关于此词的写作，宋人傅榦的《注坡词》所叙甚详。傅云：“《本事集》云：陈述古守杭，已及瓜代，未交前数日，宴僚佐于有美堂。侵夜月色如练，前望浙江，后顾西湖，沙河塘正出其下，陈公慨然，请贰车苏子瞻赋之，即席而就。
上片前两句极写有美堂的形胜，也即湖山满眼、一望千里的壮观。此二句从远处着想，大处落墨，境界阔大，气派不凡。
“使君能得几回来？便使樽前醉倒更徘徊”，这两句反映了词人此时此刻的心情：使君此去，何时方能重来？何时方能置酒高会？他的惜别深情是由于他们志同道合。据《宋史·陈襄传》，陈襄因批评王安石和“论青苗法不便”，被贬出知陈州、杭州。然而他不以迁谪为意，“平居存心以讲求民间利病为急”。而苏轼亦因同样的原因离开朝廷到杭州，他自言“政虽无术，心则在民”。他们共事的两年多过程中，能协调一致，组织治蝗，赈济饥民，浚治钱塘六井，奖掖文学后进。他们在力所能及的范围内，确实做了不少有益于人民的事。此时即将天隔南北，心情岂能平静？
过片描写华灯初上时杭州的繁华景象，由江上传来的流行曲调而想到杜牧的扬州，并把它与杭州景物联系起来。想当年，隋炀帝于开汴河时令制此曲，制者取材于河工之劳歌，因而声韵悲切。传至唐代，唐玄宗听后伤时悼往，凄然泣下。而杜牧他的著名的《扬州》诗中写道：“谁家唱水调，明月满扬州。”直到宋代，此曲仍风行民间。这种悲歌，此时更增添离怀别思。离思是一种抽象的思绪，能感觉到，却看不见，摸不着，对它本身作具体描摹很困难。词人借助灯火和悲歌，既写出环境，又写出心境，极见功力之深。
结尾两句，词人借“碧琉璃”喻指江水的碧绿清澈，生动形象地形容了有美堂前水月交辉、碧光如镜的夜景。走笔至此，词人的感情同满江明月、万顷碧光凝成一片，仿佛暂时忘掉了适才的宴饮和世间的纷扰，而进入到人与自然融为一体的美妙境界。这里，明澈如镜、温婉静谧的江月，象征友人为人高洁耿介，也象征他们友情的纯洁深挚。写有美堂上所观夜景。
此词以美的意象，给人以极高的艺术享受。词中美好蕴藉的意象，是作者的感情与外界景物发生交流而形成的，是词人自我情感的象征。那千里湖山，那一江明月，是作者心灵深处缕缕情思的闪现。
诗人描写祭奠曹操的“盛况”：铜雀台上，歌吹洞天，舞女如云，素白的灵帐，在西风中缓缓飘荡着；曹操的儿子们，供奉先父的亡灵，摆酒设祭，就像曹操活着的时候侍奉他一样。好一个“樽酒若平生”，一种庄严肃穆和隆重热烈的场面，宛然在目。同时，又令人油然想见曹操“平生”把酒临风、横槊赋诗的盖世雄风。然而，生前的气壮山河与死后的隆重庄严，乍看虽颇相仿佛，前后如一，细味却有不胜悲凉之感。逝者如斯，只能“樽酒若平生”了，但反过来说，又不能“樽酒若平生”。一句平白如话的诗，包涵了多重的意蕴，既是描述，又是感慨，留给人们广阔的想象余地。而“郁郁西陵树，讵闻歌吹声”，又与上两句有同工异曲之妙。西陵墓地，树木葱茏；铜雀台上，歌吹沸天——可是，死者长眠地下，不能复闻丝竹之声。这似乎是为铜雀台上的伎妾们设辞，传达她们哀婉的心曲。而从诗人所处的历史地位、历史的角度细加品味，则尤感意蕴丰厚，韵味无穷；时代渺邈，年复一年，魏家天下早已改朝换代，如今已没有人为曹操一月两次，歌舞酒乐，侍奉如常；铜雀故址，西陵墓地，百草丰茂，杂树丛生，而今已不能听到什么歌吹之声。所以，诗人禁不住要为那些无辜的妾伎们悲泣感伤了。芳襟翠袖，徒染悲泣之泪；婉转缠绵，空余伤感之情。连曹操这样的盖世英雄尚且不免“玉座寂寞”的悲哀，更何况那些地位低下、身轻体贱的妾伎们呢。
表面上看，诗写铜雀台祭奠的隆重，写西陵墓地的荒芜以及妾伎们的芳襟染泪、婉娈多情，旨意似乎是在感叹曹操的身后寂寞。实际上这是个误会。写曹操的身后寂寞，乃是为写妾伎们的寂寞张本，是一种衬垫，“玉座犹寂寞，况乃妾身轻”，正点出了这一中心题旨。盖世英主尚且不免寂寞身后之事，更何况地位低下、生前就已冷落不堪的妾伎们呢。此诗《乐府诗集》题作《铜雀妓》，也正暗示并证明了诗人题咏的中心对象是妾伎，而不是曹操。由此可见到，诗人已从对铜雀故址的一时一事的凭吊和感伤的圈子中跳了出来，站到了历史的高度，既饱含感情又充满理性，以超然的态度来描写、评判这一历史故事，并进而反思人生。他从大人物的悲哀中，看到了小人物的悲哀；从历史的冷酷中，领略到了现实的冷酷；从死者的寂寞中，感受到了生者的寂寞。因而，这种寂寞身后事的感伤和咏叹，已不仅仅胶着在曹操及其妾伎们身上，而上升为一种人生的感喟和反思。所以，他对“铜雀妓”的题咏，既是执着的，又是超然的，在执着与超然的若即若离之中，诗人既认识、评判了历史和人物，也认识、评判了现实和自己。
这是一首怀古诗。怀古诗是以诗的形式发抒诗人对于历史、人物的认识和感受，是对历史故事的一种艺术的评判。所以，诗人往往把自己丰富的思想内蕴和复杂的感情色彩，深深地隐藏、浸润在诗的形象当中，用艺术形象来说话，来作为自己的代言人。谢朓的这首诗，也正具有这样的特点：叙写平白，而蕴含丰富、深刻；辞章短小，却韵味渺远、悠长。