此词抒发了作者对密州的一片深情。上片开头三句是实有之景，中间二句是由景所生之情，最后三句是虚拟之景；下片换头三句是实有之景，中间二句是作者感慨的直接表白，末尾三句是虚拟之景。全词情景交融，虚实交替，充分显示了作者的艺术功力。
上片开头“前瞻”三句是实有之景；中间“城上”二句是由景所生之情，亦起点题作用；最后“莫使”三句是虚拟之景，借写超然台昼夜美景和登临之际的超然之感，以表达对密州的留恋之情。
下片为词作主体。换头“小溪”三句同样是实有之景，惟鸥鹭翩然而去又暗喻自己之离去；末尾“莫忘”三句同样是虚拟之景，惟虚拟之景中添入嘱托之语，希望故友不忘旧人；中间“人事”二句则是作者感慨的直接表白。寓居密州的时光，以至于既往半生的时光，尽于此二句中囊括之，尽于吟诵此二句时浮现之。同时又自然寓有今日登台，追忆往昔，今日亦将转瞬成为往昔之意，所谓“后之视今，亦犹今之视昔，岂不痛哉！”（王羲之《兰亭集序》）
清黄子云《野鸿诗的》说：“诗不外乎情事景物，情事景物要不离乎真实无伪。一日有一日之情，有一日之景，作诗者若能随境兴怀，因题著句，则固景无不真，情无不诚矣。”“景无不真，情无不诚”八字，似为此词而发。
诗的开头四句，直叙作者乘坐小轿任性而适，遇到胜景便游览一番。或焚香探幽；或品茗开筵，筵席上都是素净之物，以见其是在寺中游览，四句诗紧扣题目中的遍游诸寺。
“微雨”以下四句，转笔描绘江南五月的自然景色，蒙蒙细雨，时作时停，寺院的小窗，清幽妍丽，四面环山，如坐盆中，山多障日，故少见天日。草木郁郁葱葱，自生自长，苍然一片。苏轼本人对此四句诗很欣赏，自谓“非至吴越，不见此景”（见《苕溪渔隐丛话》前集）。这四句诗捕捉到了湖州五月的景物特点。
当诗人登上湖州飞英寺中的飞英塔时，放眼观看大千世界，笔锋陡转，又是一番境界：诗人进一步描绘了阔大的景物。“卞峰照城郭，震泽浮云天”二句，写景很有气魄，既写出卞山的山色之佳，又传神地描绘出浮天无岸，烟波浩渺的太湖景象。此二句诗与“微雨”以下四句，都是写景的佳句。据《苕溪渔隐丛话》记载：“东坡渡江，至仪真，和《游蒋山诗》，寄金陵守王胜之益柔，公（即王安石）亟取读之，至“峰多巧障日，江远欲浮天”，乃抚几曰：‘老夫平生作诗，无此二句。’”这就可见王安石对“峰多”两句是如何赞赏了。但这两句的意境，又完全出现在《端午遍游诸寺得禅字》的写景名句中。“盆山不见日”与“峰多巧障日”差可比肩，“震泽浮云天”比起“江远欲浮天”来有过之而无不及。
一个大手笔，写诗要能放能收。苏轼这首诗，在达到高峰之后，他先插入两句议论，以作收束的过渡，对眼前所见的自然美景，发表了评论，说他既欣赏太湖的那种吐吸江湖、无所不容的深沉大度，又喜爱登高眺远，景象开阔的旷荡。紧接此二句，便以天晚当归作收，却又带出“墟落生晚烟”的晚景来，写景又出一层。最后四句，又写到夜宿寺院的情景，看似累句，实则不然。与道人同对孤灯于古佛、同参夜禅的描写，正是这一日游的一部分。
这首纪游诗，作者在写景上没有固定的观察点，而是用中国传统画的散点透视之法，不断转换观察点，因此所摄取的景物，也是不断变化的，体现出“遇胜辄流连”的漫游特点，诗人的一日游，是按时间顺序而写，显得很自然，但又时见奇峰拔地而起，六句写景佳句，便是奇崛之处，故能错落有致，平中见奇。
这首曲中的“晓起”，意味着男女情侣的“惊却”与“拆散”。起首一句点出“晓”字，就表现出强烈的感情和心绪。晨鸡报晓，本不值得大惊小怪，作者在前着一“无端”，在后怨一“何忙”。前者说明了“欢娱”的投入，后者则预示了“分散”的逼近。“唤却金乌，飞上扶桑”是对旭日东升的艺术性说法，也有讳言早晨来临的意味。这是作者《青楼十咏》中的一首，因为是露水夫妻，所以晓起有如此不舍。但全曲无浮浪轻薄之意，感情可谓深挚。元散曲在社会上的传播，青楼歌咏也颇起了一番作用。因此作者选上这样的题目，郑重其事地进行创造，是不该非议或奇怪的。
作者将“晓起”的“起”字仅在最后两句完成，在此前铺垫了良宵苦短、分别在即的背景，屡述了这一特定场景下惆怅惊惋、难分难舍的细腻心情，构思颇为新颖。尤其是“好良宵”、“喜时节”两句对仗，更是表现出有情人之间依依不舍的至文妙语。以后贯云石有《红绣鞋·欢情》：“挨着靠着云窗同坐，偎着抱着月枕双歌，听着数着愁着怕着早四更过。四更过情未足，情未足夜如梭。天哪更闰一更儿妨什么。”末句颇为人称道，殊不知实是该曲开了先河。