上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
前两句一从视觉、一从嗅觉的角度来描写诗人居处的清幽境界。“竹”和“诗”，一为自然之物，一为社会之物，二者本无从比较，但诗人用一个“瘦”字把二者紧密地联系在一起，竹具有清瘦的形象，诗具有清瘦的风格。“瘦”字用得生新，为全诗定下了清瘦的意境氛围。而“入梦香”则将现实与梦境联系起来，梅花夜间在月光的朗照下也喷出清香，已不同凡响，而这香气还伴着诗人进入梦乡，则香气之浓郁、之悠长可以想见。将竹与梅这样的自然物象与诗与梦这样的人为之物炼在一句之中，这就构成了情在景中、景在情中，情景混融莫分的高妙意境。前两句字面上完全没有“月”，但透过竹影和梅香，我们可以感受到“月”自在其中。
在后两句中，诗人便将“月”和盘托出。可怜者，可爱也。当诗人信步庭院时，月光与竹影、梅香是那样的和谐；而回到西厢房时，这月光却不能“下西厢”，这多么地令人遗憾！诗中透露出一股月与人不能互通情愫的遗憾或幽怨的情绪。诗人遗憾或幽怨的是什么？也许是有情人天各一方，不能互通情怀；也许是君臣阻隔，上下无法沟通；也许什么都不是，只是诗人置身此时此景之中的一种朦朦胧胧的感受而已。
上片，作者从时光的易逝来看官场游戏生活，与曹九章相互安慰。这是一种感觉性的审美心理。感觉是对事物的个别属性的反映。列宁说：“不通过感觉，我们就不能知道实物的任何形式，也不能知道运动的任何形式。”从须鬓慢慢斑白感觉时光的流逝，暗叹自己老了；从“白须”上联想到曹光州官涯生活如“箭”飞过。这是自然规律。曹九章须埋怨，苏轼已过了三年贬居生活，比你差多了。“君莫厌”三字隐含着曹光州的满腹牢骚，“胜我三年贬”五字，表白了作者的坦然胸襟。彼此彼此，如此而已。
下片，从苏轼自身的官场沉浮、世事变迁的体验来谈看穿人生。“我欲自磋还不敢，向来三郡宁非忝，苏轼自叹回朝无望，回首三州知官事又不顺心如意，难免内心郁郁不平。最后三句，再看婚嫁世事与年岁渐衰，得知人生“千钧重担”也无意义地“从头减”了。从“自磋”、“非忝”、“冉冉”、“从头减”，这一认识过程的矛盾、变化，去领略人生的真谛，苏轼还以全身心去体验痛苦，感悟生命，抗争苦难，昂扬悲剧精神。
全词名为赠词实是慰语。从中可以看出两人遭际相似，个性相近，相互慰藉，忘却前非。词从“白须”、“浮光”、“婚嫁”等的具体人事侧面，反映了官场生活原本是一场游戏，从而隐示苏轼淡然恬静的人生观。不过，现实中存在的悲剧，经常迫使苏轼采取严肃的伦理态度和实践行动。这就是苏轼被贬黄州后不去为僧、不去投江的原因。
“莫以今时宠，难忘旧日恩”，这两句是拟息夫人的口吻说：不要以为你今天的宠爱，就能使我忘掉旧日的思情。这实际上也是诗人不与腐朽的统治者同流合污的心声。“莫以”、“难忘”，以新宠并不足以收买息夫人的心，突出了旧恩的珍贵难忘，显示了淫威和富贵并不能彻底征服弱小者的灵魂。“看花满眼泪，不共楚王言。”旧恩难忘，而新宠实际上是一种侮辱。
息夫人在富丽华美的楚宫里，看着本来使人愉悦的花朵，却是满眼泪水，对追随在她身边的楚王始终不共一言。“看花满眼泪”，只点出精神的极度痛苦，并且在沉默中极力地自我克制着，却没有交待流泪的原因，就为后一句蓄了势。“不共楚王言”，就显得格外深沉。这沉默中包含着对人格的污损，爱情的践踏，也许是由此而蓄积在心底的怨愤和仇恨。诗人塑造了一个受着屈辱，但在沉默中反抗的妇女形象。
唐孟棨《本事诗》记载：“宁王宪（玄宗兄）贵盛，宠妓数十人，皆绝艺上色。宅左有卖饼者妻，纤白明晰，王一见属目，厚遗其夫取之，宠惜逾等。环岁，因问之：‘汝复忆饼师否？’默然不对。王召饼师使见之。其妻注视，双泪垂颊，若不胜情。时王座客十余人，皆当时文士，无不凄异。王命赋诗，王右丞维诗先成，云云（按即《息夫人》）。..王乃归饼师，使终其志。”它不是叙事诗，但却有很不平常的故事，甚至比一些平淡的叙事诗还要曲折和扣人心弦一些。限于篇幅，它不能有头有尾地叙述故事，但却抓住或虚构出人物和故事中最富有冲突性、最富有包蕴的一刹那，启发读者从一鳞半爪去想象全龙。这种在抒情诗中包含着故事，带着“小说气”的现象，清人纪昀在评李商隐的诗时曾予以指出。但它的滥觞却可能很早了。王维这首诗就领先了一百多年。
此首五绝巧妙而恰切地以息夫人的史事设喻，来描写卖饼人的妻子不忘旧爱。前两句写女子不慕眼前的宠幸，怀恋贫贱之交。以“莫以”、“难忘”构成一个否定的条件句，反衬出息夫人和息国君主旧日的恩情很深，显示了淫威和富贵并不能征服弱小者的心。后两句写被人夺志的哀怨，花虽美而泪眼相对，对在她身边的楚王却一言不发，进一步写出女子不为荣华富贵所迷惑的志向。
短短二十个字，句句叙事，却句句都是情语，表达委婉含蓄，而又情理俱到。既吟咏了史事，又讽喻了现实，塑造了一个受着屈辱而在沉默反抗的妇女形象，又概括了类似这样一些由统治阶级的荒淫无耻而造成的社会悲剧。