这首词从语气看像是出于女性所作，很有可能是作者设想中情人对自己的怀念。上阕“敲碎离愁，纱窗外，风摇翠竹”，写昼长天暖之时，闺房内外，十分寂静，甚至只有窗前轻风吹动翠竹的声音，才会惊动闺中的人，中断她的凝思，敲碎她的离愁。环境的幽美，衬托出主人公的孤寂、愁闷。“敲碎”既体现了静中之动，又以动衬静：“离”字点出了词中之情。
这两句景情结合，以景为主，虽是开头，但在全词中却写得最细腻。“人去后，吹箫声断，倚楼人独”，写出主人公的生活状况：所爱之人去了，自己孤独无伴，只好常常倚楼遥望，由于无人欣赏，所以也就无心去吹箫了。“人去”、“人独”，是“倚楼”、“吹箫”的原因。第一个“人”字是对方，是主人公想念的人；第二个“人”字是主人公本人。“满眼不堪三月暮，举头已觉千山绿。”承“倚楼”句，写登楼所见的风景，又点出了时令。“千山绿”虽然可爱，但“三月暮”却又意味着春光消逝、好花凋谢，对于爱惜青春的女性来说，便有“满眼不堪”之感。这表现了主人公的身份和性格特点。“但试把一纸寄来书，从头读”上面写的，是日常的一般生活；这两句写的是一个特殊的细节。主人公不断地把情人寄来的信，从头细读，这进一步表现她的孤独无聊，也开始深入地揭示了她思念情人的深切感情。这是通过行动来写情的，是事中之情。
上阕写景写事，没有直接抒情。下阕“相思字，空盈幅；相思意，何时足？”直接抒情：情人寄来的信，满纸写着“相思”之字，说明他没有忘记自己，信中的字，不能安慰、满足自己的“相思”之意，也包含自己没有机会向情人倾吐相思、取得补偿之意。
思念情人除了空读来信之外，还设法安慰自己，但仍不免“滴罗襟点点，泪珠盈掬”。小珠般的点点眼泪，轻轻地、不断地滴在罗衣上，不但染衣，而且几乎“盈掬”。这两句再以事写情，体现了身份、性格特点，最可看出主人公是个女性。“芳草不迷行客路，垂杨只碍离人目”，又接着以景补充抒情。“芳草”句，意本于《楚辞。招隐士》“王孙游兮不归，芳草生兮萋萋”而又有发展。对比辛词《摸鱼儿》“春且住，见说道、天涯芳草迷归路”（或本作“无归路”，意同），则此说“不迷”者，便有盼望他能够回来和归程并不艰难的意思：“垂杨”句，指暮春杨柳长得浓密，却碍人眼界，使人不能远望。二句分写两边，而意自关联。因上句有盼望游人能归意，故倚楼望其或即翩然来归；但“垂杨只碍离人目”，“只”字有怪怨的感情色彩，怪垂杨别的作用不起，“只”起碍人望远的作用。两句将楼头思妇的细微感情，曲曲传出。
“最苦是、立尽月黄昏，阑干曲。”最后归结，仍从事中写情。第一句从早到晚，第二句呼应上阕的“倚楼”。垂杨遮眼，尽管望不到天涯行人的去处，但是仍然站在楼上阑杆旁边，直到黄昏月亮出来。因此用“最苦”两上字来充分地修饰，不仅详尽地表达了这两句，而且是详尽地表达了全词之情。
上片“春光亭下。流水如今何在也”，是说词人早年与赵晦之相识在春光亭下，那亭下的流水已不知逝去到什么地方了，回忆起当年交友，情深谊厚。从此词的下文“岁月如梭。白 首相看拟奈何”看，“春光亭下”云云，当指第一次密州相见之时，那时词人刚四十岁，尚属壮年，至此时的第三次赠词，词人已是五十六岁，故得称“白首”，且时隔十六年，也与“岁月如梭”相合。
下片：“故人相见。世事年来千万变。官况阑珊。”词人在“故人”面前，倾诉着自己别后的仕宦坎坷经历，有如赵晦之早年的失官东武令和“三仕已之无喜愠”等遭遇，但自己则更为悲惨，“官况”可谓大起大落，几度挫折，正是“世事年来千万变”的反映。结句“惭拟青松守岁寒”，是说自己难能如青松耐守岁寒一般，而倍感惭拟。
词中的“白首相看拟奈何”、“惭拟青松守岁寒”诸句，虽慨叹时光流逝，无奈“岁月如梭”；但是词意却隐含着“壮志难酬”和坚守职责、不惧磨难的积极内涵。读之令人肃然起敬。全词曲尽心态，含蓄哿慨，笔力纵横，铸语自然。
该词写离愁别怨。上片写景，前三句实写眼前之景，后二句虚写，写想象之景。
三四点青苔浮于波上，一两声莺啼鸣于树下。已暮春时节，樱桃散漫，柳絮飘扬，风日晴和不够，须要人意好才算得好景。一句“成担阁”，人意便隐身于旧梦中。此去经年，斯人不在，便是良辰好景虚设。
同是花开莺啼、草长鹭飞的时节，因着这“担阁”二字，都黯然失了颜色。困酣娇眼的杨花，飘飘摇摇，萦损柔肠；看樱桃空坠，也无人惜。燕双飞，犹得呢喃低语，“为怜流去落红香，衔将归画梁”，竟是黛玉葬花的心境一般。庭院深深处，小园香径下，唯有幽人独往来。
恍惚间，纳兰似又回初见时刻，他的她，背倚秋千，姣花照水般低头不语，也有伤春的秀眉微蹙，也东风吹乱云鬓。小山犹可闻琵琶弦上相思意，纳兰呢？相思不知说与谁人听。寸心间思绪万千，可容得下这咫尺天涯的天上人间？宛如昨，昨日已弃纳兰而去不可留，今日之日落花独立多烦忧。
去年昨日此门中，人约黄昏后；今年花依旧，不见去年人。纳兰斜倚秋千，抚着冰凉的秋千索，追忆那些朝朝暮暮。往事淌过心头，斯人何在？他望向春雁回彩云归，望向细雨过桃花落，望向角声寒夜阑珊，只望得一怀愁绪空握。天涯一隅，不知她在那一方可也凭栏忆？泪眼望花，花亦无语，“乱i红飞过秋千去”。
春如旧，人空瘦。也似当年陆游与唐琬痛作生离，十年邂逅，或晁补之，自号归来子，心向东篱却身陷朝野，怕是早存了归去的心思，也看清楚了这繁华尘世间的过眼云烟。“多情总被无情恼”，纳兰也想放下那些恼人的多情吧？同是花间杯盏，月下独酌，太白笑饮“永结无情游，相期邈云汉”，纳兰却敛眉低喟“谁与劝孤酌”。
谁劝孤酌？无解。杨花处处，飞燕双双，融融春意中泛起心头的，是吹不去化不开的悲凉。