此诗的前四句写秋夜天宇和金陵远景。起首二句：“天上何所有？迢迢白玉绳。”一问一答，天真活泼，明快自然，饶有民歌风味。诗人仰望秋空，看到在这寥廓空明的天宇上远远地闪烁着两颗银亮的玉绳星。三四两句写玉绳星照耀下的金陵城。诗人放眼远眺，但见玉绳星斜斜地、低低地嵌镶在建章宫高大的楼阙旁边，发出格外耀目的光芒，对着整个金陵古城。这四句从大处落墨，先写天空，后写地面，连接自然，展现出碧海般的青天，白玉般的明星，以及星光照耀下的金陵城巍峨宫阙的剪影，境界空阔高远，正融注了诗人秋夜泛月时那种萧散自然、风流自赏的意绪。如果更深细地品味，这四句诗已隐隐透露，出怀念前代诗人谢朓的情思。谢朓《暂使下都夜发新林至京邑赠西府同僚》诗中，有“秋河曙耿耿，寒渚夜苍苍……金波丽鳷鹊，玉绳低建章”等写景佳句，李白诗的三、四句，显然是有意点化了谢诗，借以寄寓对谢朓的缅怀、追慕。而且，这两颗璀灿的玉绳星，一颗斜照建章阙，一颗耿对金陵城，仿佛具有象征的意蕴。它们在浩渺秋空中互相映照，仿佛正是谢朓、李白这两位古今相通、精神契合的天才诗人的化身。
中间四句写秋江月色。这里“汉水”借指长江。诗人不说“长江”而说“汉水”，是为了避免同下句“霜江”字面重复和音声相混。在板桥浦信步泛月的李白，俯视着脚下的大江，但见清澄的江水静静地流淌着，像是一条银光闪烁的白练。此刻，谢朓描写大江黄昏美妙景色的诗句“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）自然跳上心头。对景吟诗，使他产生一种悠然神远的感变，仿佛自己已超越古今的界限，同小谢一起联袂步月，同赏秋江美景，推心置腹地纵论人生、品评诗文了。李白整个身心都沉浸在与古人神游的幻想境界里，以致忘怀了一切。他久久地凝望着明月逐渐西斜，月光如乳汁般倾泻在长江之中。直到月落星隐，天将破晓，朝雾弥漫洲渚，寒气侵袭发肤。这四句写秋江月色，明丽皎洁，清幽飘逸，动静相生，空灵迷人。而在这幅秋江月色图中，隐然一含情凝眺之人呼之欲出。这里表现出他的神态和心绪的变化：先是缅怀遐想古人，继而是与古人神游的畅快，接着是从遐想中醒悟过来发觉古人不可得见的寂寞与怅惘，这四句妙在不是静态的寓情于景和情景交融，而是从时间和景色的变化之中暗示出诗人复杂微妙的心理变化，不着痕迹，纯乎天籁。
最后四句点明题旨，直抒胸臆。诗人在板桥浦自斟自酌，没有知音同欢共饮，虽追慕谢朓，但毕竟相隔数百年，谁也不能把古人找回来。而在当今现世，像谢玄晖这样才华高妙、志趣相投的人，是很难得再遇到的。想到这里，诗人深深感到孤独寂寞，挥杯洒酒无心再饮。一股悲凉抑郁之气，充满了他的胸中。结句暗用梁代诗人江淹《恨赋》“置酒欲饮，悲来填膺”句意，而融化无迹，如同己出。至此，诗人不仅婉曲尽致地抒写了对古人的缅怀遐思，而且借痛感斯人之不可复遇，宣泄出世无知音的深沉感喟。
这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
这首词看来不过描写了生活中的一件小事——赎回典当出去的皮裘，但从这件小事却透现出主人公曲折多变的心理。谭献称这首词“姿态横生”(《箧中词续》)，确是贴切的评语。词一开头，主人公懊悔万分的神态就呈现在眼前：“悔残春，炉边买醉，豪情脱与将去。”“将去”意为带去。为买酒，仍然在残春时节，皮裘就典当出去了。皮裘一去，似乎连豪情也一并带去了，从中可见主人公与皮裘的关系是何等深切，他对皮裘的情感是何等深厚!所以，他的懊丧心情并非是没有来由的。日月易过，光阴似梭，然“云烟过眼”倒是极其平常的事，引起主人公凄凉心境的是另外的原因：“怎奈天寒岁暮”。“云烟过眼”比喻日月转瞬即逝，不留痕迹。岁月流逝，眼看严寒又到，然而皮裘被典当于外，御寒无计.这是他的愁因。主人公窘态毕现，心理也随之发生变化，由悔而转愁，由愁进而想要设法解愁，于是痛下决心，要积聚起钱来，重新赎回皮裘。“待积取叉头”，“叉头”指钱。