李煜从他做南唐国君的第一天起，就一直在北方强大的赵宋政权的威慑下过着朝不虑夕的日子，随时都有灭国为虏的危险，这在南唐君臣的心中投下了很深的暗影。大臣徐锴临终时就说：“吾今乃免为俘虏矣！”庆幸自己逃过了做亡国俘虏的下场。然而亡国的一天终于来了，宋太祖开宝八年（975）金陵为宋兵占领，李煜肉袒出降。作为俘虏，他与子弟四十五人被宋兵押往北方，从此开始了他忍辱含垢的生活。三年之后，宋太宗毕竟容不下这个亡国之君，将他毒死在汴京，时仅四十二岁。此词便写于他生命的最后几年中。
“四十年来家国，三千里地山河。”这首词开头两句是说，南唐开国已有四十年历史，幅员辽阔。
南唐自先主李昪于公元938年立国，至975年后主亡国，计三十八年，称四十年是举成数言。版图共有三十五州，方圆三千里，定都金陵，当时堪称大国。
“凤阁龙楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝，几曾识干戈？”这三句是说，宫殿高大雄伟，可与天际相接，宫苑内珍贵的草木茂盛，就像罩在烟雾里的女萝。在这种奢侈的生活里，我哪里知道有战争这回事呢？
宫中危楼高阁，栖凤盘龙，上迫云霄；御园内遍布名花奇树、草木葳蕤，烟聚萝缠，一派豪华浓艳的景象。据宋人笔记中载，南唐宫中以销金红罗罩壁，以绿钿刷隔眼，糊以红罗，外种梅花；梁栋、窗壁、柱栱、阶砌等都作隔筩，密插杂花，可见其豪奢。所以此词的上片可视为实录，而且写得词意沉雄，气象宏大，与当时盛行于词坛的花间派词风格迥异，已开后来宋人豪放一路。上片结拍：“几曾识干戈？”顺着前面豪华安逸的宫廷生活而来，峰回路转，承上启下，生出下片屈为臣虏的情景，转折之妙全在于自然流走，绝无拗折痕迹。
“一旦归为臣虏，沈腰潘鬓消磨。”这两句是说，自从做了俘虏，我因为在忧虑伤痛的折磨中过日子而腰肢减瘦、鬓发斑白。“沈腰”暗喻自己像沈约一样，腰瘦得使皮革腰带常常移孔，而“潘鬓”则暗喻词人自己像潘岳一样，年纪不到四十就出现了鬓边的白发。连着这两个典故，描写词人内心的愁苦凄楚，人憔悴消瘦，鬓边也开始变白，从外貌变化写出了内心的极度痛苦。古人说忧能伤人，亡国之痛，臣虏之辱，使得这个本来工愁善感的国君身心俱敝。李煜被俘之后，日夕以眼泪洗面，过着含悲饮恨的生活。这两个典故即是他被虏到汴京后的辛酸写照。
“最是仓皇辞庙日，教坊犹奏别离歌，垂泪对宫娥。”后三句是说，最使我记得的是慌张的辞别宗庙的时候，宫中的乐工还吹奏起别离的歌曲，这种生离死别的情形，令我悲伤欲绝，只能面对宫娥们垂泪而已。教坊的音乐是李煜平日所钟爱的，他前期的不少词中都有听乐的记载，然而此时笙歌已不复能给人带来欢乐，却加深了别离的悲凉。从一国之主骤然沦为阶下之囚，李煜的感受自然是深沉悲痛的，然而千愁百感从何说起，况且面对着这些幽居深宫的宫女，于是只能挥泪而别。
此词上片写繁华，下片写亡国，由建国写到亡国，极盛转而极衰，极喜而后极悲。中间用“几曾”“一旦”二词贯穿转折，转得不露痕迹，却有千钧之力，悔恨之情溢于言表。作者以阶下囚的身份对亡国往事作痛定思痛之想，自然不胜感慨系之。此词回顾事国时的繁华逸乐：那四十年来的家国基业；三千里地的辽阔疆域，竟都沉浸在一片享乐安逸之中。“几曾识干戈”既是其不知珍惜的结果，同时也是沦为臣虏的原因。记叙离别故国时哭辞宗庙的情景，写来尤为沉痛惨怛。其事虽见载于《东坡志林》但出自后主之手，更觉凄惨苦涩，不失为一个丧国之君内心的痛苦自白。
这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
贾谊被贬长沙，久已成为诗人们抒写不遇之感的熟滥题材。《史记·屈原贾生列传》载：“贾生征见。汉文帝方受厘（刚举行过祭祀，接受神的福佑），坐宣室（未央宫前殿正室）。上因感鬼神事，而问鬼神之本。贾生因具道所以然之状。至夜半，文帝前席（在坐席上移膝靠近对方）。既罢，曰：“吾久不见贾生，自以为过之，今不及也。”作者却独辟蹊径，特意选取贾谊自长沙召回，宣室夜对的情节作为诗材。在一般封建文人心目中，这大概是值得大加渲染的君臣遇合盛事。但诗人却独具慧眼，抓住不为人们所注意的“问鬼神”之事，讽刺晚唐幻想成仙、荒于政事的帝王。诗歌欲抑先扬，发出了一段新警透辟、发人深省的议论。
