这首诗是李白出蜀时所作。李白这次出蜀，由水路乘船远行，经巴渝，出三峡，直向荆门山之外驶去，目的是到湖北、湖南一带楚国故地游览。
“渡远荆门外，来从楚国游”，指的就是这一壮游。这时候的青年诗人，兴致勃勃，坐在船上沿途纵情观赏巫山两岸高耸云霄的峻岭，一路看来，眼前景色逐渐变化，船过荆门一带，已是平原旷野，视域顿然开阔，别是一番景色：
“山随平野尽，江入大荒流。”在这一联，短短十个字，作者描绘了四种景象：起伏的山岭，平坦的原野，奔流的长江，辽远的荒原。每一种景象都是那样的阔大，让人穷尽目光，思接千里。这句的意思是山随着低平的原野的出现而逐渐消失，江水在一望无际的原野中奔流。描写了渡过荆门进入楚地的壮阔景色，用流动的视角写景物的变化，船由蜀地到荆门两岸的地势由山脉过度到平原，山峦从视线中一点点地消失，江水冲下山峦向着广阔的原野奔腾而去，画出了一幅气势磅礴的万里长江图，写的是远景。其中“随”字将群山与原野的位置逐渐变换、推移，真切地表现出来，写活了，给人以空间感和流动感。
如何把四种景象融合在同一个画面中呢？作者用一个“随”字把“山”与“野”联结在一起，用“入”字把“江”与“荒”联结在一起。“随”字描绘出山脉的走向与趋势，富有流动感和空间感，仿佛一幅图画在你面前徐徐展开。随着山脉的走向越来越低，最终没入大地，平原也愈加广阔，诗人的视野也更加开阔，而“尽”字则道出了山脉消失，平原呈现时，诗人眼前豁然开朗的喜悦感觉。 “入”字则带着强烈的楔入感，描绘出了长江冲击荒原的力量，也激发着作者的豪情。作者内心的激昂奋进，也随着水流奔向遥远的天际。王湾的《次北固山下》中“海日生残夜，江春入旧年”中的“入”字有同样的意蕴。
“月下随天镜，云生结海楼”，意思是月亮在水中的倒影好像天上随下来的一面天镜，云彩升起，变幻无穷，结成了海市蜃楼。这一句是长江近景的描写。“月下随天镜”是月夜俯视所见。“云生结海楼”是白昼眺望所见。
“仍怜故乡水，万里送行舟”，意思是我还是怜爱故乡的水，流过万里送我远行。这一句运用了拟人的修辞手法，将故乡水拟人化，借写故乡水有情，不远万里，依恋不舍送我远别故乡，表达了诗人离开故乡时依依不舍，思念故乡的感情。
诗人顺着长江远渡荆门，江水流过的蜀地也就是曾经养育过他的故乡，初次离别，他怎能不无限留恋，依依难舍呢？但诗人不说自己思念故乡，而说故乡之水恋恋不舍地一路送我远行，怀着深情厚意，万里送行舟，从对面写来，越发显出自己思乡深情。诗以浓重的怀念惜别之情结尾，言有尽而情无穷。诗题中的“送别”应是告别故乡而不是送别朋友，诗中并无送别朋友的离情别绪。清沈德潜认为“诗中无送别意，二字可删”（《唐诗别裁》），这并不是没有道理的。
这首诗首尾行结，浑然一体，意境高远，风格雄健。“山随平野尽，江入大荒流”，写得逼真如画，有如一幅长江出峡渡荆门长轴山水图，成为脍炙人口的佳句。如果说优秀的山水画“咫尺应须论万里”，那么，这首形象壮美瑰玮的五律也可以说能以小见大，以一当十，容量丰富，包涵长江中游数万里山势与水流的景色，具有高度集中的艺术概括力。
这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。