宋代苏轼在给秦观的信中说到自己初到黄州，担忧钱不敷用，每月初将四千五百钱分成三十份挂在屋梁上，每天早上用画叉挑下一份，随即藏起画叉，以免钱用过头。每天用剩的钱还要积聚起来，招待宾客时用。“还尔绨袍故”，意为赎还原有的皮裘。“绨袍”本指棉袍，此指皮裘。随着皮裘赎回，主人公的心境也为之一变，愁心一扫而空，喜意油然而生。从“寒且住”的描写中，颇能见出主人公那略带沾沾自喜的神态。但刚觉心喜，却又心情陡变，转而“喜余又怒”了。为什么？“怅子母频权，皮毛细相，抖擞已微蛀。”“子母”指本金和利息，“频权”意为不断变化。“细相”，仔细察看。“抖擞”意为抖动、抖刷。赎裘花的钱比原来多得多，而心爱的皮裘仔细一看，却已有些微蛀了。主人公喜而又怒，心中气愤和惆怅之情交织一起，心情极为繁杂。
下片紧承上片而下，主人公既怒于当铺的收藏不善，又痛惜于皮裘的受损坏，“铜斗熨”，皱折难以熨平，衣襟上酒渍仍在。词以拟人化的手法，把皮裘写得富有生命和情感。主人公未负典当三年之约，皮裘赎回;皮裘向主人倾诉自己三年来的遭遇和离别之情。主人公的心境由对皮裘损坏的惋惜转为对皮裘被耽搁三年的悲叹：“凝睇处，叹毳幕毡庐，久把文姬误。”这句是用典。东汉蔡文姬在汉末战乱中被匈奴所掳，嫁于南匈奴左贤王多年，后曹操将她赎回。“凝睇”意为凝视。“毳幕毡庐”指匈奴族所住的毡帐。把将皮裘赎回比拟为蔡文姬归汉，充分表现了主人公对皮裘的深厚情感。全词结束时，主人公想到今后，心境又为之一变：“花风几度，怕白袷新翻，青蚨欲化，重赋赠行句。”“花风”是指春风;“白袷”，白色夹衣。“青蚨”即钱，据《搜神记》载，钱能象青蚨虫一样地飞去又飞回。此时主人公的心情是深切担忧，怕春暖花开，夹衣做好，钱用完时，皮裘又要和他重新分手，他只好再带着痛惜之情写下送行词章。
这首词以自然质朴的语言描写赎裘之事，以曲折多变、摇曳生姿的心理描写见长。主人公由赎裘而产生回忆、联想，由赎裘而产生悔、愁、喜、怒、怅、惜、叹、忧等种种复杂情感，这些复杂情感随皮裘的命运而起伏变化。词作以一连串形容心理状态的词描写主人公的喜怒哀乐，常常极妙地表现两种心态之间逐渐置换的渐变过程或突变过程。由懊悔而忧愁、由惆怅而惋惜、由惋惜而悲叹、由悲叹而担忧，这是渐渐变化。而由愁而喜、由喜而怒，这又是反差极强烈的心理突变。通过极为细小的赎裘情事，淋漓尽致地刻划人物的种种心理状态，展示人物生活的某个侧面和某种性格，正表现了词人善于寄兴的特点。
上片开头三句，“绝代佳人难得，倾国。花下见无期”，说得毫不掩饰，而词直意深，语淡而悲。只有心中有真情和深爱的人，方能如此在仿佛脱口而出的词语中，带着情不自禁的口吻，写出一往情深的怀思与憾恨之情。这三个句子，语言的节奏与句意的表达，配合得恰到好处。开头一句感叹（赞叹）“绝代佳人难得”，接着短短的两字一句顿住，再一声感叹——“倾国”，仿佛是开头这一声感叹（赞叹）的回声和呼应，使人有销魂荡魄之感，这开头两句化用了李延年的《佳人曲》，造语自然，犹如己出，是对这首神奇的古歌的最佳缩写；接着第三句词意一转，“花下见无期”，前面两句的意思全落在这里了，在对佳人的赞叹中，包含了无望的相思所带来的无言的憾恨与悲哀。“花下见无期”，也就是第二首结句所说的“相见更无因”，都写得语淡情深、辞简意悲。“见无期”前面加上“花下”这个平常的词语，恰如其分地传达了对昔日美好情事的追思与向往。接下去两句，“一双愁黛远山眉，不忍更思惟”，写相思的苦恨与难堪，也见出了佳人令人难忘的忧郁的美。想念佳人的眉眼，想见她美丽而忧伤（“愁黛”）的容颜，只有意苦情深的想念，才有这样不忍思量的难堪。
词的下片，写置身于跟“她”一起生活过旧房子（“旧房栊”）中所引发的人去楼空之感。“翠屏金凤”的“闲掩”，“罗幕画堂”的“空”，写的正是梦幻般的失落感。所谓“残梦”，正是追忆旧欢的迷思和梦想。“碧天无路信难通”一句写隔绝的悲哀，却忽然以“惆怅旧房栊”一句收煞，使人觉得这无穷的悲哀和憾恨，仿佛就隐藏在这房间的每一个阴暗的角落里——对于伤心人来说，这令人“惆怅”的“旧房栊”正是诱发哀愁的触媒。