《贺新郎·别友》一词从“挥手”告别踏上火车起笔，写到“汽笛一声”，把丰富的内容压缩到短暂的瞬间，又用很慢的镜头把这瞬间的丰富内容徐徐展现出来。
整首诗描写了诗人与妻子的离别之情和革命志士的远大抱负，既有缠绵的儿女情长，更有为革命事业的义无反顾，将青年毛泽东独特而丰富的情感世界描绘的淋漓尽致，整首诗巧妙的古诗词的或诗句或文意或意境，感情表达得情真意切，实属佳作。
词的上阕，首句“挥手从兹去”引用唐代诗人李白《送友人》诗句：“挥手从兹去”点化而成！这五个字，独成一句，不但总括全词，而且引出下文许多动人情节。。作者为读者展示一幅幅感人肺腑的惜别图。请看临别之前，夫妻情意绵绵跃然纸上：“凄然相向”“苦情重诉”形象地表达了这对为祖国献身、志同道合的夫妻，即将分别难于割舍离愁别绪之态。“更那堪”三个字，增强了爱侣内心悲戚苦痛之情。“眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住”，情深意切，传神之笔！“似恨”从“眼角眉梢”中情不自禁地流露出来，饱含着多少人间的爱侣柔情？“热泪欲零”情泪欲滴，是以何等的毅力强忍悲痛的心情，没有流下来。“还住”？不！泪向心里流，心在滴血！多么坚强的性格。善良的读者禁不住也会对这真情的伴侣潸潸泪下。此时读者会联想到柳永《雨霖铃》中“执手相看泪眼，竟无语凝噎”.之句。与其意境、其境界之高远乃天壤之别。
“知误会前翻书语”。“书语”书信中的话，作者知道从前写给夫人杨开慧的书信，产生了误会。为革命献出全部智慧、才能和精力的杨开慧，怎会区区计较呢？“过眼滔滔云共雾，算人间知己吾与汝”过去的往事如云涛雾涌一件件从眼前而过，但算起来人间的知己惟有“我和你”，这是对杨开慧情深意切的安慰和崇高的评价。毛泽东在白色恐怖艰险的岁月，杨开慧全身心地支持他从事伟大事业，可谓难得的红颜知己，革命的伴侣！
“人有病，天知否？” 不仅把不忍离别炙热的情感推向高峰，而且暗喻对当时生活在水深火热劳苦大众疾苦关注。“ 天知否？”敢问苍天你知道吗？作者如伟大诗人屈原《离骚》、《天问》一样，向浩渺的苍穹发出警世的慨叹！表达了忧国忧民之情。故而他义无反顾地要远离恩爱的妻子，以大无畏的精神，投入砸碎旧世界，建立新天地的革命洪流中。以设问句结束上阕，不但干净利落，而且增强了词的感染力。
下阙开头三句写离人上路时的所见所感，缘情布景，融情入景。这是一个寒冻肃杀的冬晨，浓霜满地，残月在天，水塘倒映一钩月影。“常恐寒节至，凝气结为霜”（晋傅玄《杂诗》）。以霜景融悲衬悲，在中国古典诗歌作品中几乎触目可见。像“正月繁霜，我心忧伤”（《诗经·小雅·正月》）、“夜郎迁客带霜寒”（唐李白《江夏赠韦南陵冰》）一类诗句，都着意渲染出冷落萧瑟的氛围，以烘托人物孤寂凄苦的心境。“今朝霜重东门路”，东门路是离别路，踏霜人是断肠人，情与景合。“横塘”但映“半天残月”，残月不是团圆之象，月残人分，此情此景，自然又让人想到《雨霖铃》词中纯用白描的“杨柳岸、晓风残月”的意境。柳词是虚拟别后情景，而这里的“照横塘半天残月”则是实景，把主人公在特定时间和空间的凄婉忧伤之情，更加深切、形象地抒发出来。“凄清如许”的万端感慨，为下面痛陈别情的“汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅”作了铺垫。触景凄切，悲绪又添几重，更蓦地传来凄厉惊心的汽笛声，火车启动，能不令人悲肠寸断、悲恸欲绝？劳燕分飞，音容远隔，天涯孤旅，两地相思，悲难消，恨未了。这愁丝恨缕岂能割断？但又必须忍痛割断。因为革命的形势与任务，要求革命者为事业作出必要的个人牺牲。“凭割断”一句，以理智克制感情，似夔门束逼江水，为结尾四句的大江出峡般的豪情奔涌蓄势。
