“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
这首小令在构思上的主要特点，是通过对闺妇在寒冬到来时给远方征人寄军衣的矛盾心理的刻画，表现了思妇的纠结的微妙心理，寄与不寄都渗透了深挚的感情。
“欲寄君衣君不还”这句写了思妇第一层感情矛盾：征夫远在边塞，久去不归，她迫切地想将亲手缝制的寒衣寄给亲人。“欲寄征衣”，正是她思念、关怀亲人感情的自然流露。但转念一想，远方的征夫得了寒衣如果不想着回家了，就会更增加了分离的痛苦。这又是她十分忧虑的。语意一正一反，一波一折，把思妇对征人思念和关切的心理表现得很细腻。
“不寄君衣君又寒”这句则以反语倒说：既然寄了征衣，亲人不还，那就“不寄征衣”吧。这似乎可以消除“君不还”的忧虑了，但她旋即想到：自己的亲人又要忍受饥寒了。这是自己更不忍心，更为忧虑的。这两句语意上的反复，把人物心理刻画得惟妙惟肖。
最后“寄与不寄间，妾身千万难。”这两句是前两句矛盾心理的归结，又是女主人公情感的扩展，隐约表现出她时而欲寄，时而不寄，时而担心“君不还”，时而忧虑“君又寒”，每一踌躇，每一反复，都在思念、关切和痛苦的感情。
其实远方征人的“不还”与寒衣的“寄与不寄”并没有必然联系。女主人公是基于“君不还”的现实才制作冬衣，目的是让远方的丈夫得以御寒。征人掌握不了自己的命运，无论“寄与不寄”，女主人公实际上都面临着“君不还”的冷酷结局。她也明知这一点，故意在寄衣上生出波澜，是为了表现自己长期独守空房的一种怨恨。当然这种怨恨是基于团圆的愿望，本身仍意味着对丈夫的无限深情。又恨又爱，以恨示爱，这是闺妇的一种特有心态。这正是这支小曲情味的动人之处。
此篇属于元散曲中具有乐府风味的情歌佳作，形制短小，其妙在言有尽而意无穷，以极简练的文字，为读者体会人物心理提供了广阔的空间。全曲二十四字中，“寄”“君”“衣”“不”四字占了一半以上，用字寥寥而能包含如此丰富曲折的情节和意象，这也是此篇的不可及之处。
