本诗是在洛阳送奚三回扬州的诗。主题、结构，和送辛大的诗《都下送辛大之鄂》完全一样。
前四句说扬州是茫茫无涯的水乡，乘船回去都要依仗顺风。我羡慕你从此路回去，不久就可以见到家乡。“朝夕”即“旦夕”，亦即不久”。
下四句说自己也离家已久，恨不能同你一起回南。将来如果你有书信来，我们也许可以在江上会晤。这意思是说：那时我也可能回家了。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
上片以叙景开头，晚春时分，漫步在静静流淌的小溪边，岸上的柳树已经繁茂得可以遮挡住停歇、嬉戏的鸟儿。顺流而下，突然小路一转，清溪斜在面前，呈现在眼前的是另一番景象：忘机鸥鹭停立在汀沙上。其实，鸥鹭哪里有什么“忘机”的境界，分明是将情怀寄托于此。据《庄子·天地》载，灌圃者说：“有机械者必有机事，有机事者必有机心。机心存于胸中则纯白不备。纯白不备则神生不定，神生不定者，道之所不载也。”意思是存在机诈权变的心计就会丧失纯朴洁白的品质，以致心神不灵，这是为天道所不容的。庄子应该是最早也是最彻底的一位认为“回到自然”才是恢复或解放“人性”的思想家，人在日益被“物”所统治，被自己的财富、权势、野心、贪欲所统治。所以，中国文人要达到“不物于物”的精神境界，忘机鸥鹭便成为人们美好追求的化身。
下片笔锋一转，思绪回到了现实，以水为镜，重整乌纱，更是振奋精神，但水中映射的身影却又一次使他陷入沉思，两鬓灰白，时比一去不复返，当时的壮志情怀竟一时无处舒展，心有不甘，但年华已老，郁闷、幽怨之情无以言表。人生几十年如白驹过隙，转瞬即逝，词人望着眼前的春景，不禁感慨几日不来便觉晚春已至，怎耐得桃化也开了呢。恐怕并不是”春色老”，而是心已老、人已疲了。桃花不知人意，花开花谢自有其理，而文人此时感物伤怀多足闲仕途不顺，无法报效国家而致。
这首词语言平实，感情真挚。以景抒情，以景寓情，是词人常用的写作方式，作者很好的运用了此法，表达感伤的心情。
此诗内容可分三个部分。第一部分为开头的六句，为作者对二疏实现“功成者自去”之目标的积极评价；第二部分是继之的八句，是作者根据史实描写二疏辞官回到乡里的场面；第三部分开头八句笔法一转，描写二疏归乡后所过的自由自在的日子，以及他们不屑于“近务”而每日邀请在一起饮宴的情景，接着告诫亲族不要过分关注钱财之事，最后以二疏所奉行的“道”经过时间的洗礼仍闪耀着光辉作结。
此诗在陶渊明的作品中不算很重要，但仍大有意味。诗的写法基本是敷衍史传，这本是咏史诗的老传统，自班固《咏史》以下，作品指不胜屈，陶渊明的高明之处在于“据事直书，而寄托之意自见”。当然，陶渊明也有自己的选择和重点，他固然关注二疏的功成身退，似有自喻之意，而重点并不在此，诗中尤其强调的是疏广“放意乐馀年”，不让子女当“啃老族”——这也曲折地表达了他本人的人生态度。
诗中写得最传神的是“促席延故老，挥觞道平素。问金终寄心，清言晓未悟”这四句。疏广之“问金”是为了“寄心”，不同于一般的查账，他的意思一时未被其族人理解，因此有必要“清言晓未悟”。“问金”，即指《问书·疏广传》所载：“数问其家金馀尚有几所。”查询还剩下多少钱，是为了把它花光。此事最能表现疏广的风流旷达与深谋远虑。金钱在实际生活中大有作用，关键要看怎么弄钱、怎么花钱。疏广的那一大笔钱来自皇家的恩赐，来路是光明正大、完全合法的，不打算留给子女，则是怕他们因此而损志、益过——他为下一代考虑得很深远。陶渊明最重视的正是疏广拿来开导未觉悟者的那十六字“清言”。
陶渊明也是不忌讳谈钱的，据《宋书》本传载，陶渊明很明确地“谓亲朋曰：‘聊欲弦歌，以为三径之资，可乎？’执事者闻之，以为彭泽令”。归隐也得有一定的本钱。他在《归去来兮辞》的序里说过，到彭泽去当县令，就是想弄点“公田之利”来喝酒，说法比较风雅，而不讳言过日子要花钱。然而他同疏广一样，也不打算给子女留下多少钱——事实上他也没有什么钱，想通这样的道理就显得更为必要。
其实，在陶渊明之前，西晋诗人张协已先写过一首咏二疏的《咏史》诗：“昔在西京时，朝野多欢娱。蔼蔼东门外，群公祖二疏。朱轩曜京城，供帐临长衢。达人知止足，遗荣忽如无。抽簪解朝衣，散发归海隅。行人为陨涕，贤哉此丈夫！挥金乐当年，岁暮不留储。顾谓四座宾，多财为累愚。清风激万代，名与天壤俱。咄此蝉冕客，君绅宜见书。”张协也是根据《问书·疏广传》加以敷衍，他也关注到“多财为累愚”这样的道理，内容与陶诗大同小异；但二者之间尚有细微的差别。一是张诗多有教训别人的气味，与陶渊明的读书得间、与古人共鸣有所不同；二是张诗大抵平均使用力量，完全按史传材料敷衍，看不出独特的心得和立言的重点。当然，张协是很优秀的诗人，其人被钟嵘的《诗品》列入上品，称为“旷代之高手”，他这首诗曾被收入萧统的《文选》，但其水平离陶渊明的《咏二疏》尚有一定的差距。
“春江好景依然在”，出句朴素而用意深刻。这里不用“浦江”或“沪间”等，而独用“春江”，不仅道出了送别地点，而且自然地照应了条幅上题记的“三月”，点明了送别日本友人的时令正是春天。而“春江好景”又暗含了唐代张虚若诗篇《春江花月夜》的典故。张诗开头是景物描写：“春江潮水连海平，海上明月共潮生……”这里的春江、花、月、夜等等美景都是作为背景而出现的自然景色，作者并未赋予什么象征意义。鲁迅此处用典也就是要说明：诗中的“春江好景”乃是指大自然的景色而言，上海人间社会并没有包括在内。 “人生代代无穷已，江月年年望相似。”鲁迅的“春江好景”，正是用这样的对衬手法来揭露国民党统治下的黑暗的：上海只有艳丽春光依然象历年一样还自然地出现在人们眼前；而其余一切“好景”都被破坏了，摧残了。
“远国征人此际行”一句直接点明友人离别远行。 “远国征人”来到上海非常不易，而正当盛春到来之际却要离开了（并未见发生意外变故）。诗句流露出作者送别时的沉重心情和无限感慨。一位“远国”来的戏剧工作者竟无意于“春江好景”，不愿继续停留；作者也未能留住他共度春光，只得就此送行。这从侧面写出了国民党统治的可憎及当时的上海剧坛令人生厌。
“莫向遥天望歌午，西游演了是封神”两句，紧承送行，劝告升屋回到日本后，也不要遥想看到国民党统治下的上海大戏院会出现什么新的歌舞，这里演来演去的不过是西游、封神之类的妖魔鬼怪、黄色下流戏。
这首诗从上海的艺术舞台联系到中国的政治舞台，用西游、封神里的妖魔鬼怪，来影射国民党，寓意深刻，讽刺尖锐，表现了鲁迅对国民党统治的无比愤慨和极端痛恨。