平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
汉章帝元和中，有宗庙食举六曲，加《重来》、《上陵》二曲，为《上陵》食举。这是汉宣帝时歌颂所谓祥瑞的诗。“上陵”即登上汉朝诸帝的陵墓。据史书记载，汉宣帝在即位前曾多次遨游诸陵间。此诗写到了神仙的出现及各种祥瑞之物的到来。
“上陵”即“上林”，为汉代天子的著名游猎之苑。司马相如《上林赋》，曾以“终始灞浐，出入泾渭”、“荡荡乎八川分流”，铺陈过它周围三百里的苍莽壮阔；以“奔星更于闺闼，宛虹扡于楯轩”，夸饰过它离宫七十余所的峻高富丽。但《上陵》歌的主意，却不在夸陈上林苑的“巨丽”，而是唱叹仙人降赐祥瑞的奇迹。开篇两句是赞美式的写景：“上陵何美美”，叹上林树木的蓊郁繁美；“下津风以寒”，叙苑中水津的凉风澹荡——正是“仙”客出现前的清奇之境。林木幽幽，风声飒然，衣袂飘飘的仙客突然现身，不能不令人惊异。“问客从何来，言从水中央”。前句问得惊讶，表现仙客之现莫知其来的飘忽无踪；后句答得微妙，他竟来自烟水迷离的水中，简直难以置信！但在仙客口中，却只发为淡淡一语，似乎根本不值得一提。其遥指水天、莞尔微笑的悠闲之态，愈加令人意外而惊喜。
仙客不仅来得神奇，其乘舟也格外芳洁富丽：“桂树为君从，青丝为君笮，木兰为君棹，黄金错其间。”笮（zuó）：系从的竹索。桂舟兰棹，芬芳雅洁，映衬仙人的清风广袖，正给人以“似不从人间来”的缥缈之感。它不禁令人想起，屈原笔下的湘水之神，驾驭桂木龙舟，在洞庭湖上凌波飞驶的景象。但青丝为笮、黄金饰棹，似又与仙人的身份不甚相应，倒是显出了一种错金绣银的世俗富贵气。但汉人企慕的神仙生活，本就是世俗生活的延续和保存，反射出一种积极的对世间生活的全面关注和肯定。这与后世描述的洞中枯坐、鄙弃富贵的仙人，颇有异趣。此歌歌咏的上林仙客，显露的正是汉人企羡的特点。不过，他毕竟是“仙”，故其随从也世不多见：“沧海之雀赤翅鸿，白雁随。山林乍开乍合，曾不知日月明。”赤鸿、白雁，世所稀闻。它们的出现，往往被古人视为上天降赐的祥瑞，预兆着天下的太平。当年汉武帝“行幸东海，获赤雁”，就欣喜异常，还特为作了首《朱雁》之歌。汉宣帝元康、神爵年间，这类五彩神鸟，曾成千上万降集于京师宫殿及上林苑。人们以为这都是神仙降赐的好兆，喜得宣帝屡次下诏“大赦天下”、赏赐臣下爵禄或牛酒。这四句运用长短错综的杂言，描述鸿雁群随，翅翼忽张忽合，翔舞山林之间，以至遮蔽日月的景象，奇异动人，令人有身临其境、眼目撩乱之感。神奇的还不止于此：“醴泉之水，光泽何蔚蔚”——正当鸿雁翔集之际，山林间突又涌出一股股泉水，清亮闪光、汩汩不绝，而且甜美可口，则不是人间凡水所可比拟。随着上林之“仙”降临而出现的，正是如此应接不暇的奇迹。全诗歌咏至此，仿佛有天花乱坠于字行之间。
“芝为车，龙为马”以下，歌咏仙人的离去。诗中说：人们还沉浸在对种种仙瑞的欣喜若狂之中，仙人却冉冉升天、飘忽而去了。他来的时候，乘的是兰棹桂舟，浮现在烟水迷茫之间；离去时则又身登金芝、驾驭龙马，消失在青天白云之上。此刻海天青青，仙人已渺无影踪。他究竟去向了哪里？大概是到四海之外去览观遨游了吧？这四句全为三言短句，抒写仙人离去景象轻疾飘忽，留下了一种情系云天、绵绵无尽的意韵。歌中叙仙人以“金芝”为车，堪称奇思。不过这想象也有现实依据：据说公元前62年（宣帝元康四年），曾有“金芝九茎产于函德殿铜池（檐下承水之槽）中”，被视为仙人降临的瑞兆。公元前52年（甘露二年），又有“凤皇、甘露降集京师”。金芝本产于“名山之阴、金石之间”，附近的水饮之可“寿千年”（葛洪《抱朴子》），而今却生于檐下铜池，确是奇迹。人们由此发生仙人以芝为车降临宫殿的联想，也正在情理之中。至于“甘露”，乃“神露之精”，其味甘甜，饮之亦可长寿登仙。武帝当年为了获得它，曾“以铜作承露盘，高二十七丈”，“上有仙人掌承露，和玉屑，欲以求仙”（《三辅故事》）。而今亦降集京师，实为可喜可贺。此歌最后“甘露初二年，芝生铜池中”四句，说的就是这类奇事。字里行间，荡漾着人们对仙人降临，赐饮金芝、甘露，以延年益寿的希冀和喜悦之情。
此词极为细腻婉曲地写一位歌女和情人的约会，通过这样一个角度，展现女主人公的内心活动，寄寓了词人对于这位歌女向往真正的爱情而不可得的深切同情。
起首两句，点出季节时令和住所，又以柳絮飞舞环绕的比喻把歌女因有约会而产生的兴奋、紧张的心情作了一番引人联想的比拟。“晚来”两句写她描眉梳妆，学着宫中的远山眉样，精心描画。《赵飞燕外传》载，赵飞燕妹合德，为薄眉，号远山黛。这是“女为悦己者容”，翠眉是画给她的情人看的。写眼睛的两句更为生动。此时她化妆已毕，步出宴会厅前，“一寸狂心未说，已向横波觉”。“狂心”，是难以抑制的热切之心。“已向横波觉”，“向”字、“觉”字，其中隐隐有一个人在，就是当晚她所要密约的人。这人已在席间，她一瞥见，就向他眼波传情，而被这个人察觉了，彼此心照不宣。
“ 画帘”三句谓歌女处于“画帘密帀”的环境中，没有追求个人爱情、幸福的自由，只能把感情寄托在新翻的曲子里，希望有人把自己的曲子传出去。下片言歌女所爱的人来信写得很含蓄，而自己写得很浅露，难以给她回信；昨夜想写几句诗给他，又心灰意冷，思想上很矛盾，只好作罢，既不要写信，也无须写诗，让彼此都记取过去那短暂的相聚情景：那是一个幽静的美好夜晚，庭院中开满鲜花，人们散去之后，月亮还挂在庭院的旧阑角上。
作者通过刻划歌女复杂矛盾的心情，表达了对这位歌女向往真正的爱情而不可得的同情。此词以真挚的感情、新颖的构思、精美的语言和生动的描绘，对歌妓舞女的生活进行了深入开掘和细致表现，展现了她们复杂而痛苦的内心世界，流露出对她们的同情与关切，产生了强烈的艺术魅力。
该词题材的角度很新颖，心理描写细腻生动。词人描写通过迷离朦胧的色彩，增加了韵味，绮丽中透出生活鲜活的气息。全曲多写女子在闺女中的心理活动和愿望，坦露女子的内心情怀。风格浓艳，抒怀直露。