这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
这是一首积淀着无限深情的悼念亡友的诗作。在中华民国时期，悼亡，对革命者来说是常事，因而，它也就成了鲁迅诗作的一个重要的主题。和一般性的悼亡之作不同的是，鲁迅在此诗中除使用“健儿”一词外，基本上不涉及被悼念者的身世、人品和才学，而主要是写诗人自己的心境和感情。
诗的前两句乍看起来和悼念挚友似无关联，全然是在写自己的感受；而就情绪的格调来看，仿佛还不免有些压抑和低回。“岂有豪情似旧时，花开花落两由之。’’说明诗人近时的心境不如过去亢奋，已经被压抑到低沉、麻木的境地，甚至连花开花落、人事荣枯也激不起心中的一点微波和涟漪了。这显然是反语，是极言压迫已经超出了可以负荷的程度；只好听之任之。作者鲁迅在《南腔北调集（守常全集）题记》一文中说过：“革命的先驱者的血，现在已经并不希奇了。单就我自己说罢，七年前为了几个人，就发过不少激昂的空论，后来听惯了电刑，枪毙斩决，暗杀的故事，神经渐渐麻木，毫不吃惊，也无言说了。我想，就是报上所记的“人山人海”去看枭首示众的头颅的人们，恐怕也未必觉得更兴奋于看赛花灯的罢。血是流得太多了。”他在《集外集拾遗·上海所感》中又说过“初看见血，心里是不舒服的，不过久住在杀人的名胜之区，则即使见了挂着的头颅，也不怎么诧异。这就是因为能够习惯的缘故。”鲁迅的这些话；可以印证他的“豪情”之所以锐减完全是因为压迫无比惨烈、社会极其黑暗的缘故。从艺术的表现角度来讲，前两句感情低回，似现木然，则是一种蓄势待发、欲扬先抑的手法。作为革命家的鲁迅，他决不会对时 势的变化、斗争的起伏、革命的成败以及革命者的生死置之度外， 漠不关心的。1926年，他在抨击旧军阀时，曾说过：“人们的痛苦是不容易相通的。因为不易相通，杀人者便以杀人为唯一要道，甚至于还当作快乐。然而也因为不容易相通，所以杀人者所显示的‘死之恐怖’，仍然不能够儆戒后来，使人们永远变作牛马”（《华盖集续编·死地》）杨铨死后不久，作者鲁迅在写给友人台静农的信中说：“仆生长危邦，年逾大衍，天灾人祸，所见多矣，无怨于生，亦无怖于死，即将投我琼瑶，依然弄此笔墨，夙心旧习，不能改也，惟较之春初，匿亦颇自摄养耳”。既然“无怨于生”、“固亦颇自摄养”；既然“无怖于死”，则旧习不改，“依然弄此笔墨”，决不会被白色恐怖所吓退，“豪情”也决不会真的减遇，就是减退了，也必当再度焕发。所以在写给友人的信中他多次表示：“继杨杏佛而该死之榜，的确有之”，“据闻在‘白名单’中，我也荣获入选”，但作者却正义凛然、勇敢无畏地宣告：“只要我还活着，就要拿起笔，去回敬他们的手枪。’’
“何期泪洒江南雨，又为疑民哭健儿。”笔锋突然一转，豪情再度昂奋，更加焕发。蓄势待发的感情，冲破了前所罕见的大黑暗迸发了出来，在这江南大雨之日，作者也涕泪滂沱地哭吊这位人民的健儿。末二句即融景入情，表达了作者沉痛真挚的感情。一个“又”字，既说明了暗杀革命者的事件的不断上演，反映国民政府统治下的严酷。又说明了前两句所表达到的“麻木”心情的所由来的原因，前后照应。诗的前后各半部分表现的感情，先抑后扬，又以当前景，融入当时情，情景交融，浑然一体。
“翠叶轻笼豆颗均，胭脂浓抹蜡痕新”，写“未开海棠”的形态色泽。“豆颗”，豆子，此处借指花蕾。海棠花未开时，花瓣对合如豆状。像豆颗一样饱满的、小小的花蕾匀称地点缀在护惜着它们的翠叶之中。“轻笼”的“轻”，状写翠叶的欲笼未笼的情态，贯注了诗人对未开海棠的轻怜蜜爱。
“胭脂”，一种红色的颜料，常用来形容花的颜色。杜甫《曲江对雨》诗“林花著雨胭脂落”。此处以“胭脂浓抹”来形容海棠花蕾的红艳。恰如浓施胭脂的美人那样娇艳可爱，光采夺目。“蜡痕”，指海棠的花蒂，其状如蜡。梅尧臣《海棠》诗有“胭脂色欲滴，紫蜡蒂何长。”这里以“蜡痕新”来突出海棠花蒂的光泽，就像上过了蜡那样光泽闪烁。“轻笼”“浓抹”相对照，一写情，一描色，使未开海棠不仅有了人的感情，而且有了浓妆艳抹的美人的容颜。
“殷勤留著花梢露，滴下生红可惜春”，转而抒情。诗人殷勤地嘱咐新生的海棠一定要把花梢上的露珠留住。倘若把那美丽的红色滴下来，就真要为春天而感到可惜了。
“生红”，指花朵鲜活的红色。王安石《咏秘诗》“一撮生红慰不平”，元好问也常用“生红”来指代花，如“一树生红锦不如”，“生红点点弄娇妍”等。此处，以“生红”来呼应“胭脂”。诗人害怕晶莹欲滴的露水溶解了花上的胭脂，表现了诗人爱美的心情，同时把海棠花苞那红艳欲滴的景象写得十分生动传神。元好问还有一首《清平乐·杏花》说：“生红闹簇枯枝，只愁吹破胭脂。”和这首诗的用词相类，意旨相似。“殷勤”“可惜”，抒情色彩浓烈，充分表达了诗人珍爱美好事物，惟恐芳菲易尽，“惜春只恐春归去”的深挚情感。
这首诗用笔细腻独到，写景设色富有情韵；抒发了作者惜春的情怀，不仅包含着对含苞欲放的海棠花蕾的怜爱，更隐含着对岁月倏忽、青春易逝的人生感叹。
