此诗当作于李白公元757年（唐肃宗至德二载）出寻阳（即浔阳）狱之后，流放夜郎之前。
公元755年（唐玄宗天宝十四载）十一月，安禄山在范阳举兵叛乱，李白自汴州梁园（今河南开封）南奔，寓居于寻阳。相传此时李白曾游宿松，居于南台山的南台寺，县令闾丘为之筑“读书台”和“对酌亭”，让诗人在此啸傲风月，饱吟山水，以满足他“浪迹天涯仍读书”的嗜好。闾丘也常来与李白弹琴赋诗，对酒放歌。公元757年（至德二载）九月，李白出寻阳狱后，病卧宿松，在宿松避难、养病，相传依然寓居于南台寺。当时，闾丘已致仕，隐居于宿松东郊沙塘陂，时来陪伴李白。《江南通志》载：“宿松城外沙塘陂，闾丘处士筑有别墅。李白前往作客，见环境清幽，有田园乐趣。作《赠闾丘处士》”。
这首诗，描绘出一幅充满农家乐的美丽画卷，同时也反映了诗人对自由的渴望和美好生活的向往。但好景不长，公元757年（至德二载）十二月，李白终被判罪长流，流放夜郎（今贵州桐梓县）。据传，李白离开宿松时，闾丘处士送行至南台山下，在一小岭为李白饯别，后人名为“饯客岭”。
这首词抒发作者对歌女小苹怀念之情。比较起来，这首《临江仙·梦后楼台高锁》在作者众多的怀念歌女词中更有其垂到之处。全词共四层：
第一层“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，这两句首先给人一种梦幻般的感觉。如不仔细体味，很难领会它的真实含义。其实是词人用两个不同场合中的感受来重复他思念小苹的迷惘之情。由于他用的是一种曲折含蓄，诗意很浓的修词格调。所以并不使人感到啰嗦，却能更好地帮助读者理解作者的深意。如果按常规写法，就必须大力渲染梦境，使读者了解词人与其意中人过去生活情状及深情厚谊。而作者却别开生面，从他笔下迸出来的是“梦后楼台高锁”。即经过甜蜜的梦境之后，含恨望着高楼，门是锁着的，意中人并不真的在楼上轻歌曼舞。作者不写出梦境，让读者去联想。这样就大大地增加了词句的内涵和感染力。至于“梦”和“楼”有什么必然联系，只要细心体味词中的每一句话，就会找到答案。这两句的后面紧接着“去年春恨却来时”。既然词人写的是“春恨”，他做的必然是春梦了。回忆梦境，却怨“楼台高锁”，那就等于告诉读者，他在梦中是和小苹歌舞于高楼之上。请再看晏几道的一首《清平乐·幺弦写意》：“幺弦写意，意密弦声碎。书得凤笺无限事，却恨春心难寄。卧听疏雨梧桐，雨余淡月朦胧，一夜梦魂何处？那回杨叶楼中。”这首词虽然也没有写出梦境，却能使读者联想到，这是非常使人难以忘怀的梦境。以上所谈是词人第一个场合的感受。另一个场合的感受是：“酒醒帘幕低垂”，在不省人事的醉乡中是不会想念小苹的，可是一醒来却见原来居住小苹的楼阁，帘幕低垂，门窗是关着的，人已远去，词人想借酒消愁，但愁不能消。
第二层“去年春恨却来时，落花人垂立，微雨燕双飞。”这三句是说，去年的春恨涌上心头时，人在落花纷扬中幽幽垂立，燕子在微风细雨中双双翱飞。“去年春恨却来时”，一句承上启下，转入追忆。“春恨”，因春天的逝去而产生一种莫名的怅惘。点出“去年”二字，说明这春恨由来非一朝一夕了。同样是这残春时节，同样恼人的情思又涌上心头。“落花”、“微雨”本是极清美的景色，在本词中，却象征着芳春过尽，美好的事物即将消逝，有着至情至性的词人，怎能不黯然神伤？燕子双飞，反衬愁人垂立，因而引起了绵长的春恨，以致在梦后酒醒回忆起来，仍令人惆怅不已。这种韵外之致，荡气回肠，令读者不能自持。记得在文革中，在一次批判封资修的展览会上，展出了大量的制作精美的谜语。有一谜语就用了“落花人垂立，微雨燕双飞”一联，打一字，站在旁边反复吟咏 ，觉得意境很美。后来看谜底，才知道是一“俩”字，真是一联绝妙的谜语。
