词上片写到秋高气爽的时节，凭栏远眺，西湖水如明镜，孤山景色清爽，几只渔船悠然自得，寥寥几笔，勾勒了一幅远近相宜、意趣恬淡的优美画面，写景静中有动，以动衬静。“三三两两钓鱼舟，岛屿正清秋。”前句写风物，后句写背景，相映生辉。“三三两两”句点渔舟位置，有悠然自得、不扰不喧的意思。以“三三两两钓鱼舟”映衬湖水的宽阔，以笛声依约、白鸟成行烘托景致的幽雅。将依依相思之情融入笔端，描写极富诗情画意，经“忆”字提示，下文便从现实中脱开，转入回忆。接下来由眼前的不懈思念，引出当年无尽的栖迟，用感情带动写景。“凭阑楼上”用到这里，表明作者终日留恋的同时，还使以下诸景因之入目无遗。
词下片芦花丛中传来依约的笛声，惊动了白鸟从水里飞起，用“忽惊起”状白鸟（即白鹭）翩然而逝、倏然而惊的形态，色彩明快，颇具情味，朴实的白描中透出空灵。“别来”二字将思路从回忆拉到现实。“闲整钓鱼竿”不仅应上片之“钓鱼舟”，而且以收拾鱼竿、急欲赴西湖垂钓的神情，衬托忆西湖忆得不能忍耐、亟想归隐湖上的念头。词之下片，营造出钓翁渔隐出没的寥阔苍茫的背景，以景寓情，寄托了词人的“出尘”思想。
全词情景交融，先写西湖光景，后写忆者之情。词中正面描写与侧面描写并用，景中寄情，情中寄景，选景高洁，情调闲雅，用笔淡炼，纯用白描，艺术手法甚为高超。结尾与起首自然照应，用笔清闲。全篇意境悠远，情怀逍遥，表现了作者吟咏潇洒、舒卷自如的过人才气。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
中国古典诗歌中的时空往往不是一种理念的逻辑的时空，而是一种情感化的时空，作者在心与物，情与景的交往过程中，因景生情后，大多还有一个为情置景，为情造境的过程，作者笔下景物多为经过变形、适于隐附情感的景物，其空间结构也大多带有模式化、象征化倾向。如狭小闺房，四隅庭院，多用以写心曲之封闭，内心之抑郁；而登高所见，平芜苍茫，则是一种迷惘而阔大的情感象征。若要抒发豪迈超逸，想落天外之意，一般则要借大海长川作背景，仙界梦境作导引。这首词也是采用了这种为情造境、借水生波之法，题目是太湖纵眺，其实写太湖冥想。笔下境界实中有虚，以虚为主。
“眼中何所有？三万顷，大湖宽。”太湖横跨江浙两省，号称三万六千顷，湖中有岛屿数十，为东南一大名胜。起句一问一答，写太湖之浩浩荡荡，语带惊叹。在描写手法上，略去藻绘，不用工笔，只推出“三万顷”之茫茫湖面， 任读者想象湖水苍茫，一片空洞之景。“纵蛟虎纵横，龙鱼出没，也把纶竿”。山深则有虎豹，大泽必生龙蛇，浩瀚太湖，幽壑潜蛟，但任它洪波浩荡，鬼怪出没，我自把定纶竿，垂钓海鳌。当然，此钓非为鲈鱼来，只为陶写性情耳。这几句写景由静而动，又以万顷太湖龙鱼出没为背景，推出一位钓者形象，大有坐钓洪流，虹吸太阳之气概。“龙威丈人何在，约空中同凭玉阑干”。龙威丈人为古代仙人，相传吴王阖闾游禹山，遇龙威丈人，入洞庭湖取《禹书》一卷付之。无边太湖，包孕吴越，登高纵目，八面来风，披襟而当之，浩浩乎如凭虚而御空，飘飘乎如羽化而登仙。恍惚中只觉得有仙人相招，同上玉京。神游归来，“薄醉正愁消渴，洞庭山桔都酸”。登高豪饮，酒后虽意兴飞扬，但酒醒之时，不免唇焦口燥，这时恰好有洞庭山桔留酸软齿，析酲解酒，喉舌生津，口吻之间快意累累，又得一小神仙境界。人生贵在适意，成仙者，亦不过快意于当前也，冬日负曝，夏卧北窗，皆仙家境界也。
词的上片风格豪爽，下片则一转，境界奇险而近于荒诞。“更残，黑雾杳漫漫，激电闪流丸”。夜已深，更已残，词人仍独立在太湖边，但此时太湖景色并非浩月千里浮光跃金，上下天光一碧万顷，而是黑雾弥漫，闪电激发，金蛇狂舞。这种奇险壮观的场景充满了一种宏大的气势，显示了一种崇高美的力量。康德列举崇高的实例时写道：“天边层层堆叠着的乌云里面挟着闪电和雷鸣，……飓风带着它摧毁了的荒墟，无边无界的海洋，怒涛狂啸着，一个洪流的高瀑。”（《判断力批判》）作者置身在这么一种雄奇险恶的自然面前，感受到了宇宙的另一种实相，再次进入了一种“非想非非想”的境界。“有上界神仙，乘风来往，问我平安”。值得称道的是，作者笔下的形体巨大奇险莫测的自然客体形象并不是一种与主体分享的庞然可怖的对立物，而是诗人心灵追求的赋形，在这充满奇情险境的太湖面前，诗人表现的不是恐惧与卑伏，而是感受到了一种自由旷放的解放，词人在幻觉中见到上界仙人，乘风御气，泠然而行，是多么地自在自得。而且云中诸君并不是金刚怒目式的可怕形象，而是飘飘而下，亲切慰问，富有浓郁的人情味。在这种幻景的背后，表现了诗人渴求轻举逸飞，与雄奇大自然合为一体的超迈意识。“思量要栽黄竹，只平铺海水几时干？”“黄竹”代指仙家福地，语出《穆天子传》。因歆慕仙家之自在生活，词人突发奇想，思量要遍栽黄竹，即刻造成一片人间仙境。但三万六千顷茫茫湖面，平铺到天边，没有一口能吸尽西江水的本领。又怎能片刻之间化沧海湖泊为桑田竹地呢？人生总是“有待”啊，但能得片刻逍遥也就是人生乐事了。至此，兴尽而归：“归路欲寻铁瓮，望中陡落银盘。”铁瓮指镇江子城，相传三国吴大帝孙权建此城时，内外皆甃以甓，坚固如金，故曰铁瓮城。词人夜半归去，只见乌云消尽，一盘银轮似的明月悄悄落到了水底，又是一个光风霁月，静影沉璧的美妙太湖，犹如诗人经历了感情上的巨大起伏后，又回归到一种平静之中。
这首词驰骋想象，杂糅仙境，形象迭出，频繁转换，充满了神奇恍惚，光怪陆离的趣现实描写，造成了一种剧烈的令人惊叹的审美效果。作者所描写的仙境以虚为主，为了抒发豪迈超逸的情致而改造了实有景象，塑造了一个神秘险怪的太湖形象。
