诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
该词从当涂的名胜古迹写起。开头两句概括了当涂的山川风物。缀以“青青麦”三字，引发读者“黍离麦秀”的联想。《史记·宋微子世家》写到殷商旧臣“箕子朝周，过故殷虚，感宫室毁坏，生禾黍，箕子伤之”，遂作《麦秀》之诗，诗云：“麦秀渐渐兮，禾黍油油。”“青青麦”字面上又是用《庄子·外物》所引的逸《诗》：“青青之麦，生于陵陂。生不布施，死何含珠为？”昔时高台离宫，而此时麦苗青青，透露出世事沧桑的无限感慨。呈孰本是当涂县的古名，呈孰溪流贯其中，呈孰堂凌驾溪上，颇得山水之胜。所谓“馀翰墨”，实即感叹昔人已逝，只留下了佳篇名章。这两句寄寓了山谷宦海浮沉的无尽感慨，无论是称雄一世的帝王，还是风流倜傥的词客，都已成历史的陈迹，只有文章翰墨尚能和江山共存，垂之久远。接下来两句写出知太平州。经过迁谪的动荡磨难，忧患馀生的作者已把做官一事看得十分淡漠，所以他把此事只称为“管江山”、“分皂白”。再加上一个“暂”字，一个“稍”字，更突出了这种淡然超脱的态度。
下片开头两句概括了九日罢官的戏剧性变化，与上两句适成对照，大有物是人非之慨。“江山”承上而来，山川形胜，碧天浮云，着一“空”字，是因为“昨日主人今日客”，本来要“管江山”、“分皂白”的主人，一下子成了“诸公”的客人了！这一句集中揭示了政治生活的反常和荒廖，它运用当句对，一句之中既构成今昨主客的鲜明对比，语气斩截，强调了变化之突兀，其中有感叹、不平、讥讽、自嘲，内涵颇为丰富。最后两句则展现了作者自我解脱的感情变化。新妇石是千百年来历史的见证，阅尽了人世沧桑，但见人间的升沉荣辱都只如过眼烟云，本无须有是非彼此之分。“谁分宾主”句，看似作者劝大家无分宾主，尽欢一醉，深乃用“万物之化，终归齐一”的老庄哲学来作自我解脱。
这首词旷达超然之中发泄了牢骚不平，最后仍归结为物我齐一，表现出作者力图老庄哲学中寻求解脱的思想倾向。一个“暂”字表现出作者不以进退出处萦怀的超脱。变化的万物本来只是“道”运行中表现出的一种暂时形式，故宜随形任化，淡然自若，不入于心。但一夜突变，毕竟难堪，所以还是不免有牢骚，最后又用齐物论否定牢骚，达于解脱。
有人说，中国古代抒情诗词中很少有主词，这首也是如此。读者只有根据抒情主人公的口吻、语气、举动及她身边的器物等等来推断性别，身份。这首词抒情主人公似应是一位怀人的女子。
上片开首两句是说风清月圆，正是良辰美景，令人赏心悦目。接下去两句却意绪陡转，“不会长年来，处处愁风月。”风月好不好，其实不在于风月，而在于人的心情。心情不好，风月将处处衔愁。杜甫《春望》云：“感时花溅泪，恨别鸟惊心。”欧阳修《玉楼春》云：“人生自是有情痴，此恨不关风和月。”说得透辟。上片，作者曲笔回旋，入木三分地刻画了一个怀人女子那缠绵的、难于排遣的痛苦。
过片紧扣一个“愁”字。“熏麝”指熏炉中的香料。“寒虫”即蟋蟀。“心将”二句是说，自己的心和熏炉中的香料一样燃焦了；自己低低的吟咏跟蟋蟀的鸣叫一般凄楚。这两句中，“焦” 、“切”二字下得准确、形象、老到，使得人与熏麝，人与寒虫融为一体了，人内心的焦灼不安，人内心的凄苦难耐也借二字传导而出了。
“欲遽就床眠，解带翻成结。”以动作结情，构思巧妙，新颖。“遽”，匆忙，急之意。想念意中人而不得见，内心焦灼不安，于是想到还是上床睡觉吧，指望以此抛开痛苦烦恼。可是这也不行。想解带脱衣，反而结成了死结。生活中一个普普通通的动作，在此却显示了巨大的艺术魅力，它活脱脱写出一个烦恼人的烦恼心态。“解带翻成结”一句，语浅情深，实乃天籁之声，神来之笔，不知贺铸何由得来！
陈廷焯《白雨斋词话》中曾说：“贺老小词工于结句，往往有通首渲染，至结处一笔叫醒，遂使全篇实处皆虚，最属胜境。”这首《愁风月》也是结句妙绝的一例。
此诗前两句写墙角梅花不惧严寒，傲然独放；后两句写梅花的幽香，以梅拟人，凌寒独开，喻典品格高贵，暗香沁人，象征其才华横溢。亦是以梅花的坚强和高洁品格喻示那些像诗人一样，处于艰难环境中依然能坚持操守、主张正义的人。全诗语言朴素，写得则非常平实内敛，却自有深致，耐人寻味。
“墙角数枝梅，凌寒独自开。”写墙角梅花不惧严寒，傲然独放，“墙角数枝梅”，“墙角”不引人注目，不易为人所知，更未被人赏识，却又毫不在乎。“墙角"这个环境突出了数枝梅身居简陋，孤芳自开的形态。体现出诗人所处环境恶劣，却依旧坚持自己的主张的态度。“凌寒独自开”，这里写梅花没写她的姿态，而只写她“独自开”，突出梅花不畏寒，不从众，虽在无人偏僻的地方，仍然凌寒而开，写的是梅花的品质，又像写人品。“独自”，语意刚强，无惧旁人的眼光，在恶劣的环境中，依旧屹立不倒。体现出诗人坚持自我的信念。
“遥知不是雪”，“遥知”说明香从老远飘来，淡淡的，不明显。诗人嗅觉灵敏，独具慧眼，善于发现。“不是雪”，不说梅花，而说梅花的洁白可见。意谓远远望去十分纯净洁白，但知道不是雪而是梅花。诗意曲折含蓄，耐人寻味。暗香清幽的香气。“为有暗香来”，“暗香”指的是梅花的香气，以梅拟人，凌寒独开，喻典品格高贵；暗香沁人，象征其才华横溢。
立在僻静甚至冷清的墙角，冲破严寒静静开放，远远地向世人送去浓郁的幽香，这是绝世之梅，也是绝世之人。