这是一首记梦的词，内容是写男女恋情。词人在梦中遇见一位家住钱塘的歌伎为他唱歌，他意有所恋，梦醒后写了这首词。
关于这首词的故事有两则传说。张耒的《柯山集》四十四：“司马槱，陕人……，制举中第，调关中第一幕官。行次里中，一日昼寐，恍惚间见一美妇人，衣裳甚古。入幌中执板歌曰：‘家在……黄昏雨。’歌阕而去。槱因续成一曲：‘斜插……生春浦。’后易杭州幕官。或云其官舍下乃苏小墓，而槱竟卒于官。”
又据何薳《春渚纪闻》卷七：“司马才仲初在洛下，昼寝，梦一美姝牵帷而歌曰：‘妾本钱塘……黄昏雨。’才仲爱其词，因询曲名，云是《黄金缕》。且曰：‘后日相见于钱塘江上。’及才仲以东坡先生荐，应制举中第，遂为钱塘幕官。其廨舍后，唐（按：应为南朝齐）苏小墓在焉。时秦少章（秦观）为钱塘尉，为续其词后云：‘斜插……生春浦。’不逾年而才仲得疾，所乘画水舆舣泊河塘。柁工遽见才仲携一丽人登舟，即前声喏，继而火起舟尾。狼忙走报，家已恸哭矣。”
两则传说情节虽有出入，但有一个共同点，即美女所唱乃这首词上片，而这唱歌美女就是南齐名妓苏小小的鬼魂。传说虽然荒唐无稽，但事出有因。揆诸情理，司马槱既在钱塘为官，或与歌伎相恋也是可能的。别后相思，形诸梦寐，乃托梦境以寄相思。而好事者附会其事，编造情节，也有可能。不论怎样，这首词当为司马槱所作无疑。
上片词既是梦中女子所唱，故以女人口吻来写。首句写女人自报住址。钱塘在宋代已是“参差十万人家”的繁华都会，“市列珠玑，户盈罗绮”（柳永《望海潮》），歌楼舞榭，自不待言。接着这位女子介绍她的生活和心情。“花落花开，不管年华度。”一年一度，花开花落，年复一年，几度春秋。花开花落，本自无情，而逝水年华，未免有恨。这已暗示了一位歌伎的心情。自叹“今年欢笑忽明年，秋月春风等闲度。”（白居易《琵琶行》）怨花开落，实是自怨。“荣衰花是寻常事，转为韶光恨不禁。”（袁枚《落花》）花“不管年华度”，女子自己却不能不管。但要管却又管不了。真是“无可奈何花落去”。（晏殊《浣溪沙》）
最恼人的还是燕子。它在黄昏细雨中飞来飞去，将落花春泥一起衔上雕梁。就在燕子衔来衔去中，春天竟偷偷地溜走了，似乎是被燕子衔走了。更何况细雨迷朦，黄昏黯淡，这凄迷的景色，更加深了这位歌女凄清愁苦的情绪。上片以景结情，情境深化，刻画了这位歌女“惆怅年华暗度”的微妙心理。
下片作者以自己的口气写与这位女子的相见和别后相思。先写女子美丽的形象，半月形的犀牛角梳斜插在乌黑如云的鬓边，好象一钩弯弯的明月从乌云中半吐出来一样，美丽极了。词人虽只写了这女子的犀梳云鬓，没有写她的容貌，但部分可代整体，从犀梳鬓如云吐新月之美，通过读者的审美联想可以推想她的容貌之美。这女子不仅以她容貌之美使词人怜爱，更以她动人的歌声使人倾倒。“檀板清歌，唱彻黄金缕”，她轻敲檀板，缓转珠喉，“一曲清歌，暂引樱桃破。”（李煜《一斛珠》）她唱的曲名《黄金缕》。《黄金缕》，即《鹊踏枝》调的别名，又名《蝶恋花》、《凤栖梧》。据《词谱》：“唐教坊曲，本名鹊踏枝，……冯延巳词有‘展尽黄金缕’句，名《黄金缕》。”可见《黄金缕》这个曲调本来自唐教坊，只不过当时名《鹊踏枝》，到南唐因冯延巳词而得今名。女子的歌声给词人留下了深刻的印象。词写至此，一个色艺俱佳的歌妓形象已活生生地站在读者面前了。正当词人情绪达到高潮时，突然转折：“望断行云无去处，梦回明月生春浦。”女子的形象突然消失了。“行云”，用巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”典故，再次点明她的歌妓身份。丽人芳踪已杳，无处追寻。惟有一轮明月渐渐从春浦升起，一切都成梦幻，令人低回宛转，不胜惆怅。据《云斋广录》卷七载：“司马槱赴阙调官，得馀杭幕客，拏舟东下，及过钱塘，因忆曩昔梦中美人，自谓‘妾本钱塘江上住’。今至于此，何所问耗，君意凄恻，乃为词以思之，调寄《河传》。君讴之数四，意颇不怿。”词中有“芳草梦惊，人忆高唐惆怅。感离索，甚情况。……人去雁回，千里风云相望。倚江楼，倍凄怆。”这首词意可以与《黄金缕》互为补充。《黄金缕》的故事如果排除这些荒诞情节，还是有一定的事实根据的。并且这种恋情对词人有长期的深远的影响。
首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
上片，惜春伤春，无须“贪忙”，“追游”。与密州时作的同词牌名的上片完全一样，惜春。面对同样的春，产生着同样的心情。那时，朝廷政治斗争激烈，词人回避，自求外任。而今，在贬所惠州，也是一个春季过去了（“九十日春都过了”），即风华正茂的时候过去了，我闲置无所事事了（“贪忙何处追游”），无须“贪忙”、“追游”了。紧接着点化运用叶道卿《贺圣词》词：“三分春色，二分愁闷，一分风雨”而言春暮人愁（“三分春色一分愁”），日暮西山，人命危浅了，只是词人未看到日后还有“风雨”，哪怕是“一分风雨”，未想到日后又要谪贬儋州；但他很快意识到，大自然的春天很快消失，自己的青春很快消失，如“雨翻榆荚阵”，如“风转柳花球”，没有多少留恋，有的是终身遗恨。
下片，叹青春不再，人生暗淡。词人此时处境恶劣，心境凄凉，深感自己夕阳黄昏，硬是把棺材准备好了。正因所处社会环境、政治经济地位发生变化，自然他的思想感情、心理观念随之也发生变化，艺术欣赏及其作品的意境发生变化，所以他把密州时作的同词牌的词的下片作了修改。尽管它反映了词人对人生的依恋和青春的惋惜之情，可意境发生了很大变化：仙境不见了，西王母、东皇太乙在东坡心中，早已消失了，再不是什么美好、理想、幸福的形象，更不是什么长生不老的象征了。“我与使君皆白首，休夸年少风流”，惜青春已逝，风流不再。我们已是苍颜白发，还谈什么昔日风流。这意味着一代人的结束。“佳人斜倚合江楼”，唯有我那朝云，病魔缠身，“斜倚”而立，留恋着“合江楼”外的水光山色，哪怕它们是净眼中的水光（“水光都眼净”）和眉愁中的山色（“山色总眉愁”）。正是词人在惠州感情上发生了变化，审美移情发生了变化，所以山光水色也变得“愁”容起来；从而暗示着词人晚年人生暗淡无光了。
全词，上片写春过春愁，伤春惜时，下片写白首眉愁，伤感人生。人的感情发生变化，决定着词的意境发生变化，决定着词的用语的变化。笼罩全词的是一“愁”到底的灰蒙蒙的意味。