这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。
这首词是毛滂青春恋情的真实记录。情人决别，后会无期，送别一程接一程，从杭州直送到百里之遥的富阳。然而这黯然销魂的别离还足不可避免地到来了。令作者心碎的帷幕就从此拉开：“泪湿阑干花著露，愁到眉峰碧聚。”挂满泪珠的脸颊犹如带露的花朵，颦蹙的黛眉像远山一抹。一幅娇怜痛惜的模样，经过妙笔的摹写，就这样呈现出来了。它同周围的景色化成一片，构成一种凄丽哀惋的色调。白居易的“梨花—枝春带雨”（《长恨歌》），张泌的“黛眉愁聚春碧”（《思越人》），为此二句所本。然却用得脱化无痕，形神兼胜，真是色绘高手。这两句塑造了一位含愁带泪的佳人形象。隋唐国力强盛，崇尚雍容富态、健康自然的女性美。宋朝国力渐衰，在审美观念上也一反唐代的标隹，以文弱清秀为美，多愁多病的弱女子形象占据了文学作品的主导位置。到明清时期，“愁病美人”仍然很受欢迎，《红楼梦》中的林黛玉就是代表。
“此恨”句，说明离愁对于双方是同样的沉重，要知道两人的地位是不同的。一个是宦游四海的贵胄公子，一个则是沦落风尘的烟花女郎。但是地位的悬殊并没有阻止他们倾心相爱。他们热恋着，共同承受着离恨的折磨。当然，他们也知道这种恋情是难以维持的。今番解手，就要相见无期了。所以这次分离，多半成了长别。“更无言语空相觑”一句，纯乎写情，有直指奔心的力量。语已尽，泪已枯，无声的饮泣往往比呼天抢地的号啕更加沉痛，“空相觑”三字反映出一种木然相对的绝望的悲哀。浯朴而情挚，传神之极笔也。
下片“断雨”二句，写景色之荒残；零零落落的雨点，澌灭着的残云，与离人的心境正相印合。这是一层意思。另外，还有一层双关之意。宋玉《高唐赋》有“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下”之语，即后人所谓神女生涯也。毛滂兼取此意来形容他与琼芳的恋情。而这种残云断雨的凄凉景象，也正象征着这段露水姻缘已经行将结束了。从此以后，只剩下岑寂的相思来折磨着这一对再见无期的离人了。结拍两句，设想别后的思念，付断魂于潮水。情景交融，绵绵无尽，可说是极悱恻缠绵之能事了。
总的来说，上片写两人依依惜别的深情，作者用画龙点晴之笔，特写泪眼愁眉，营造出一种凄丽哀婉的氛围。接着以“平分取”、“无言”、“空相觑’’写离愁的难言，从外表的神态写到内在的心态，简中有繁。下片写词人深山羁旅的凄苦与思念。先写别后的惆怅，再设想别后的心愿，愿付断魂于潮水，由此再现二人的情义缠绵。
从艺术风格来讲，这首词与一般镂刻藻绘的别情之作不同，它是以浅近之语传铱至之情而独擅胜场的。愁眉泪颊，断雨残云，本是寻常物态，可是一经作者感情之酝酿融注，便含情吐媚，摇荡人心。
此这首诗内容平常，诗中描写四月小园春光已尽，只有飞花落入酒杯。前两句作者设一问，后二句作答，既写出了自己的惊喜，又赞美了主人的浪漫情怀，表达上则曲折含蓄，收意外之效。
“小园岂是春来晚”，当头一句劈空而来，用诘问的句式提出一个看来很不合情理的问题：小园中的春色，为什么姗姗来迟？天下的名园多矣，但面临着春天的脚步，无论它们的占地是大还是小，布局是轩敞还是紧凑，风格是豪放还是细腻，都不会违背自然规律去拒绝春天的到来。诗中的小园就如此与众不同，而下句“四月花飞人酒杯”更落实了这一诘问：看吧，宾主手持酒杯，流连光景。繁花飞舞，飘游不定，乱入酒杯。这副美景，却是四月的景色，此时暮春已过，本应该落花丛残，然而小同之中却充满着浓浓的春意，其骀荡春色，动人心神：诗意至此，小园的晚来春色已经呼之欲出。而作者却将话题继续向前延伸。花时早晚，作者却一定要做这个解人。
“都为主人尤好事，风光留住不教回”，诗写至此，才道明原委：原来是小园主人的殷勤好事，留住了春光，不让它从园中溜走。春光并没有来晚，是小园主人延长了它的停驻；春光也本无留意，小园主人却情真意切，留住春光不使归去。为什么要留住春光？难道不是热情好客的小园主人，想用这明媚的春光，似锦的繁花，来使宾客们感到更大的欢悦。主人的殷勤好客，至此呼之欲出。
这首诗将写实与写虚有机地结合在一起，用花飞人酒杯的情景，写春意盎然的景色，如在目前；用对主人好事留住春光的虚写，表达出小园主人的好客之情，又显得含蓄自然。而小园主人高雅自许的精神气质，也透过诗句感染着读者：毕竟，肯花如此大的精力却只是为了将春光留住的人，就是对美具有深刻感悟的雅人高士。