这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
此词上片前二句“谁作桓伊三弄，惊破绿窗幽梦”，写离别前的晚上，在夜深人静的时候，不知是谁吹起了优美的笛曲，将人从梦中惊醒。从“惊破”一词来看，对梦被惊醒似有怨恨之意。夜听名曲，本是赏心乐事，却引起了怨恨；而一旦梦醒，离愁就随之袭来，可见是个好梦。后二句“新月与愁烟，满江天”描述了这样的情景：推开窗户，不知是要追寻那悠扬的笛声，还是要寻回梦中的欢愉，只见江天茫茫，空荡荡的天上，挂著一弯孤单的新月，凄冷地望著人间。江天之际，迷迷蒙蒙、混混沌沌，那是被愁闷化作的烟雾塞满了。
下片遥想“明日”分别的情景。“欲去又还不去”，道了千万声珍重，但迟迟没有成行。二月春深，将是“落花飞絮”的时节，景象凄迷，那时别情更使人黯然。“飞絮送行舟，水东流。”设想离别的人终于走了，船儿离开江岸渐渐西去。送别的人站立江边，引颈远望，不愿离开，只有那多情的柳絮，像是明白人的心愿，追逐着行舟，代替人送行。而滔滔江水，全不理解人的心情，依旧东流入海。以“流水无情”反衬人之有情，有借“飞絮送行舟”表达人的深厚情意，结束全词，分外含蓄隽永。词所谓明日送行舟，未必即谓作此词的第二日开船，须作稍微宽泛的理解。诗集送柳子玉诗称“先生官罢乘风去”之后，复数有游宴之事，子玉始成行，可参。
通观全词，没有写一句惜别的话，没有强烈激切的抒情。将情感融入景物， 此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围。下片运用叠句造境传情，想象次日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。如此虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，使读者受到极强的艺术感染这是本词的艺术魅力所在。在众多的景物之中，又挑出一二件，直接赋予它们生命，起到画龙点睛的作用，使所有的自然物都生气勃勃，整个艺术画面都活跃起来，这是本词的艺术特色。上片用“愁”写烟，使新月也带上了强烈的感情色彩；下片用“送”状柳絮，使之与东去的流水对比而生情。而“愁烟”和“飞絮”在形态上又有共同之处，它们都是飘忽不定、迷迷蒙蒙的自然物；它们轻虚空灵，似乎毫无重量，不可捕捉，但又能无限扩散，弥漫整个宇宙，用它们象征人世的漂泊不定，传达出迷蒙怅惘、拂之不去的眷恋之情，那是再妙不过的了。但作者似乎是随手占来，毫不费力，只道眼前所见，显得极其自然。这正是词人的高超之处。
此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围；下片运用叠句造境传情，想象来日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。全词虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，具有极强的艺术感染力。
这支散曲题为“托咏”，是托物咏怀之意。曲子写一个少女对着天上圆圆的明月，诉说心底的祝愿：愿天下有情人都像明月一样团团圆圆。古人诗、词、曲中常有对月拜祝和把酒发愿的描写，关汉卿的《拜月亭》杂剧中即有对月祝愿的情节，与这首小令有相近的意境。
曲子开头的“剔秃圞”是元曲中较为常见的语汇，用作圆的形容词。“拜了低低说”一句，颇有情致，发自内心的祝愿，全在一片虔诚，低声的叨念，已将心迹与神态全然勾画出来。祝愿月亮常圆，却用了“是必”两字，似乎由祈求变成了命令，这样写，正是为了表现当事人那专一的要求和迫切的心情。“休着些儿缺”，永远不让圆月有一点儿缺损，是不符合实际情况的，但是，唯其不情，方见真情。末句“愿天下有情底都似你者”很有分量，足以收束全曲。《西厢记》中，红娘有一句台词，说的是“愿天下有情的都成了眷属”，那时概况全剧主题的一句名言。这里的“都似你者”，正扣托月咏怀的题目，似月之常圆，正是对“如花美眷”的祝愿。“天下有情底”，范围很广，在情感的深厚之外更增添了博大的内涵。
