“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
“知音不在千杯酒，一盏空茶也醉人”，其中“空茶”，顾名思义，茶碗里是没有任何东西的。没有茶，没有水，怎么喝呢？又如何能够醉人呢？此句与“有情饮水饱，无情金屋寒”有异曲同工之处，都意在追求精神世界，淡然于物质生活。空茶醉人，其实引人陶醉的非“茶”亦非“酒”，而是知己间的真挚感情。
“空茶”一说指“赵州茶”，相传赵州禅师曾问新到的和尚：“曾到此间？”和尚说：“曾到。”赵州说：“吃茶去。”又问另一个和尚，和尚说：“不曾到。”赵州说：“吃茶去。”院主听到后问：“为甚曾到也云吃茶去，不曾到也云吃茶去？”赵州呼院主，院主应诺。赵州说：“吃茶去。”赵州禅师均以“吃茶去”一句来引导弟子领悟禅的奥义。所谓“赵州一碗茶，今古味无差”，“赵州茶”是今天喝来却不觉古今有味道差别的茶，是一碗平等的茶、一味的茶。
诗人在这首诗里咏叹的是松树，但它不是纯粹的咏物诗，而是借咏物抒情咏怀，明写松树，暗喻人才，句句写松，却句句落实到人。诗的前四句指出，松树在幼小时，并没有很特别的地方，它和其他小树苗一样，常常淹没在杂草丛中，不为人们所注意。人们不知道它有远大的发展前景，也不了解它的笼罩云气的壮志和傲霜斗雪的风骨。这既是诗人的自喻和自况，表明自己像松树那样具有远大的理想和坚贞的节操，是一个“好苗子”，但“为草所没”，未被发现和看重；同时也是要求当权者“慧眼识人”，要善于识别和发现人才。“弱干见摧残，纤茎易陵忽”两句，指出松树的成长有一个由小到大、由弱到强的过程，特别在它幼小的时候，容易被摧残、被伤害，只有精心地培育它，爱护它、保护它，它才能茁壮成长，长成参天大树。这两句诗，有诗人寻求庇护的意图。诗人自荐多才，仕途不济，后因私撰《齐春秋》而遭受打击，长久失意，希望得到王桂阳的援助和保护。以上六句诗，深刻揭示了人才成长的规律，即不仅要善于识别和发现人才，还要注意培养和爱护人才，只有这样才能促进人才的健康成长，不然的话，人才是很容易被埋没、被损害的。诗的最后两句，诗人保证说：当幼松一旦长成数千尺的大树，一定不会辜负主人的知遇之恩，要建功立业，庇护众生，有所作为。
此诗通篇采用比体，情意委婉，笔意含蓄，与当时南朝华靡艳丽的诗风相比，此诗显得清新挺拔，别具一格。从结构上看，全篇首尾呼应，章法整饰，一气贯注，中两联为对仗，已有一些唐人律诗的体貌。