“宣室求贤访逐臣，贾生才调更无伦。”前幅纯从正面着笔，丝毫不露贬意。首句特标“求”“访”，仿佛热烈颂扬文帝求贤意愿之切、之殷，待贤态度之诚、之谦。“求贤”而至“访逐臣”，更可见其网罗贤才已达到“野无遗贤”的程度。次句隐括汉文帝对贾谊的推服赞叹之词。“才调”，兼包才能风调，与“更无伦”的赞叹配合，侧面烘托出贾谊少年才俊、议论风发、华采照人的精神风貌，诗的形象感和咏叹的情调也就自然地显示出来。这两句，由“求”而“访”而赞，层层递进，表现了文帝对贾谊的推服器重。如果不看下文，几乎会误认为这是一篇圣主求贤颂。其实，这正是作者故弄狡狯之处。
第三句承转交错，是全诗枢纽。承，即所谓“夜半前席”，把汉文帝当时那种虚心垂询、凝神倾听，以至于“不自知膝之前于席”的情状描绘得惟妙惟肖，使历史陈迹变成了充满生活气息、鲜明可触的画面。这种善于选取典型细节，善于“从小物寄慨”的艺术手段，正是李商隐咏史诗的过人之处。通过这个生动的细节的渲染，才把由“求”而“访”而赞的那架“重贤”的云梯升到了最高处；而转，也就在这高潮中开始。不过，它并不露筋突骨，硬转逆折，而是用咏叹之笔轻轻拨转——在“夜半虚前席”前加上“可怜”两字。可怜，即可惜。不用感情色彩强烈的“可悲”“可叹”一类词语，只说“可怜”，一方面是为末句——一篇之警策预留地步；另一方面也是因为在这里貌似轻描淡写的“可怜”，比剑拔弩张的“可悲”“可叹”更为含蕴，更耐人寻味。仿佛给文帝留有余地，其实却隐含着冷隽的嘲讽，可谓似轻而实重。“可怜”与“虚”连用，增强语气，虽只轻轻一点，却使读者对汉文帝“夜半前席”的重贤姿态从根本上产生了怀疑，可谓举重而若轻。诗人引而不发，并未点出其原因，给读者留下了悬念，诗也就显出跌宕波折的情致，而不是一泻无余。这一句承转交错的艺术处理，精炼自然，浑然无迹。
末句方引满而发，紧承“可怜”与“虚”，一语中的——“不问苍生问鬼神”。郑重求贤，虚心垂询，推重叹服，乃至“夜半前席”，不是为了询求治国安民之道，却是为了“问鬼神”的本原问题。诗人仍只点破而不说尽——通过“问”与“不问”的对照，让读者自己对此得出应有的结论。诗人同时抓住“虚前席”“问鬼神”这两处细节，借题发挥，在议论中把讽刺君王昏聩弃贤和伤叹贤士怀才不遇两方面的意蕴融于一篇，足见其思想深刻、构思新颖。
《贾生》一诗文辞锋极犀利，讽刺辛辣深刻，感概深沉蕴藉，却又极抑扬吞吐之妙。由于前几句围绕“重贤”逐步升级，节节上扬，第三句又引而不发，末句由强烈对照而形成的贬抑便显得特别有力，这正是反跌手法的巧妙运用。从而揭露了封建统治者表面上求贤、敬贤，实际上不能识贤、任贤，揭示出在深受恩遇的表象下隐藏着不遇的实质。整首诗用唱叹有致的笔调发抒警策透辟的议论，在正反、扬抑、轻重、隐显、承转等方面的艺术处理上，都蕴含着艺术的辩证法，而其新警含蕴的艺术风格也就通过这一系列成功的艺术处理，逐步显示出来。
点破而不说尽，有论而无断，并非由于内容贫弱而故弄玄虚，而是由于含蕴丰富，片言不足以尽意。诗有讽有慨，寓慨于讽，旨意并不单纯。从讽的方面看，表面上似刺文帝，实际上诗人的主要用意并不在此。晚唐皇帝大都崇佛媚道，服药求仙，不顾民生，不任贤才，诗人矛头所指，显然是当时现实中那些“不问苍生问鬼神”的封建统治者。在寓讽为主的同时，诗中又寓有诗人自己怀才不遇的深沉感慨。诗人夙怀“欲回天地”的壮志，但偏遭衰世，沉沦下僚，诗中每发“贾生年少虚垂涕”“贾生兼事鬼”之慨。这首诗中的贾谊，正有诗人自己的影子。概而言之，讽汉文实刺唐帝，怜贾谊实亦自悯。
诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。