此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
词的上片由景物引出人物。清风拂过水面，明月泻下银辉，鳞鳞微浪闪动着光波，月夜恬静、皎洁、优美。此刻，一只装饰华美的小船荡离江岸，驶向迷茫的远方，一个女郎凭依着楼头的栏杆，借着朦胧的月色，凝神目送那渐渐消失在夜空中的一叶轻舟。江波、清风、明月、画船，开端并列几个富有特征的意象，就构成了一个清丽纯净、沁人心脾的意境。值此良宵美景，与意中人联袂共赏，该是何等快意惬怀；然而，其人竟登舟飘然远去，“良辰好景虚设”，令人黯然神伤。“波上清风”、“画船明月”之下，突然接上“人归后”，这三字，使意脉陡转，气氛骤变，顿时给主人公带来了无限的寥落和空虚。“人归后”三字含蕴丰厚，既点明行人，又暗示送者独留，从而逗出下文对居者的描写。“渐消残酒”是翻进一层的写法，临行前，置酒饯别，双方筵席间缱绻叮咛，依依难舍之情，一并涵盖在内，笔法较为经济。残酒渐消，说明分手已为时不短，仍要独自久久凭栏，足见依恋之深。“凭栏久”紧承“渐消残酒”，“独自”应上“人归后”。这位女郎兀自一人，夜幕中凭栏伫立，不忍离去，她对行人的无限钟情便得到了显露。
下片换头写“独自凭栏”的思绪。人之聚散，虽属常事，但别离总给人带来忧伤。苏轼《南歌子·感旧》词云：“寸恨谁云短，绵绵岂易裁。”对于恋人，短暂的分离已足可消魂，何况年年分别，岁岁离恨，而这回又归期难凭呢。这二句，像是女主人公的内心独自，她从当前的离别进而回想起昔日多少次的“聚散匆匆”，其中包含着无数的辛酸与忧虑，期待与不安，容纳了多少实际的生话内容。她凝神冥想，思绪翻腾，却没有觉察到时间如奔逝的流水从身边悄悄掠过。猛然，远处的芜城传来隐隐的更鼓声，原来夜已很深，回首遥望，向时的津渡一片沉寂，只有残月映射下的两行疏柳、几缕淡烟，依稀可辨。南朝宋竟陵王刘诞作乱，城邑荒芜，遂称芜城。鲍照写过著名的《芜城赋》，其后，诗人常借芜城以寄慨。芜城，亦可泛指荒城。煞拍三句，以景结情，言止而意无尽。“重回首”遥接“人归后”，“芜城漏”暗合“凭栏久”，全篇浑然一体，妙合无垠。
此篇词写月夜送别，侧重点在居者的忧思，别后月夜的伫望和凝想，词中对女主人公自我形象的描写着墨不多，摄取清风、明月、淡烟、疏柳、隐隐鼓漏等清丽秀逸的景物来衬映烘托，创造出一个优美的意境，从而使词人深情诚笃的心灵也宛然在目。吴蘅照说：“言情之词，必藉景色映托，乃具深婉流美之致。”（《莲子居词话》）此词正具有这种特色。
这首词的上片通过对比手法，反映南宋统治集团贪图享乐、昏聩腐朽和正直志士的清贫孤寂。“巷陌”两句写权贵们观灯的盛大场面。据吴自牧《梦粱录》卷一“元宵”云：“公子王孙，五陵年少，更以纱笼（即灯笼）喝道，将带佳人美女，遍地游赏。”笼纱即纱笼。词人仅以七字概括了这些贵族公子外出观灯的气派，气象华贵，隽永有味，意境高远。正如况周颐所说：“七字写出华贵气象，却淡隽不涉俗。”（《蕙风词话》卷二）其所以达到如此艺术效果，主要是因为词人从侧面着笔，写出一个典型的细节，故能先声夺人，造成一种无形的美感。若从正面落墨，不知要费多少气力，然终不如此句的含蓄有味。“白头”二句，笔势骤转，写自身寂寥落寞，与前两句形成鲜明对照。“纵赏”，表现了权贵们的贪婪恣肆。“未出”与“先嘶”并举，显示权贵们观灯场面的铺张与神态的得意骄矜。“白头”二句，笔势骤转，写自身寂寥落寞，与前两句形成鲜明对照，是作者晚年贫寒落拓生活的写照，也是当时所有正直志士生平遭际的缩影。这两句正为“笼纱”句反衬：贵家子弟出游，前呼后拥；词人观灯，唯有小女乘肩其冷暖自知，悲欢异趣，固有不同矣。“乘肩小女”，旧有二说。《武林旧事》卷二“元夕”云：“都城自旧岁孟冬驾回，已有乘肩小女鼓吹舞绾者数十队，以供贵邸豪家幕次之玩。”系指歌舞艺人。黄庭坚《山谷内集》卷六《陈留市隐》诗序云：陈留市上有刀镊工，惟一女年七岁，日以刀镊所得钱与女醉饱，则簪花吹长笛，肩女而归。诗有“乘肩娇小女”之句。白石此处当用后一事，借以抒写穷中觅欢。苦中作乐之意，而笔锋也关顾到灯节舞队中的“乘肩小女”。吴文英《玉楼春·京市舞女》有“乘肩争看小腰身”之句，与《武林旧事》所记的“乘肩小女”舞队，同叙南宋临安灯节风光。此句中以“随”字暗射“呵殿”，这与晋代阮咸，当七月七日循俗晒衣，同族富家皆纱罗锦绮，阮咸独以竹竿挂大布犊鼻裈，云“未能免俗，聊复尔耳”，同一机杼，有异曲同工之妙，不惟解嘲，亦含激愤。
下片写身世悲感。先承上片写元宵灯市的繁华，以“花满市”三字总括。接着以“月侵衣”三字补述花好月圆的良辰，并带出“老来悲”的哀叹。“少年”句则是哀情乃是冷笔。以乐景写哀，则倍增其哀，以冷笔处理热情，其冷情心境固已自明矣。细细涵泳，这几句确实是动人的。这里所悲的“情事”没有点明，可能是壮志未酬的惆怅，也可能是婚姻爱情上的遗憾。结尾二句写夜深灯散，春寒袭人，游人逐渐归去，表现了词人在沙河塘上目送游人缓缓而归，顿生孤寒寂寥之感。这里的沙河塘，即首句“巷陌”的具体化查明具体地点；两个结句，也是与起首二句前后呼应的。来时巷陌马嘶，何其热闹；去时游人缓归，又何其冷清。这与李清照写元宵佳节的《永遇乐》“不如同帘儿底下，听人笑语”实有一种相同的说不出的痛。两相对照，视柳永的“随分良聚，堪对此景，争忍独醒归去。”（《迎新春》），又是何种不同的心情。不过，相比于李清照词的凄凉、冷寂，柳永词的欢欣鼓舞，白石词更能化实为虚，空灵含蕴，所谓无限感慨，都在虚处。
”此词题作“正月十一日观灯”，乃写灯节前的预赏。但此词的主旨不在于描绘灯节的繁华热闹景象和叙写节日的愉悦心情，而在于抒写飘泊江湖的身世之感和情人难觅的相思之情。