这是一首登高寄友之作，前两联写黄楼所见景色，围绕题中“雪后”二字。第三联在写景中插入自己，使物我交汇，情景合流。最后将旧典翻新，写对友人负山居士的思念。全诗写景细腻精致，写情深远绵邈，冲淡闲远。其中第二联更是陈师道炼句的典例，历来备受赞誉。
首二句描绘了一幅雪后黄昏空明澄净的图画。林中屋舍已无炊烟缭绕，可知是向晚时分，正因为烟雾散净，所以林间茅庐历历在目，极目远眺，有一种广漠荒寒之感。这一切，加上城垣上的积雪，预示一年将尽。这两句表面上来是寻常写景，然而颇切合雪后登楼的情景。此二句，如同唐代祖咏的名句：“林表明霁色，城中增暮寒。”
颔联的写景更表现出陈师道烹字炼句的功力。日光透过薄薄的云层，映照着松枝上的积雪，显得格外明亮；溪水纵横的山间吹进晚风，又带来了阵阵寒意。这一联一字一意，绝无冗赘之语。“日”并非普通的日，而是“云日”，这就将雪后薄云遮日的景象表现了出来；“雪”是“松雪”，描绘出一幅青白交映的松雪图；“山”为“溪山”，“风”是“晚风”，都力图用最简炼的字句传递出尽可能多的意象。这四组景物，两两相对，中间以诗眼“明”、“进”维系，整个画面便动了起来，好像都变活了，令人如见雪景，如闻风声。
颈联也是写登楼所见，然而“醉吟中”三字归到诗人自己，人和景物融合在一起。此联下语平淡，明白如话，然而对仗工稳，虽不像前一联那样颇见锻炼之工，然而意趣横生，诗人放达的高情逸兴已跃然纸上。李白《清溪》诗云：“人行明镜中，鸟度屏风里”，是为陈师道此联所本。但李诗本写山水之秀美，以明镜状水，屏风状山；而陈诗乃写登楼所见之冬景，故易“明镜”为“图画”，变。屏风”为“醉吟”。虽不及李诗之清丽秀婉，然亦另有新意。尤其是“鸟度醉吟中”，似乎鸟之飞来亦属有意入诗，乎添了一种奇趣。有此—句，则不止于静态的描状，不只是置身于景物之外，而且物我交融，互为映衬。雪地里的行人，空中的飞鸟，城楼上的诗人，都被置于同一个画框之中，与林庐低烟、松枝积雪、溪山晚风一起，共同构成一幅层次颇为丰富的岁暮雪景图。
尾联用晋人王子猷事，表明自己对友人的思念之情。据《晋书》，王徽之居住在山阴时，一日夜雪初霁，忽然忆及住在剡溪的朋友戴逵，就乘小船前去看他，隔夜才到了剡溪，但又不去登门拜访故友，却返舟回去，别人问他什么原因，他说：“本乘兴而来，兴尽而返，何必见戴？”这个雪夜访戴的故事历来为诗人墨客广泛称引，用采表现高人雅士的逸兴。陈师道在这里更深一层发掘其意义。意指王徽之因访戴逵而起访问之兴，兴尽之后，忆戴逵的念头亦平息。而诗人宁可不去拜访张仲连，使自己兴不尽，这样就可长忆友人。此二句，既可见诗人冲淡的情怀，又可见其友情的诚笃，把这个用滥了的典故翻出了新意。而且这里既契合雪后的环境，又切合寄友的诗题，可见陈师道用典的精密。 [4-5]
全诗结构谨严，写景则精微细腻，写情则深远绵邈。前六句的景带有情，从而使后两句怀人之情更显得冲淡闲远。清代王士稹论诗标举神韵，所以不喜欢江西诗派的诗，但唯独对此诗赞不绝口，这是因为本诗虽然在艺术手法上是典型的江西诗派家数，但在感情的流露及景观的表现上却神韵天然，清新淡泊。
