此词是词人寄赠好友之作，表达对好友的相思相忆之情。上阕写词人因思念好友而形容憔悴，其孤独落寞之感只有思花知晓；下阕说自己为了寻觅友人，以至于梦魂踏上了通往江南的陌生道路与友人相聚。词人与好友不得相见，便想借美梦与好友倾诉心迹，其情谊之深，可见一斑。
上片写春去秋来，他没有一天不在思念好友严绳孙，以至于形容憔悴，与以前判若两人。但他心中这种孤独寂寞之感，除了零落的思花落絮，再无人能知晓。
下片写由思念至深至切而生出梦幻，竟梦到了自己不知路途的荪友的家乡，如此虚拟之笔很浪漫，很感人。但好梦难留，他刚要与好友倾诉别后的相思之意，却突然从美梦中醒来，只听得窗外传来一声雄鸡的鸣叫声，天边已经显出了鱼肚白，令人不胜怅惋。词人与好友不得相见，便想借美梦与好友倾诉心迹，对好友的思念之情溢于言表。其深挚的友情，深切的怀念，在词中表达得淋漓尽致。
这首词上片写“客思”。
词人善于以景写情，将情语与景语相勾连。“灯火雨中船”一句先带进词人身处的独特环境中：雨中灯火明灭的小船里，坐着因客居他乡而思绪万千的主人公；船外岸上，那春草掩映着的离亭，由于雨丝的笼罩，仿佛是处在了一重秋烟里。天空中飞着的轻盈展翅的鸥鹭，似乎是与主人公订下山盟海誓的故人，年年总能相遇。然而这一切带给主人公的，决不是旅行的欢愉。
下片便从追忆往事写起。
“往事一清然”。虽然情缘未尽，往事难忘，但情人已逝去，令人思念伤怀。“莫过西园”，是因为不忍念起旧事，触景伤情，故意劝阻自己“莫过”。西园，是吴文英与情人寓居的地方，也是当年分别的地方。吴文英在词中多处提到“西园”，如《莺啼序·咏荷》：“残蝉度曲，唱彻西远，也感红怨翠”。接下“淡波香断绿苔钱”句，就是写今日不忍再过“西园”的原因。凌波，代指情人。当年情人微步西园，扬起香怨，如今情人一去不返，香尘三断，地上长满绿苔。这也是哀倾情人世多年的意思，却借西园中长满绿苔的景象委婉写出。“燕予不知春事改，时立秋千。”这句更是哀婉多情。吴文英词中多处提到西园中的秋千。如《青玉案》中“还忆秋千玉葱手”句，《风入松》中“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”等句，都表现了词人对情人的痴痴思念。此处，词人见燕子“时立秋千”，又勾起了“往事”，这令人联想到晏殊《浣溪沙》中的名句“似曾相识燕归来”。而感慨“燕子不知春事改”，不仅指“春草又秋烟”的季节变化，而且指词人与情人的欢情不复。燕子已到秋天还痴痴地留恋着秋千，不忍飞去；词人似乎忘记了情人已离开了人间，还痴痴地在西园中徘徊。
从这首词可以窥探梦窗词构思缜密，情意委婉的特点。上片写羁旅行愁，婉转动人，抒发身老江湖的旅怀哀愁。词的下片怀想西园往事，一往情深，缠绵悱恻，抒发思恋去妾的深悲。结构严密，脉络清晰，语言深美，富有艺术魅力。词人运用用典的手法表达了其在往日付出的一份情感再也无法追回而生的深深痛惜。
本词题目为“山居即事”，词的内容扣紧题目来写，描写老词人初夏季节的山居生活清闲情景，表现老词人满足于这风景优美、人情淳朴的山村生活环境的安适情怀。
上片主要描写初夏季节优美的自然风景，突出自己山居生活环境的清幽绝尘和自我情怀的自然惬意。起二韵笔中带趣，曲折起伏地写出水鸟飞来瓢泉碧水潭中的风景，动中含静。写轻鸥飞来，群集水面，划破瓢泉如镜子似的碧水的优美景象。一语“点破”，把瓢泉先前的平静如镜与现在的涟漪乍起就都表现出来了。这是破静入动的第一层意思。其次，轻鸥的到来，不仅会有动作，而且会有声音，轻鸥的鸣叫词面虽然未写，但是，它们的声音自然被暗融于画面中。这是瓢泉景象由静入动的第二层意思。所以，第一韵就已生意毕出。接韵更“锦上添花”，写不常见的一双紫鸳鸯飞来与轻鸥争浴的景象。“更何处”一语，体现出词人看见紫鸳鸯比看见常见的轻鸥更为欣喜的感情。“故来”一词，也是语中含情，仿佛这多情的紫鸳鸯，有意赶热闹、有意要令词人开心。起头才两韵，就已经把水鸟毕集的景象写得极为热闹。第三韵不再以景显情，而是直接转回自身，写自身自然惬意的心境。本来，读《离骚》的行为本身，是胸中块垒转借《离骚》发，但是此处因为借用了一个“读《骚》痛饮为名士”的典故，再加上整体语境又是那样安适，主旨又是谈论满足的境界者。至于“看竹”一句，则是在苏轼的原诗上再翻进一层，不仅表现他比苏轼更趋于达观、对“看竹”与“吃肉”二事不强作雅俗分别的混沌境界，而且也表现出他目前生活安稳清闲、有“竹”有“肉”。“何妨”一词，最具韵味。上片末韵，复归到优美的自然景象的描写，描写山上飞泉流珠泻玉的清美景象，使瓢泉的景色突破“一泓澄绿”的格局而具有更开阔、纵深的空间效果。同时，飞泉日日献明珠的措辞，反映出了词人满足于如此清美景象、不以清贫为耻的精神境界。
下片主要表现山居生活环境的宁静悠闲、饱满自足和人情的淳朴亲厚。过片接“有飞泉”一韵而来，写酣畅的春雨过后，田间陇上生意自然的景象。春水注满了田间，得到水分充分滋养的秧苗，生意充沛；忙完了农耕后的黄牛安适地度过它闲暇的白日。总之，一切处在自在的状态中。接韵以一“看”字领起，词人充满喜悦地向读者指点出一片丰收在望的景象：田陇上快成熟的麦子，恍若连天的黄云；蚕房里已吐出的蚕丝，正似朵朵白雪。至此，五月乡野的生机，被绿色的秧苗、黄色的麦穗、白色的新丝勾勒出一幅简朴而大方的图画。“若要”一韵，情中含理又带有以理遣情的痕迹，滋味最是蕴藉隽永。它写出了词人对此田园风景的满足感，也传递了词人志愿未得实现的微憾感，而终归于以理遣情的平静旷达。结韵更突出地显示出乡野生活的人情美：野老热情相邀，扶他到枇杷园中尝新的画面，显示出一种亲切淳朴的乡野的友情，借这一镜头，词人传达出了自己与晚年的陶渊明一样融化于简单淳朴的田园生活的情意。
本词的抒情风格，体现出轻扬闲适、理趣盎然的特点，语言朴素而大方，韵昧恬淡而隽永。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。