前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
诗一开始写登临览景，勾起古今联想，造成一种笼罩全篇的气氛：六朝的繁华已成陈迹，放眼望去，只见草色连空，那天淡云闲的景象，倒是自古至今，未发生什么变化。这种感慨固然由登临引起，但联系诗人的经历看，还有更深刻的内在因素。诗人此次来宣州已经是第二回了。八年前，沈传师任宣歙观察使（治宣州）的时候，他曾在沈的幕下供职。这两次的变化，如他自己所说：“我初到此未三十，头脑钐利筋骨轻。”“重游鬓白事皆改，唯见东流春水平。”（《自宣州赴官入京路逢裴坦判官归宣州因题赠》）这自然要加深他那种人世变易之感。这种心情渗透在三、四两句的景色描写中：敬亭山象一面巨大的翠色屏风，展开在宣城的近旁，飞鸟来去出没都在山色的掩映之中。宛溪两岸，百姓临河夹居，人歌人哭，掺合着水声，随着岁月一起流逝。这两句似乎是写眼前景象，写“今”，但同时又和“古”相沟通。飞鸟在山色里出没，固然是向来如此，而人歌人哭，也并非某一片刻的景象。“歌哭”言喜庆丧吊，代表了人由生到死的过程。“人歌人哭水声中”，宛溪两岸的人们就是这样世世代代聚居在水边。这些都不是诗人一时所见，而是平时积下的印象，在登览时被触发了。
接下去两句，展现了时间上并不连续却又每每使人难忘的景象：一是深秋时节的密雨，像给上千户人家挂上了层层的雨帘；一是落日时分，夕阳掩映着的楼台，在晚风中送出悠扬的笛声。两种景象：一阴一晴；一朦胧，一明丽。在现实中是难以同时出现的。但当诗人面对着开元寺水阁下这片天地时，这种虽非同时，然而却是属于同一地方获得的印象，汇集复合起来了，从而融合成一个对宣城、对宛溪的综合而长久性的印象。这片天地，在时间的长河里，就是长期保持着这副面貌吧。这样，与“六朝文物草连空”相映照，那种文物不见、风景依旧的感慨，自然就愈来愈强烈了。客观世界是持久的，歌哭相迭的一代代人生却是有限的。这使诗人沉吟和低回不已，于是，诗人的心头浮动着对范蠡的怀念，无由相会，只见五湖方向，一片参差烟树而已。五湖指太湖及与其相属的四个小湖，因而也可视作太湖的别名。从方位上看，它们是在宣城之东。春秋时范蠡曾辅助越王勾践打败吴王夫差，功成之后，为了避免越王的猜忌，乘扁舟归隐于五湖。他徜徉在大自然的山水中，为后人所艳羡。诗中把宣城风物，描绘得很美，很值得流连，而又慨叹六朝文物已成过眼云烟，大有无法让人生永驻的感慨。这样，游于五湖享受着山水风物之美的范蠡，自然就成了诗人怀恋的对象了。
诗人的情绪并不高，但把客观风物写得很美，并在其中织入“鸟去鸟来山色里”、“落日楼台一笛风”这样一些明丽的景象，诗的节奏和语调轻快流走，给人爽利的感觉。明朗、健爽的因素与低回惆怅交互作用，在这首诗里体现出了杜牧诗歌的所谓拗峭的特色。
这是一首作者表白自己的艺术主张的诗。指出文艺批评应提倡有独到的见解，不可鹦鹉学舌，人云亦云。
作者一针见血地指出：评论诗词的好坏优劣，应当有自己的见解和主张哪个，而不能像文坛艺苑中的某些人一样，心口雌黄。马克思哲学认为，要做到独具慧眼，深刻地认识、把握事物的本质，一是必须在实践中占有大量的感性材料；而是必须善于对感性材料进行“去粗取精、去伪存真、由此及彼、由表及里”的加工，实现由感性认识上升到理性认识的飞跃和发展。
前二句点出在纷纷的艺苑里各种说法鱼龙混杂，这时 需要的是独具慧眼，有自己的视角和观点。当然这是相当不容易的，需要自己有深厚的学养和阅历，成为“高人”。
后二句作一形象的比喻，用矮人看戏作比，矮人看戏时被前边的人挡住目光，哪里能看到戏台上的场景?戏散大家一起谈起来时，只能是附和人家的说法。这就好比我们自己对“艺苑”的看法，如果自己学力浅薄，不能“独具只眼”，那就只能“随人说短长”了，这种鹦鹉学舌，拾人牙慧的行为作者是坚决反对的。