第一首诗以一女子的口吻，写她不能与情人相会的愁绪。诗中所写的时间是春日的黄昏。诗人用以景托情的手法，从诗的主人公所见到的缺月、芭蕉、丁香等景物中，衬托出她的内心感情。诗的开头四字，就点明了时间、地点：“楼上黄昏”。接下“欲望休”三字则维妙逼肖地描摹出女子的行动：她举步走到楼头，想去望望远处，却又凄然而止。这里，不仅使读者看到了女子的姿态，而且也透露出她那无奈作罢的神情。“欲望休”一本作“望欲休”。“休”作“停止”、“罢休”之意。“欲望”，是想去望她的情人。但又欲望还休。南朝诗人江淹《倡妇自悲赋》写汉宫佳人失宠独居，有“青苔积兮银阁涩，网罗生兮玉梯虚”之句。“玉梯虚”是说玉梯虚设，无人来登。此诗的“玉梯横绝”，是说玉梯横断，无由得上，喻指情人被阻隔，无法相会。此连上句，是说女子渴望见到情人，因此想去眺望；但又蓦然想到他必定来不了，只得止步。欲望还休，把女子复杂矛盾的心理活动和孤寂无聊的失望情态，写得巧妙逼真。“月如钩”一本作“月中钩”，意同。它不仅烘托了环境的寂寞与凄清，还有象征意义：月儿的缺而不圆，就像是一对情人的不得会合。
三四句仍然通过写景来进一步揭示女子的内心感情。第二句缺月如钩是女子抬头所见远处天上之景；这两句则是女子低头所见近处地上景色。高下远近，错落有致。这里的芭蕉，是蕉心还未展开的芭蕉，稍晚于诗人的钱珝《未展芭蕉》诗中的“芳心犹卷怯春寒”，写的就是这种景象；这里的丁香，也不是花瓣盛展的丁香，而是缄结不开的花蕾。它们共同对着黄昏时清冷的春风，哀愁无边。这既是女子眼前实景的真实描绘，同时又是借物写人，以芭蕉喻情人，以丁香喻女子自己，隐喻二人异地同心，都在为不得与对方相会而愁苦。物之愁，兴起、加深了人之愁，是“兴”；物之愁，亦即人之愁，又是“比”。芭蕉丁香既是诗人的精心安排，同时又是即目所见，随手拈来，显得格外自然。
第二首诗也是以女子的口吻写与情人离别的愁思。具体的写作时间已不可考。
景与情、物与人融为一体，“比”与“兴”融为一体，精心结构而又毫无造作，是此诗的极为成功之处。特别是“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”两句，意境很美，含蕴无穷，历来为人所称道，《诗话类编》就把它特别标举出来，深受赞赏。
此诗意在称赞、勉励房玄龄为国求贤。首句从反面落墨，说明房玄龄与太液池距离甚远，无暇游乐。次句从正面着笔，点明西园里“上才”房玄龄。三、四两句，盛赞房玄龄“夙兴夜寐”、“勤劳王事”。全诗四句，写得兴会淋漓，亦充满意境美，值得玩味。
诗的首句，是回忆过去游处之乐。太液池是大明宫里的一个湖，中有蓬莱山，象征着海外仙山。当年秦王李世民延揽房玄龄等人为“十八学士”，兴文学馆，当时人称为“登瀛洲”（《唐会要》四十六）瀛洲、蓬莱，各为“三神山”之一，可以互举，意思相同。次句“西园隐上才”，房玄龄是“闻人有善，若己有之”（《旧唐书·本传》），“引拔士类，常如不及”（《唐会要》五十七）的人。这一点，李世民非常了解，诗句充满了感激之情。
三、四两句，以形象而有象征意味的笔墨写“引上才”的措施及其效果。唐王朝的京城长安四面都有“关”。如果闭关拒才，谁能进来？可是如今呢，天未破晓，不远千里而来的英雄豪杰已经驱车入关，向长安进发。这因为：雄鸡初唱，关门就早已为他们打开；而贤明的宰相，正在“西园”忙于援引他们呢！四句诗，写得兴会淋漓，其求贤望治之意，溢于言表。第四句，可能用了《史记·孟尝君传》函谷关鸡鸣始开的典故，但其中的“关”并不限于函谷关。从泛指的、象征的意义上理解，会从更深的层次上把握全诗的意境美。