这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
上片记述友人赴任未上路，迎君已有待。“寒食不小住”一句点明离别时令，“千骑拥春衫”是写友人赴任的前驱仪仗。接着“衡阳石鼓城下”一句，写诗人安抚湖南时，曾按视其地，所以说“记我旧停骖”。“襟以潇湘桂岭，带以洞庭青草，紫盖屹西南”，潇湘、桂岭、洞庭、青草、紫盖五个地名直接串起句子，且由于地名的相关性而在词中并不显得突兀。虽然诗人未必有意要采取这种结体方式处理作品，但客观上为即席写作减省很多的时间。“文字起《骚》《雅》，刀剑化耕蚕”两句是写社会人文环境，那里有着优秀的文化传统，百姓们务农蚕耕，安居乐业，所以作者希望友人体察民情，解除民间疾苦。
下片诗人鼓励郑厚卿凭借才华富民强国，以立功勋。“看使君，於此事，定不凡。奋髯抵几堂上，尊俎自高谈。”五句是对郑厚卿的赞扬和鼓励，说其有着卓尔不群的才能和刚强豪放的性格，定会干出一番事业。“莫信君门万里，但使民歌《五袴》，归诏凤凰衔。”三句劝勉郑厚卿在衡州取得业绩，使百姓富足了，朝廷会予以拔擢，并委以重任。结尾两句笔锋一转，抒发离别的忧怨，朋友走后再饮酒时，就只有“举杯邀明月，对影成三人”了，渲染了一种孤独感，表现了与朋友情意的深厚、真挚。
此词为送别之作。一起点题，留人不住，匆匆而去。结拍惜别，无人共饮，唯有邀月。中间叠层铺叙，或描画山川形胜，或颂扬非凡才干，或预祝凤诏早降。诗人希望友人效法古之良吏，发展文化，关心农桑，严于吏治，兴利除弊，做一个万民称颂的好官。这说明词人胸怀深广，不独爱国，而且忧民，两者兼而有之。
这首词犹如一幅恬淡的水墨风俗画。
开篇描绘晚霞烂漫，渔人悠然收竿的场景。“收却纶竿落照红”，纳兰一贯钟情的白描手法在此一显无余，夕阳西斜、晚霞烂漫，渔人悠然收竿，首句铺展在读者面前的，就是这样一幅场景。“收却”二字用在全词的开头，别有一番意味。从字面上看，“收却”与“落照红”是同时发生的动作，而纵览全词，则可体味出这两者其实有着暗示的因果关系，即因“落照红”而“收却纶竿”，无须多言，便道出了黄昏中渔人逍遥自得，不假他求，这种自由自在的情绪，为整篇作品奠定了基调，又与下句的描述前后呼应。“秋风宁为剪芙蓉”承接上句，由落照的色彩写到秋风的声响，由人之主体写到荷花之喻体，仍然是从细节着手，以拟人的手法，描述飒飒秋风之凉意吹飘，不求他物，只为了能轻轻地摆动水中那一簇簇绝美的荷花。此处着一“宁”字，赋予了秋风人的性情与品格，出奇地于平和中凸现词人强烈的感情。勾勒完风物，“人淡淡，水蒙蒙，吹入芦花短笛中”一句抛出一个空远淡漠的远景，人影稀，烟水蒙，笛音轻，纳兰将他的山泽鱼鸟之思寄托于词中，点明主旨，道出了渔人悠然自得，逍遥自在的情趣。
夕阳西斜、晚霞烂漫，飒飒秋风，烟雾蒙蒙，时人称纳兰题画诗词有种“烟水迷离”之感，从这首小令的诗情画境中也可见一斑。全词格高韵远，极缠绵婉约之致。
