“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
“别离何遽，忍唱《阳关》句！”着重写故友的重逢与别离。“憔悴”是说他们相遇时俩人的形貌已憔悴不堪，早已不象年轻时那样意气风发了。不仅重逢在垂暮之年，且颠沛奔波于天涯海角，这就更令人感慨嘘唏了。然而，友谊却没有因岁月流逝而淡漠，人虽憔悴，感情友谊并未憔悴。前句抑，后句扬，且重叠两个铿锵作响的“故”字加以强调，通过白描式的叙述，久别重逢时的喜悦，和对纯真友谊的珍重，在吟咏之中，自然能体味得出。“别离何遽，忍唱阳关句。”这是一个急转。好友重逢，理应畅叙离情，如今却不能如愿。为了生计，大家匆匆相聚，又匆匆分别，怎能不伤怀、悲切呢！情之所至，开怀畅饮，唱一曲《阳关三叠》以遣情怀。然而，唱到动情处，呜呜咽咽，实在无法再唱下去了。这是真情的流露。。
“愁无据。寒蝉鸣处，回首斜阳暮。”在他乡遇故知，俩人都是人生旅途上的匆匆过客。正如苏轼所说：“人生如逆旅，我亦是行人。”天涯沦落人，聚散苦匆匆。今朝一别后，何日再相逢？一个“更”字道出这是非同一般的送别和愁怨之深。“愁无据，塞蝉鸣处，回首斜阳暮。”此时俩人心头剪不断、理还乱的离愁，是很难用言语尽情表达的。只有在依依惜别，频频回首相望中，看着斜阳在寒蝉鸣叫的树林里降落，天色逐渐黯淡下来，这种感情才体味得更深切。以写景结句，点出时令，渲染离别的环境气氛，不言愁，而愁自见。
全词风格婉约、言辞朴实、情感真挚，没有对匆匆相逢又别离的全过程进行具体描写，而是侧重突出即将分手之时的愁情，写得凄恻动人，可谓送别词中的佳作。唐代诗人李益的《喜见外弟又言别》诗就对这种客中相见又分手的情形作了细致的刻画，可与本词参照理解。
该词上片描写了词人回忆曾经在一个晴朗的中秋，置身丹桂丛中，月波花影荡漾在酒杯中，而今晚云雨湿了纱窗，只有蜡烛闪光的情景，下片描写了词人想要乘风上天去质问天宫，但路也难通，信也难通，只得在烛光下慢慢喝酒、唱歌的情景，表达了词人壮志难酬、怀才不遇的愤懑情怀。
上片，用对比的手法写今宵中秋无月之遗憾。
起首二句，逆入，因今思昔。起笔入题，回忆先年中秋之夜，碧霄无云，皓月当空， 桂影婆娑，桂花飘香，伴桂倚花，把酒赏月，“花在杯中，月在杯中”，怡然自得的情景。“花在”两句，笔意极工，透显空灵静境，欣喜之情。
“今宵”三句，折转写今宵中秋楼台赏月，人酒依旧，却不见明月。原因是“云湿纱栊，雨湿纱栊”，今晚是个雨夜。曲笔写出赏月而不得月的沉闷而遗憾之情。
下片写无月之夜的孤寂愁怀。换头紧承上片。
“浑欲”三句，写企盼中秋之月的心情。“浑欲乘风问化工”写出盼月心情之急切，倍见其遗恨之深。此句暗中透出词人被朝廷闲置不用，报国无门之恨，他要“浑欲乘风”去质问皇上，为何如此对待他。“路也难通。信也难通。”写出愿望难以实现的无可奈何之情状，其怨恨之情显而易见。
结末三句以景作结，写中秋无月之夜的寂寞愁情。词人在无奈之下，只得以红烛为伴，借酒浇愁，慢歌独饮，聊以自慰，以此来打发这个无月的漫漫长夜。其孤苦之状，历历在目。
在这首词中，作者明伤“中秋无月”，实则有英雄末路之叹。全词写景抒情融为一体，语言明白晓畅，婉曲蕴藉，韵味无穷。