“要似昆仑崩绝壁，又恰像台风扫寰宇。”作者以生动形象的比喻展示所预想的未来的革命风暴的猛烈壮阔，笔力千钧，气势磅礴。这两句因情设景，显示了抒情主人公从悲戚中挣脱出来的强大精神力量和彻底砸烂旧世界的宏大理想抱负，成为全篇格调由沉郁转向高昂的关键，同时也为词的结尾提供了辽阔高浑的背景。作者热切地期待着在将来的斗争中与志同道合的伴侣重新相会，双双展翅，翱翔云天。“重比翼，和云翥”两句，写出了忠贞的爱情，也写出了豪迈的激情；有美好的憧憬，也有庄严的盟誓；是衷肠的倾诉，也是热忱的激励；既有气势，又见性情，笔饱墨酣，刚柔相济，闪耀着革命乐观主义的熠熠光辉，使作品的主题和意境得到了升华。。
《贺新郎·别友》一词最后两句“重比翼，和云翥”是毛泽东给杨开慧的一句美好的承诺，他说等我和你在将来的革命斗争中会晤时再在云霄中比翼双飞，是一个充满革命人情味的希望。词以婉约收结，婉约中仍带有豪放。
整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。
东坡喜吟诗，词集中颇多歌席酬谢、即事明笔的“急就章”。这些临时随意而发、肆口而成的作品，不容深思，无暇推敲，未必完美，但却更足以显示东坡丰富的生活积累、深厚的文化素养和敏捷的创作才华，别有系人之处。这篇《采桑子》，正属于此类即兴之作。
据东坡的友人杨绘（元素）记载：宋神宗熙宁七年（1074）仲冬，东坡由杭州通判调知密州，途经润州（今江苏镇江），与孙洙巨源、王存正仲集会于该地风景奇胜的甘露寺多景楼。席间，京师官妓甚多，而一个名叫胡琴的，姿色技艺尤其美好。酒阑，孙巨源请求东坡说：“残霞晚照，非奇词不尽。”东坡于是填了这篇《采桑子》。东坡另有《润州甘露寺弹筝》一诗，亦为同时所作，可参读。
“万事开头难”，吟诗填词也不例外。但东坡填这篇《采桑子》却能毫不费力地从“多景楼”的“多”字获取灵感，从杜甫《水宿遣兴兴奉呈群公》的首句“鲁钝仍多病”借来句型和后三字，写出了连用三个“多”字的言情语句作为发端。它像“劈地抽森秀”的太华，以其奇兀给人以强烈的印象，并顿时产生出磁铁般吸引读者的力量。多景楼在今镇江市北固山后峰、甘露寺后部，下临长江，三面滨水，登楼四望，整个城市可尽收眼底，曾被米芾赞为天下江山第一楼。东坡是个博古通今、关心时政、喜欢寻幽探胜的人，在这样的多景楼上眺望壮丽的江山，他能不触景生情吗？想到三国时的孙权曾建都于此地，六朝的宋武帝刘裕曾居住于此地、起兵讨伐桓玄于此地，东晋谢安、梁武帝萧衍曾流连于此山等等历史事实，他能不感慨系之吗？想到他先因与执政的王安石政见不合，自请外任离京而今奔走于道路，他能不满怀愁绪，病已病时吗？东坡不把自已的“情”、“感”和“病”之“多”的内容一一写出，只用此七字概括。近人陈洵说：“词笔莫妙于留。盖能留则不尽而有余味，离合顺逆，皆可随意指挥，而深沉浑厚，皆由此得。”