第三层“记得小苹初见，两重心字罗衣，琵琶弦上说相思。”欧阳修《好女儿令·眼细眉长》：“一身绣出，两重心字，浅浅金黄。”词人有意借用小苹穿的“心字罗衣”来渲染他和小苹之间倾心相爱的情谊，已够使人心醉了。他又信手拈来，写出“琵琶弦上说相思”，使人很自然地联想起白居易《琵琶行》“低眉信手续续弹，说尽心中无限事”的诗句来，给词的意境增添了不少光彩。
第四层“当时明月在，曾照彩云归”末两句是说，当时明月如今又在，曾照着她彩云般的身影回归。一切见诸于形相的描述都是多余的了。不再写两人的相会、幽欢，不再写别后的思忆。词人只选择了这一特写的镜头：在但是皎洁的月光照映之下，小苹，像一朵冉冉的彩云飘然归去。彩云，词中指美丽而薄命的女子，其取义仍从《高唐赋》“旦为朝云”来，亦暗指小苹歌妓的身份。结两句因明月兴感，与首句“梦后”相应。如今之明月，犹当时之明月，可是如今的人事情怀，已大异于当时了。梦后酒醒，明月依然，彩云安在？在空寂之中仍旧是苦恋，执着到了一种“痴”的境地，这正是小晏词艺术的深度和广度远胜于“花间”之处。
这首《临江仙》含蓄真挚，字字关情。词的上阕“去年春恨却来时”可说是词中的一枚时针，它表达了词人处于痛苦和迷惘之中，其原因是由于他和小苹有过一段甜蜜幸福的爱情。时间是这首词的主要线索。其余四句好像是四个相对垂立的镜头（梦后、酒醒、人垂立、燕双飞），每个镜头都渲染着词人内心的痛苦，句句景中有情。下阕写词人的回忆。词人想到是两重心字的罗衣和曾照彩云归的地方，还有那倾诉相思之情的琵琶声。小苹的形象不仅在词人的心目中再现，就是今天的读者也不能不受到强烈的感染。字字情中有景，整篇结构严谨，情景交融，不失为我国古典诗词中的珍品。
词之开篇气象宏大，作者借狂风骤雨、江面迷离之势烘托友人此去风雨兼程的坚定以及送别之际惺惺相惜的依依离情。“怪雨盲风”，不仅是对送别场面的具体描写，也是影射当时动荡、晦暗的政治环境。
“烦问讯、冥鸿高士，钓鳌词客”言明临行前词人对友人的信任与嘱托。友人与词人志存高远、不肯趋炎附势，自然广为结交高洁之士，所要拜访问讯的也是那些不为世俗所容的奇才高士。“千百年传吾辈语，二三子系斯文脉”，作者化用孔子困于匡时“天之未丧斯文也，匡人其如予何”之语，进一步赞颂友人的高才雄略，并指明其任重而道远的济世使命。
上片末两句重述离别的现实场景。词人极言王实之所奏的箫声荡气回肠，与首句风雨之声相呼应，营建起肃杀中见意气飞扬的沉雄壮阔之境。惜别情感，无须泪水点染、反以凄动金石的箫声烘托，词人与友人的报国之心已然跃然纸上。
“晞发处，怡山碧；垂钓处，沧溟白。”词人回忆与友人贬谪赋闲期间醉心山水、睥睨天下的逍遥乐事。在青山碧水间濯洗头发，在白浪苍茫间静心垂钓，词人与友人在山水间求得内心的平和与宁静，对把持朝政的拙官愚吏不过是置之一哂而已。引屈原《九歌·少司命》中“日希女发合阳之阿，更显词人与友人不与世俗同流合污的刚正不阿。
“笑而今拙宦，他年遗直”上承词人回忆、下启劝勉之辞。词人在此着一“笑”字，颇有睥睨天下、超然物外之意。功名只如粪土，何妨化外逍遥，词人坚信那些庸庸碌碌的“拙宦”必将在历史长河的淘洗中被遗忘，而像自己和友人这样忠心为国、德才兼备的贤良终将名垂青史。
临行在即，词人终于道出心中的期许与担忧，全词也由此步入高潮。“只愿常留相见面，未宜轻屈平生膝。有狂谈欲吐且休休，惊邻壁。”词人一方面期望友人保持气节，不轻易摧眉折腰、一味迎合世俗趣味；另一方面又担心友人的豪言壮语招致小人忌恨惹来杀身之祸。如此矛盾的心情，正是词人对险恶世道的绝望、南宋江山的精忠以及对友人的深厚情谊这三重情感的交织，让读者真切感受到在风雨飘摇的南宋王朝，一群有才情、有抱负的文人壮志难酬、满腹辛酸的曲折心事。
全词内容饱满，不仅有对送别场面的描写，也有对往事的追忆，更有对友人的临行赠言。词中成功地塑造了词人与两位友人的鲜明形象，传达出南宋豪放派文人的一腔忧愤。