此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。
起首二句，直接描述自己时隔三年旧地重游的怀恋心境。“问讯”，表达出词人主动前来探望的殷切心情。“湖边”，点明远道而来，刚至湖岸，为下文乘船游湖作铺垫。“春色”，形容万紫千红的美好春景，乃下文“东风”、“杨柳”之引笔。“重来”，说明是再次来此，表明“问讯”实是有意重访。“又是三年”，不仅突出相别的确切时间，而且暗示其间经历了人生的多少波折变幻；一个“又”字，内涵复杂，既包含了对时光流逝的叹惜，对历经坎坷的感慨，也包含了对湖边春色的怀恋，对再次来此的欣喜。词人酷爱自然之情，潇洒出尘之姿，就在这质朴明快、语近情深的起句中脱颖而出，奠定了全词飘逸清朗的基调。
如果说起首两句是从词人有意重访的角度而言，三四两句则从客观风物欢迎自己的角度下笔，描画出上船离岸乘风过湖的情景。“东风”、“杨柳”，都紧承“春色”发展而来。东风似乎有意，轻轻吹拂，送我渡过湖波；杨柳似乎含情，微微摆动，年年擦着我面。词人不说船乘风势，人触柳年，而说风助船行，柳拂人面，正是注情于物的拟人写法，从而创造出一个物我合一、通体和谐的艺术境界。词人那种超脱尘网、得其所哉的无限快意，就这样得到了淋漓酣畅的表现。
上片以作者自己与风物的互相映衬，表达了重访三塔湖离岸登船之际的快意感受；下片则以世路与湖亭的强烈对比，抒发了置身寒光亭时的悠然心情。
“世路”二句，暗承上片“过湖”，由描述转入议论，看似语意突兀，实是一脉相通。“世路”，是一条政治腐败、荆棘丛生的路，与眼前这东风怡人、杨柳含情的自然之路岂能相提并论。然而，词人说是“如今已惯”，这不仅表明他已历尽世俗道路的倾轧磨难，对权奸的打击、社会的黑暗业已司空见惯，更暗寓着他已看透世事、唾弃尘俗的莫名悲哀和无比忧愤。因此，“此心到处悠然”，也就不仅在说自己的心境无论到哪儿总是悠闲安适，更包含着自己这颗备受折磨、无力回天的心只能随遇而安、自寻解脱了。词人由爱国志士而成江湖处士，无奈去到和谐美好的大自然中寻求解脱，内心悲愤难言，却说“到处悠然”，可谓语近旨远，沉郁至极，与那“而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”的辛弃疾先后同调，从而铸成凝聚全词主旨的警句。
结尾两句，紧承“悠然”二字宕开一笔，着力描写来到湖中寒光亭时所见的自然美景。词人撇开“世路”，来到寒光亭上，只见寒光亭下的湖水一碧万顷，犹如辽阔无际的蓝天；在这明丽如画的水天之间，一群沙鸥展翅飞起，自由翱翔。这一静一动、点面交映的画面，充满了蓬勃的生气，陶醉着词人的心胸。特别是沙鸥飞起的镜头，不仅使整个画面灵动起来，更寄寓着“鸥鸟忘机”（典出《列子·黄帝》）与鸥同盟的深意。如果说上片以问讯春色和风物含情写出了物我一体的美妙境界，那么，下片就以唾弃世路和同盟鸥鸟表露出投身自然的悠然心境。而这末尾两句，纯粹写景，以景结情，语淡意远，余味不尽，词人对于世路尘俗的鄙弃憎恶，对于返归自然的恬适愉快，尽在言外，从而成为全词意境旷远、余音绕梁的结笔。