这支小令所用的几乎是日常口语，朴实而生动，使人似乎听到少女的娓娓诉说，颇具元曲的特有风采，充分体现了作品作为“曲子”的艺术特色。
这是作者滞留异乡、思念妻子之作。题目“端居”，即闲居之意。
诗人远别家乡和亲人，时间已经很久。妻子从远方的来信，是客居异乡寂寞生活的慰藉，但已很久没有见到它的踪影了。在这寂寥的清秋之夜，得不到家人音书的空廓虚无之感变得如此强烈，为寂寞所咬啮的灵魂便自然而然地想从“归梦”中寻求慰藉。即使是短暂的梦中相聚，也总可稍慰相思。但“路迢归梦难成”（李煜《清平乐》），一觉醒来，竟是悠悠相别经年，魂魄未曾入梦。“远书归梦两悠悠”，正是诗人在盼远书而不至、觅归梦而不成的情况下，从心灵深处发出的一声长长的叹息。“悠悠”二字，既形象地显示出远书、归梦的杳邈难期，也传神地表现出希望两皆落空时怅然若失的意态。而双方山川阻隔、别后经年的时间、空间远隔，也隐见于言外。
次句写中宵醒后寂寥凄寒的感受。“敌”字不仅突出“空床”与“素秋”默默相对的寂寥清冷的氛围,而且表现出空床独寝的人无法承受"素秋"的清冷凄凉的情状，抒发了难以言状的凄怆之情。素秋，是秋天的代称。但它的暗示色彩却相当丰富。它使人联想起洁白清冷的秋霜、皎洁凄寒的秋月、明澈寒冽的秋水，联想起一切散发着萧瑟清寒气息的秋天景物。
对于一个寂处异乡、“远书归梦两悠悠”的客子来说，这凄寒的“素秋”便不仅仅是引动愁绪的一种触媒，而且是对毫无慰藉的心灵一种不堪忍受的重压。然而，诗人可以用来和它对“敌”的却“只有空床”而已。清代冯浩《玉溪生诗笺注》引杨守智说：“‘敌’字险而稳。”这评语很精到。这里本可用一个比较平稳而浑成的“对”字。但“对”只表现“空床”与“素秋”默默相对的寂寥清冷之状，偏于客观描绘。而“敌”则除了含有“对”的意思之外，还兼传出空床独寝的人无法承受“素秋”的清寥凄寒意境，而又不得不承受的那种难以言状的心灵深处的凄怆，那种凄神寒骨的感受，更偏于主观精神状态的刻画。试比较李煜“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙》），便可发现这里的“敌”字虽然下得较硬较险，初读似感刻露，但细味则感到它在抒写客观环境所给予人的主观感受方面，比“不耐”要深细、隽永得多，而且它本身又是准确而妥帖的。这就和离开整体意境专以雕琢字句为能事者有别。
三、四两句从室内的“空床”移向室外的“青苔”、“红树”。但并不是客观地描绘，而是移情入景，使客观景物对象化，带上浓厚的主观色彩。寂居异乡，平日很少有人来往，阶前长满了青苔，更显出寓所的冷寂。红树，则正是暮秋特有的景象。青苔、红树，色调本来是比较明丽的，但由于是在夜间，在迷蒙雨色、朦胧夜月的笼罩下，色调便不免显得黯淡模糊。在满怀愁绪的诗人眼里，这“阶下青苔与红树”似乎也在默默相对中呈现出一种无言的愁绪和清冷寥落的意态。这两句中“青苔”与“红树”，“雨中”与“月中”，“寥落”与“愁”，都是互文错举。“雨中”与“月中”，似乎不大可能是同一夜间出现的景象。
但当诗人面对其中的一幅图景时（假定是月夕），自不妨同时在心中浮现先前经历过的另一幅图景（雨夕）。这样把眼前的实景和记忆中的景色交织在一起，无形中将时间的内涵扩展延伸了，暗示出像这样地中宵不寐，思念远人已非一夕。同时，这三组词两两互文错举，后两组又句中自对，又使诗句具有一种回环流动的美。如果联系一开头的“远书”、“归梦”来体味，那么这“雨中寥落月中愁”的青苔、红树，似乎还可以让读者联想起相互远隔的双方“各在天一涯”默默相思的情景。风雨之夕，月明之夜，胸怀愁绪而寥落之情难以排遣，不禁令人满腹怅然，亦生怜惜之心。
全诗四句，表达了作者思念家乡亲人的感情。前两句写诗人得不到家人音书而产生归家之梦，以及中宵醒后寂寥凄寒的感受；后两句借助对“青苔”、“红树”以及“雨”景、“月”色的描写，营造出了冷寂、凄清的氛围，表达了悲愁，孤寂和思亲的情感。此诗借景抒情，格律工整，具有一种回环流动之美。