诗的开头，不写自己对友人的依依不舍，却从赞美对方的风度和才华起笔。曹丕《与吴质书》说：“元瑜书记翩翩，致足乐也。”又，陆厥《奉答内兄希叔诗》也有：“书记既翩翩，赋歌能妙绝。”诗的第一句即化用这些意思来形容苏绾其人——潇洒自得，文采出众。文士相交，惺惺相惜，相互间自必有许多值得倾慕和书写之处，但诗中只突出“书记翩翩”这一点，这是由诗的主题决定的。因为苏绾此时正要去北疆担任节度使府的掌书记。友人是入军府任职，因此也可称为从戎。诗的第二句并不承上而作平叙，而是出人意料地设问。这一问乍看很突然，而且没有回答，似乎不着边际。其实这里诗人故意使用了先答后问的曲笔，答案其实就是头一句。正因为苏绾书记翩翩，才被元帅聘为书记。这样的写法更突出了友人的风度与才干，而诗人对友人的的倾慕与留恋就蕴含其间，不言而喻了。诗的第三、四句婉转抒情，道出惜别之意，希望友人在边庭不要逗留太久，而要早作归计。但诗人不从行者方面着笔，而反从居者方面着笔；并非从正面写离情，而是从对面来映衬，同时在从居者着笔时又不直接从诗人自己着笔，而是从友人最亲近的人——他的妻子那一方着笔。这是一联自然流动的对仗，它以燕支山泛指友人将要赴任之地，以红粉楼代指友人妻子，从设想红粉佳人计日而待丈夫的归期，委婉而又风趣地劝说友人切勿留恋边庭，应尽早归家团聚，表面上说妻子不忍分离，实则含蓄地表达诗人自己盼友人早归。这就是不落俗套，不露痕迹，将前人反复吟咏过的离情别绪刻画得十分生动而细腻，表现出诗人高妙的抒情技巧。
清人袁枚《续诗品·取经》要求作诗“揉直使曲，叠单使复”，以避免使读者“一览而竟，倦心齐生”。此诗之贵即在于“曲”，不过短短四句，却意婉而情深，富有含蓄之美。诗的主旨是送别，在古典诗歌中是一种平常的的题材，若泛泛设辞，平平而起，直率地抒写送行时的留恋和盼望之情，会显得毫无韵致，令人倦厌。诗人不愧写情高手，他刻意求新，以复笔与巧笔绘出优美深远的抒情境界。
中国文学史上，从《诗经》开始，就已经出现“悼亡诗”。从悼亡诗出现一直到北宋的苏轼这期间，悼亡诗写得最有名的有西晋的潘岳和中唐的元稹。晚唐的李商隐亦曾有悼亡之作。他们的作品悲切感人。而用词写悼亡，是苏轼的首创。苏轼的这首悼亡之作与前人相比，它的表现艺术却另具特色。这首词是“记梦”，而且明确写了做梦的日子。但虽说是“记梦”，其实只有下片五句是记梦境，其他都是抒胸臆。
开头三句，排空而下，真情直语，感人至深。“十年生死两茫茫”生死相隔，死者对人世是茫然无知了，而活着的人对逝者，也是同样的。恩爱夫妻，撒手永诀，时间倏忽，转瞬十年。“不思量，自难忘”，人虽云亡，而过去美好的情景“自难忘”怀。因为作者时至中年，那种共担忧患的夫妻感情，久而弥笃，是一时一刻都不能消除的。作者将“不思量”与“自难忘”并举，利用这两组看似矛盾的心态之间的张力，真实而深刻地揭示自己内心的情感。十年忌辰，触动人心的日子里，他不能“不思量”那聪慧明理的贤内助。往事蓦然来到心间，久蓄的情感潜流，忽如闸门大开，奔腾澎湃难以遏止。于是乎有梦，是真实而又自然的。
“千里孤坟，无处话凄凉”。想到爱妻华年早逝，感慨万千，远隔千里，无处可以话凄凉，话说得极为沉痛。抹煞了生死界线的痴语、情语，极大程度上表达了作者孤独寂寞、凄凉无助而又急于向人诉说的情感，格外感人。接着，“纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。”这三个长短句，又把现实与梦幻混同了起来，把死别后的个人种种忧愤，包括在容颜的苍老，形体的衰败之中，这时他才四十岁，已经“鬓如霜”了。明明她辞别人世已经十年，却要“纵使相逢”，这是一种绝望的、不可能的假设，感情是深沉、悲痛，而又无奈的，表现了作者对爱侣的深切怀念，也把个人的变化做了形象的描绘，使这首词的意义更加深了一层。
苏东坡曾在《亡妻王氏墓志铭》记述了“妇从汝于艰难，不可忘也”的父训。而此词写得如梦如幻，似真非真，其间真情恐怕不是仅仅依从父命，感于身世吧。作者索于心，托于梦的确实是一份“不思量，自难忘”的患难深情。
下片的头五句，才入了题开始“记梦”。“夜来幽梦忽还乡 ”写自己在梦中忽然回到了时常怀念的故乡，在那个两人曾共度甜蜜岁月的地方相聚、重逢。“小轩窗，正梳妆。”那小室，亲切而又熟悉，她情态容貌，依稀当年，正在梳妆打扮。作者以这样一个常见而难忘的场景表达了爱侣在自己心目中的永恒的印象。夫妻相见，没有出现久别重逢、卿卿我我的亲昵，而是“相顾无言，惟有泪千行！”这正是东坡笔力奇崛之处，妙绝千古。“此时无声胜有声”，无声之胜，全在于此。别后种种从何说起，只有任凭泪水倾落。一个梦，把过去拉了回来，但当年的美好情景，并不存在。这是把现实的感受溶入了梦中，使这个梦也令人感到无限凄凉。
结尾三句，又从梦境落回到现实上来。“料得年年肠断处；明月夜，短松冈。”料想长眠地下的爱侣，在年年伤逝的这个日子，为了眷恋人世、难舍亲人，而柔肠寸断。推己至人，作者设想此时亡妻一个人在凄冷幽独的“明月”之夜的心境，可谓用心良苦。在这里作者设想死者的痛苦，以寓自己的悼念之情。东坡此词最后这三句，意深，痛巨，余音袅袅，让人回味无穷。特别是“明月夜，短松冈”二句，凄清幽独，黯然魂销。这番痴情苦心实可感天动地。
这首词运用分合顿挫，虚实结合以及叙述白描等多种艺术的表现方法，来表达作者怀念亡妻的思想感情，在对亡妻的哀思中又糅进自己的身世感慨，因而将夫妻之间的情感表达得深婉而挚着，使人读后无不为之动情而感叹哀惋。
