“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
有关景阳井，是南朝的故事，到李商隐时也将过去三百年，估计文人以此典故写成诗歌、散文的已经很多。比如唐朝诗人温庭筠的《题望苑驿》诗：“ 景阳寒井人难到，长乐晨钟晓自知。”景阳井的故事到后唐，文人们还是很熟悉的很喜欢引用的。
这是一首抒发离情别绪的作品。上阕从男主人公起笔，下阕则落在女主人公身上，两阕遥相呼应，如倾如诉。上阕描绘了男主人公的惆怅先是从描摹情态入手的，“怅望梅花驿”，是陆凯赠范晔诗“折梅逢驿使，寄与陇头人”的典故，说欲得伊人所寄之梅（代指信息）而久盼不至，因而满怀惆怅：“凝情杜若洲”，取《楚辞·九歌·湘君》“采芳洲兮杜若，将以遗兮下女”之意，欲采杜若（香草，也指信息）以寄伊人，却也无从寄去，徒然凝情而望。来鸿不见，去雁也难，终于，他从深思回到了现实：距离阻隔了一对情人，难以相聚。四个长短不一的句子，恰如一组逐渐推云的镜头，在令人失望的结局上定了格。
如果说男主人公的愁绪是悠长而缠绵的话，那么，女主人公的思念则显得炽热急切，字里行间，流露出思妇坐卧不宁百般无奈矛盾心理。“缄素”、“题红”两句用的是书信往来的典故，“远”、“秋”二字，巧妙地点出了她与情人之间音讯断绝的愁绪。最后，焦虑而痛苦的姑娘把唯一的希望寄托于伴着情人远行的江水，但愿它能带去她的思念，然而，那不肯回头的流水和着姑娘的失望、抱怨，最终使这段爱情以悲剧作结。不过留在读者记忆中的，不是悲悲切切的叙事，而是一首优美动人的恋歌。
刘熙载《艺概·词曲概》认为：“词之妙莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”无论是表述两人不能相见的痛苦，还是诉说那无边的思念，作者都写得含蓄蕴藉。如“香云低处有高楼，可惜高楼不云木兰舟”：“高楼”指女子居处，木兰舟代喻出游男子：“高楼”与“木兰舟”的距离点出了他们无法相见的残酷现实，“不云”一词用在这里，给人一种语尽意不尽的境界觉。全词没有一处用过“思”字，但字字句句却充满了思念之情，这表明作者遣词造句的艺术工底十分深厚，既恰如其分地表现了主旨，又保持了词的特点——清远空灵。
作者善于运用虚实结合的手法，使作品避免了平泛单调。如“梅花驿”、“杜若洲”都是虚指，但又与双方远隔，托物寄情密切相关，写女主人公无人传递书信所选用的“双鱼远”、“片叶秋”以及“江已东流”也都属虚拟，但却和她盼望与情人通信的现实十分吻合，这些虚实的统一，不仅有助于表达男女双方的真切情意，而且拓实了作品的意境，令人回味无穷。
作者运用典故也有创新，词中所用大多为常见的典故，但在作者笔下，别有一番情趣。如“双鱼”、“题红”两典的原意都形容书信传情，平安抵达对方手中，而作者却以“远”、“秋”二字平添了悲剧的韵味，颇有新意。
词中虽有典故，但却一样明白，“欲凭江水寄离愁，江已东流那肯更西流”两句，借鉴了白居易“欲寄两行迎尔泪，长江不肯向西流”和李后主的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，却如同已出，毫无牵强附会之感，很妥贴地体现了主人公的思想和情感。