这首诗继承以诗歌体裁论诗歌的传统，见解卓异，说理畅达。全诗看似佶手拈来、随手而出，但却具有极为精辟深刻的理论内涵。李白、杜甫被称为诗中仙圣，在唐代即受到推崇，如韩愈在仕由逝世时才3岁，后来他熟读李杜诗篇，作有《调张籍》一诗，其中有“李杜文章在，光芒万丈长”“伊我生其后，举颈遥相望”等语，可谓敬佩得五体投地。而后世特别是明清两代，对李杜的崇拜更是前所未有，并且普遍地认为诗自唐以来诗道不振，一代不如一代。甚至有人还提出从《诗经》以来每况愈下、自宋元以来无诗之论，这种看法在明清诗歌理论中占有主导地位。
诗人开篇即总论概述了这一普遍现象，以李杜为代表指出了他们的诗作固然光耀千秋，流传万古，其崇高地位与普及程度已是脸炙人家传户诵。接下来却陡然转笔，尖锐地指出了这种情况带来的另外的弊端：熟极而流，不仅令人觉得从内容到形式都没有新意，而且还隐隐含有这一现象在某一程度上阻碍了后世诗人的创新之意，其见解之深刻，笔触之辛辣，思虑之周到，足以发人深省。前两句并非真足在贬低李杜，而是为下文略作铺垫而已，以下即转入主题的抒发。
这是一首抒情小诗。“遣兴”即抒发情怀。韩愈是唐代大儒，一向积极用世，但此诗却写得颇具超世之姿，有道家之风。
诗的前两句“断送一生惟有酒，寻思百计不如闲” ，写自己一生只爱酒，酒给了自已欢乐，酒是知已。断送，当“陪送”讲，酒一生陪着自已。此时，韩愈为什么会出现这样消极﹑沉闷的思想，这要联系当时韩愈的经历来看。元和十四年，韩愈力谏宪宗“迎佛骨入大内”，上《论佛骨表》，触犯“人主之怒”，差点被定为死罪，由于当时宰相裴度、崔群等朝中大臣极力说情，才免得一死，后被贬为潮州刺史。在潮州，韩愈又上奏《论天旱人饥状》，要求减免灾区赋税，又遭佞臣所谗，再贬到“天下之穷处”的连州阳山当县令。韩愈如此连遭打击，此时发出这种感慨，就不难理解了。这两句诗，后来被黄庭坚在《西江月》中化用成“断送一生惟有酒，破除万事无过”，黄庭坚同样表达了阅尽人世沧桑后的深沉感慨。
诗的后两句 “莫忧世事兼身事，须著人间比梦间”， 进一步说，人对各种事情不要忧愁，要能看得开，要将人间的事情比作做梦。这两句对仗工整，竟成一联。这一联，浓缩作者的人生体验，是他经受沉重打后的切肤之痛，颇有出奇制胜之妙与诙谐玩世之趣。
这首诗，表面看似消极，浮世，低沉，诗却用“遣兴”作题，意味深长。遣，排遣；兴，兴致。遣兴，消遣兴致。这反映作者梦喻世事，企求解脱与舍弃，充满了人生空幻的深沉喟叹，以及对整个人生的纷纷扰扰究竟有何目的和意义的怀疑与探讨，更有不被世人理解的苦痛与凄凉，情真意切，肺腑之言。
这首词前的序前半篇写山阳之壮观，后半篇写游赏之快乐，然而末尾笔调突转：“凭虚怅望，因赋是阕。”原来，游赏之乐竟丝毫不能弥补词人心灵的悲伤。序末正是词篇的引子。
上片由小序”山行野吟”引发出词意，起句写自己带着酒意奔走，秋风满怀，形象地表现出“自适其适”的心绪。“草枯”句紧承首句，大得“天高恁鸟飞”的意趣。此二句极写天地之高旷，便见出词人之“凭虚怅望”，于是由景生情。“销魂”句在夕阳西沉的景况里油然生起离别情愫，极精辟地将情与景、人与宇宙融为一境。原来上二句所写天地之高旷，竟似容不下词人无限之惆怅。词意便很自然地折入到下片表现离恨别绪的抒写中去。起到上勾下连，承前启后的作用。下片用“恨”字绾带，过片二句对偶，写想象中之情人对己的刻骨相思。“恨入四弦”指恋人在琵琶之声里倾注进满怀幽怨，伊人在声中亦红颜渐老。何至言老。“思君令人老”，故老之一字，下得沉重。不仅写出伊人对自己相思成疾，亦写出自己对其相知之深，从对方的角度来刻画双方的情深意重和相思之苦，可见其爱情之内蕴原是极高雅亦极深厚。下句词人想象她在梦中相觅，然而山长水阔，天遥地远，纵然寻遍千百个驿站，也难寻到自己。歇拍唱出“何似莫匆匆”，表达了内心的深深悔意，悔恨当初不应该匆匆分袂，轻易放走意中人。下片词纯是刻划恋人的心态，诚挚深切。这都是词人想像出来的，假着恋人说出自己心头的情思，益见两人情关痛痒，心神系之。
全词整体构思颇见白石特色。序与词，上、下片，皆笔无虚设，一脉关联，而又层层翻进，实为浑然一体。序中极写游赏之适意，既引起词中无可排解的忧伤，又反衬忧伤之沉重。上片极写天地之高旷、夕阳之无极，实为下片所写相思之深远、伤心之无限造境。纵观全幅，序作引发之势，上片呈外向张势，下片呈内向敛势，虽是小令之作，亦极变化开阖之能事，此是尺小兴波之一法。