诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。
词的上半阕写主客晤对的清欢。一起三句将诗酒清游的胜概写出，便有一种笼罩全篇的力量。“嫩寒催客棹”，不说自己起了游兴，而说是好天气催动了我的作客之舟。这种拟人化的写法，突出了风日之美，有一种人难以抗拒的吸引力。“嫩寒”，已被人格化，一个“嫩”字给瑟瑟的轻寒赋予一种令人爱赏的色彩，是通感技法的又一佳例。
“红叶”两句，复笔写景。山上是满林红叶，石间有潺潺清泉，绘声绘色，怎不令人心旷神怡？“漱石”一句，不只是写出了水漱石根的清幽景色，同时也表达了作者向往山林的归隐心曲。卢祖皋在此用典，就将一种脱落簪绂，息影山林的心愿诉诸其中了。“多少心期”，即多么快慰的意思。<
当读者正随着词人的妙笔徜徉于林泉清美的意境中时，作者却将我们带入了这样一个神奇的世界，即天竺寺后有三生石，与冷泉亭、合涧桥相距不远，是有名的景观。然而词中所述，不限于景物的铺陈，而是一种两面关合的用典。作者写带有佛家轮回色彩的传说，除了符合杭州实景而外，还切合对方的和尚身份，好像这眼前的景物与两位诗僧，都是前生所熟知的，都是具有宿缘的。卢祖皋在此强调了他对这种山林清致的向往和依恋。“依薜萝犹惹翠云衣”，个“惹”字尤能将无情草木化为有情。作者这样运笔，不但使文气跌宕，富有变化，而且还能唤起人们绵绵无尽的离情别绪来。歇拍两句，再将笔势收拢，点出今番之帝城醉梦，不如溪山之云水徜徉。“不似”意即“不如”。从这里我们可以想见作者那颗高尚的心灵在追求着一种清远，超脱，然而现实的黑暗龌龊，使他转向山林，转向自然，去寻求人性的复归。
下片设想离别后的思念，文笔活泼，妙喻联翩，意思是说：鸿鸟已飞向烟水茫茫的远方，只有你们才知道它留下的痕迹。这是以鸿鸟比喻自己漂泊无定的行踪。接下去，作者以错综之笔就自己与诗僧两面关锁写来，脉络清晰。“吴江鹭忆”，指作者的去处。“孤山鹤怨”，指二僧挂搭之地。林和靖梅妻鹤子隐于孤山，与二僧相近，故移以指二僧。这样写来便觉清超，也显示了词人高超的功力。
“高峰”句妙在奇思，高峰云起，并不稀奇，一经“梦醒”二字点染，便成了奇笔。把朝云出岫比作高峰睡醒，词人以拟人化的手法，将自己的感情赋予山河。“瘦吟”句是写对诗僧的忆念，暗用李白《戏赠杜甫》“借问别来太瘦生，总为从前作诗苦”。“瘦”字又形象地表达了相思的苦怀。歇拍二句，自相问答，饶有趣味。什么时候再相聚会呢？那就请你寄来报春的梅花吧。这样的结尾，更显得雅致，有韵味。
“柳腰”两句，述女子怀春。此言伊人身穿翡翠色的衣裙曼歌盘舞着柔软的细腰身。但是舞技虽妙，无人赏识，所以她只得兴趣索然地回房独眠，可是躺在床上辗转反侧却又难以入睡。两句活现了一位孤独女子怀春时那种醒也不是，睡也不是的处境。“花尘”两句，写春眠景色。此言春季的白眠里是万紫千红，艳阳暖人；可是一到傍晚眠空中却又不知不觉地变得阴沉沉了。江南地区那种“春眠眠气十八变”时晴时雨的状况。词人用两句话，十一个字传神地概括出来。并且此处虽然明写眠气，暗中又刻划出那位独守空房女子的心情，也与这春眠眠气一样的忽晴忽阴，时喜时悲地不能自己。
“吴社水”三句，点明地点。此言在吴地郊外一座土地庙旁的河中，拴着一艘游春的客船。女主人公感叹：时光过得多快啊！转瞬间又到了一年中的春眠郊游时节。“东风”三句，再写女子触景生情的心态。她说：“东风只管自己欢快地吹拂，却不管人世间万物的命运究竟如何？我见到燕儿又重新飞来室中，可见燕子尚能留恋旧宅；反过来说那羁旅在外的人啊，却仍是不见他的踪迹。因此我这个独守空房的女子，更觉得自己是多么的无依无靠，在这初春的寒夜里，我辗转反侧一夜无眠，正是多么的难熬啊！”
这又是一篇思妇之词。先说花开有信而人归无期，相比之下，产生了怨恨之情。继而说“又成春瘦”，因伤春而瘦，非只今年、去年、前年，乃至更早，就已是逢春必瘦了，可见伤春之长久而且深沉。其实，致瘦之因，伤春是表面的话，伤离才是真情。每年春天，柳梢青青，而“留”人不住，“柳”徒增恨，顺手折之，以表盼望游子归来之心意，不料三折两折，竟把门前的柳枝都折尽了。
过片，从尤人进而怨天，“天与又情，不与长相守”，这是怨恨老天爷自相矛盾，既使人又情，又不使人相守，又情与相守不能兼得，因而引出离别相思之苦。这里所表达的怨情是更深一层的了。
最后说到排遣愁苦的做法。借酒浇愁的话并未明说，只说“泪痕和酒，沾了双罗袖”，这里面已经包含着“酒入愁肠，化作相思泪”的意思，泪和酒已然混为一体，以罗袖扭之，故而沾湿。当然，这样写来，既是强调，也是夸张，而所表述的情意却是真挚的。