（《海绡说词》）东坡可以说是深得“留”的三味了。关于这起句有善“留”之妙，还必须补充说明一下，就是他所以那样戛然而止，迅速道出“多景楼中”，为的是顾及全篇，不使这忧愁情绪的抒发过多而成为赘疣。紧接著的“樽酒相逢”，点明与孙巨源、王正仲等集会于多景楼之事，极其平实。像山脉之有起伏，浪潮之有高低，如此平实，为的是给下面抒情的“乐事回头一笑空”，与起句“多情多感仍多病”的语意相连，意谓这次集会多景楼而饮酒停歌，诚为“乐事”，可惜不能长久，“一笑”之后，“回头”来眼前的“乐事”便会消失而“空”无所有，只有“多情”、“多感”、“多病”依然留在心头。哀怨无穷，尽在言外。以上四句构成上片。它是虚与实的结合，言事与言情的结合，而以虚为主，以言情为主。唯其如此，所以既不浮乏，又颇空灵。四句之中，前二句先言情后言事，后二句先言事后言情，亦错落有致。上片由情至事，由事归情，借眼前之景，写心中之情，意蕴盎然，如神来之笔。
“停杯且听琵琶语”，领起下片。“停杯”承上，与“樽酒相逢”相呼应。“且听琵琶语”启下，是“乐事”的补充。“琵琶语”，由白居易《琵琶行》的“今夜闻君琵琶语”句而来，指琵琶所弹奏的乐曲。“且”是姑且的意思。因为既“多情多感仍多病”，又认为“乐事回头一笑空”，就不能以认真的态度来对待音乐，以振奋的精神来欣赏音乐，东坡所以特地挑选了这个虚字“且”来著于“听”字之前，用以表现他当时无聊赖、不经意的心态。“细捻轻拢”句，亦自白居易《琵琶行》中的诗句化出，赞美弹奏琵琶的技艺。他本无心欣赏，然而却被吸引，说明演奏得确实美妙。“捻”，指左手手指按弦在柱上左右搓转的手法。“拢”，指左手手指按弦向里推的手法。赞美之情除了通过“细”和“轻”两字来表达外，还借助于这四个从《琵琶行》诗句中化出的字来引起读者对《琵琶行》中那段脍炙人口的“轻拢慢捻抹复挑，初为霓裳后六么。大弦嘈嘈如急雨，小弦切切如私语。嘈嘈切切错杂弹，大珠小珠落玉盘……”的描写之联想来实现。赞罢弹奏琵琶的美妙，顺势描写弹奏者，也就是前面所说的那位叫做胡琴的姑娘。东坡惜墨如金，不去写其容貌、形体和服饰等，只用“醉脸春融”四字表现其神态。这四字写其神，丽而不艳，媚中含庄，活脱脱描摹出一个喝了少许酒后怀抱琵琶的少女两颊泛红，嘴角含笑的充满了青春气息的动人姿态。“结局须要放开，含有余不尽之意，以景结情最好。”（沈义赋《乐府指迷》）此词的结句“斜照江天一抹红”，正是景语，可视为当时“残霞晚照”的写实，也可视为是借以形容胡琴姑娘之“醉脸”的，而它的妙处则在于“以迷离称隽”，令人难以捉摸，耐人反复寻味。这句“斜照江天一抹红”，其意同于李商隐《乐游原》的“夕阳无限好，只是近黄昏”，只不过尽在言外而已。它的色彩尽管明快，但其基调仍是感伤的，与上片完全一致。
沈祥龙在《论词随笔》中说：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外不尽之致。”东坡这篇《采桑子》小令，倏忽来去，只用了只言片语，却达到了曲折含蓄，言尽而意隽的境界之美。虽然不是完美无缺的精品，但却非常符合沈祥龙所总结的对小令的要求，当可为则。
这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。