上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。
上片描绘侍妓或歌妓的小脚步态。“审美理想渗透于审美感受之中，主宰着一定民族、一定时代、一定阶级的审美趣味、风尚和趋向。。”苏轼写作该词所带的审美倾向也不例外。“涂香莫惜莲承步，长愁罗袜凌波去”，特写侍妓或歌妓轻飘的步姿。莲上“承步”，“罗袜凌波”，如洛水女神飘在水面上。中国古代爱恋民歌就是承袭这种小脚美的审美观来吟咏“莲承步”，“罗袜凌波”的。“只见舞回风，都无行处踪”，特写轻飘的舞姿。正因为脚小舞起来就显得轻盈多了。飞舞起来如“回风”一般，且不留下脚印。对于这种迅疾轻盈的舞姿，苏轼是带着赞美的态度来评判的。
下片描叙侍妓或歌妓的小脚的痛苦与慰藉。“偷穿宫样稳，并立双趺困”，描写侍妓或歌妓缠足所带来的痛苦。即是暗暗地想换穿宫廷贵夫人鞋，合适是合适，但不能并立站起来，走路更困难。宋代这种残忍的缠足审美观，使很多妇女痛苦一生，苏轼毫不回避地披露了这种痛苦与困难。“纤妙说应难，须从掌上看”，纤妙是指人们以习惯的审美观为准绳，脚是缠得越小越“纤妙”。“说应难”，意思是用语言难以表达。“须从掌上看”，反映了苏轼虽然反对妇女缠足，但是存在着时代的局限性与审美上的局限性。
该词是苏轼站在欣赏的角度和批判的立场上，通过写侍妓、歌妓，披露缠足给妇女带来痛苦，对北宋社会这一陋习表示不满。该词有些庸俗，近乎游戏文字，不完全是 “恶谑、恶趣”之词。
这首诗写初夏傍晚美好的风景和宜人的气候，诗人抓住了景物的特色来写，一方面写出了夏日的风景，另一方面侧面反衬诗人被贬后清闲生活，表达了诗人遭谗罢相后悒郁不平的心情。全诗清雅自然。
全诗的典型环境是初夏傍晚时分的深院。初夏为麦熟的时候，秋天为谷物收成的季节，因以“秋”为谷物成熟和收成，《书·盘庚》上篇云：“若农服田力穑，乃亦有秋。”“麦秋”正为麦子成熟的初夏（农历四月）。此时此刻，轻寒微雨，燕子归巢，喃喃之声，闻于深院长廊。鸟鸣热闹，人间无语，只见杨柳低垂，不由得勾起诗人缕缕思绪。诗人寇凖诗学王维，韦应物，藻思宏逸，所成篇咏，“众口传写”，王维之诗，备陈穑事，追拟《诗经·豳风》，是为农家诗。诗人学王维，故有“麦秋”之说。学韦苏州，故多写田园风物，语言简淡。诗人《春日登楼怀旧》里的“野水无人渡，孤舟尽日横”，只是把韦应物《滁州西涧》的“野渡无人舟自横”一句扩大为一联，而这首“离心杳杳”，似“久归不去”之作，“深院无人柳自垂”一语，也有点化“野渡无人舟自横”之迹。
“离心杳杳思迟迟”一句，涉及全诗视角，恋家眷乡，韵语“麦秋”，诗人与农事力穑息息相通。“深院无人”，是诗人视线所及，全诗的笔触是由近及远的。既无心离去，月前思绪徐徐扑上心头，便有下文韵致。故“思迟迟”一语，实为全诗的主题语，然后推演开去，移动视点，先写深院，后写长廊，最后写广漠和“麦秋”季节，由近及远，一一分咏，韵致亦徐徐泄出。全诗构思自然平实，由诗人“离心”、思绪一直写到广袤无垠和时令，堪称宏逸。
