宿，还有“家庭”，它们还可以飞出禁门，在广大的天地中游翔，而自己不知何时才能飞出牢笼，重回人间。一双媚眼所注，是充满了对自由的渴望，对幸福的憧憬的。
诗的下半首又变换了一个场景，把镜头从户外转向户内，从宫院的树梢头移到室内的灯光下，现出了一个斜拔玉钗、拨救飞蛾的近景。前一句“斜拔玉钗灯影畔”，是用极其细腻的笔触描画出了诗中人的一个极其优美的女性动作，显示了这位少女的风姿。后一句“剔开红焰救飞蛾”，是说明“斜拔玉钗”的意向所在，显示了这位少女的善良心愿。这里，诗人也没有进一步揭示她的内心活动，而读者自会这样设想：如果说她看到飞鸟归巢会感伤自己还不如飞鸟，那么，当她看到飞蛾投火会感伤自己的命运好似飞蛾，而剔开红焰，救出飞蛾，既是对飞蛾的一腔同情，也是出于自我哀怜。
这是一首造意深曲、耐人寻味的宫怨诗，在艺术构思和表现手法上有其与众不同的特色。