上片写桥下月夜船上所观美景。开头两句，以仰视描绘之笔，烘托词人此时此地的一种压抑心境。“湿云不动”是指空间湿气呈现饱和状态，人感到胸闷，暗示着词人的抑郁心情。而“溪桥”又是清凉的，昭示着冷天的到来。“嫩寒”刚刚穿透东风留下身影。一个“透”字，突出了词人生活处境的严峻。词人把“湿云”、“溪桥”、“嫩寒”、“东风”全都人格化了。第三、四句以俯视描绘之笔，烘托词人此时此地由压抑到恬淡的心境： “桥下水声长”，写听觉；“一枝和月香”，写嗅觉。由听觉挪移到嗅觉，其间采用了跳跃和剪辑的手法，把它们连接起来的便是河畔上、高楼旁的一棵梅花树。“和”字一出，全盘皆活了。月，本是不香的，只因花一枝揉和叠印在月儿上，花香、月香也就分不清了，给人一种宁静恬淡的感觉。上面八种景物，构成四幅画面，声、形、色、味俱全，宛如过电影一般。
下片写河畔高楼与河下船里的情思。第一、二句用互比的手法，正面描写船人想象中的佳人形象：“人怜花似旧，花比人应瘦。”是“人怜花”还是花怜人，是“花比人”还是人比花，全在词人的情感中：“旧”与“瘦”。这与“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦”，有异曲同工之妙。最后两句侧面描写佳人的相思，实际也是东坡自己的情思：“莫凭小栏杆，夜深花正寒。”词人运用李后主《浪淘沙·帘外雨潺潺》中的“独自莫凭栏”和“罗衾不耐五更寒”词句，不露痕迹，有点石成金之妙。
全词运用正面描写与侧面描写、比喻与通感的笔调，生动描绘了泗水上的冬夜月景，烘托了两种相思，一样情怀。只说“人怜花似旧”，不说花怜人全新；只说“夜深花正寒”，不说夜深人正寒。这种隐喻之笔，是词人描写佳人惯用的手法，值得借鉴。
这是一首重阳节登高抒怀之诗。
一二句写秋高气爽，开篇写令人赏心悦目的秋景。秋日的天空，辽阔高远，一碧如洗，朵朵白云在蓝天中飘浮，它们时而分开，时而连成一片，时而像一团团的棉球，时而又像是翻卷的波涛，变幻不定，千姿百态；秋日的大地，明丽清爽。只见层叠的山峰松柏参天，波平浪静的江水涌流不息，水光与山色交相辉映，构成一幅美丽的图画。
三四句写饮菊花酒，在这天高气爽的秋天里，又逢重阳佳节，诗人携壶登山，开怀畅饮，而且边饮酒边赏菊。“泛寒荣”，一方面表现了秋菊的姿色，另一方面有诗人怀才不遇的伤感。
“地远松石古”四句，生动地刻画了诗人赏秋时的见闻和感受。在山高林密的大山深处，松柏葱茏，怪石嶙峋，阵阵微风吹来，响起松涛清越高雅的音韵，有如弦管齐鸣奏出的悦耳的乐声。佳节美景令诗人陶醉，禁不住举杯照欢颜，杯中映出自身的笑容。“还自倾”三字表现了诗人悠然自乐，兴趣盎然的神态。
“落帽醉山月，空歌怀友生”，尾句由写景转为抒情。诗人独自一人饮酒赏秋，眼前的景色虽然美不胜收，可是孑然一身的孤独感无法排解，因而酩酊大醉，以至“落帽”，狂放高歌中充满了思念故交之情。
诗人独自一人重阳登高，通过对自己所见和所感的描写，表达了自己在政治上遭挫折多年、怀才不遇的感慨，最后高歌独酌，抒发怡情自然的旷迭的襟怀。
此词描绘着一位爱国词人的肖像上片起句以“发短”而起，不但具有很强的时代感，而且暗示了主人公不屈的性格。同时，词人以“髯长”反衬了“发短”，并借此描绘了汉族男子传统的壮美风度和潇洒气概。“眉有棱”表面是在写眉毛，实则通过棱棱眉毛暗示眼睛炯炯眼神。到此，一位头发很短、胡须很长、眉毛高耸、怒目睁睁的形象跃然纸上。“病容突兀怪于僧。”这是描写主人公的容颜衰弱，暗示了主人公难以诉说的复杂情感。
接着的“霜侵雨打寻常事，仿佛终南石里藤”化用陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”意，暗含了“隐居”之意。上片结尾，词人通过有着很强的生命力的“石里藤”一任“霜侵雨打”而表现出“寻常事”，暗示了主人公内心的坚强。前两句是主人公面容表象的大特写镜头，充分显示其怪异；后两句则是主人公心态意象的比拟式描摹，着力传达其坚强。
下片以闲游、戏钓的飘逸气度，通过清峻自立的形象，进一步申足了上片遗世独立、傲岸不羁的个性，同时自然地生发为“折腰久矣谢无能”的词意。首先，词人描写了主人公不为官的闲游，戏钓的惬意。接着说“折腰久矣谢无能”，通过暗用东晋陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”和“不为五斗米折腰”的语典表现出主人公坚决不与清朝统治者合作的气节。
接着借“熏风未解池亭署”来暗示了当时的社会环境的险恶，借“字字冰”暗示主人公内心的凄凉。其中，“熏风”跟上片“霜侵”词意前后呼应，共同渲染着象征着残酷苦涩的社会现实，同时也反激着、映衬着主人公骨骼硬、心意冷，不畏险恶，不屑于清政府笼络汉族士子的高官厚爵，宁可隐居深山穷壤、苦熬栉风淋沐雨的凄楚生活，却始终铮铮然清峻自立的高兀形象。
此词上片通过描写外貌，突出了主人公病态怪异形象，表现了他坚忍不拔的性格特点；下片以闲游、戏钓的飘逸气度，进一步表现了主人公遗世独立、傲岸不羁的品格，映衬出主人公清峻自立的高兀形象。全词用典贴切，形象鲜明，由风貌到气质，层层推进，步步深入，以简洁劲拔的白描手法，丝丝入扣地熔铸出主人公的立体塑像。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
