以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
宋人吕本中曾在《童蒙诗训》中评论“少游此诗闲雅严重”（《诗林广记》引），“闲雅”当指此诗词语上的特点而言，“严重”则涉及此诗严肃而郑重的内容。它很可能是秦观在仕途遭到挫折后的作品。
“携杖来追柳外凉”这句连用“携”、“来”、“追”三个动词，把诗人携杖出户后的动作，分出层次加以表现。其中“追”字更是曲折、含蓄地传达出诗人追寻理想中的纳凉胜处的内在感情，实自杜甫《羌村》“忆昔好追凉”句点化而成。这样，诗人急于从火海中解脱出来的情怀，通过一系列动作，就自然而然地表现出来。
“画桥南畔倚胡床”具体指出了柳外纳凉地方的方位和临时的布置：“画桥南畔倚胡床。”这是一个绿柳成行，位于“画桥南畔”的佳处。诗人选好了目的地，安上胡床，依“倚”其上，尽情领略纳凉的况味。在诗人看来，这也可算“最是人间佳绝处”（《睡足轩》）了。胡床，即交椅，可躺卧。陶潜“倚南窗以寄傲”（《归去来兮辞》），是为了远离尘俗；秦观“倚胡床”以“追凉”，是为了驱解烦热，都是对美好生活的一种向往，他们或多或少是有相通之处的。
“月明船笛参差起，风定池莲自在香。”月明之夜，船家儿女吹着短笛，笛声参差而起，在水面萦绕不绝。晚风初定，池中莲花盛开，自在幽香不时散溢，沁人心脾。诗人闲倚胡床，怡神闭目，不只感官上得到满足，连心境也分外舒适。这两句采取了对偶句式，把纳凉时的具体感受艺术地组合起来，于是，一个纳凉胜地的自然景色，就活现在读者面前。
此诗以纳凉为题，诗中着力表现的是一个绝离烦热之处。诗人首先经过寻访，发现了这个处所的秘密，其次进行具体布置，置身其间，与外境融而为一，把思想感情寄托在另外一个“自清凉无汗”的世界。
《纳凉》是一首描写景物的短诗。从字面上看，可以说没有反映什么社会生活内容。但是，透过诗句的表面，却隐约地表现出：诗人渴望远离的是炙手可热的官场社会，这就是他刻意追求一个理想中的清凉世界的原因。秦观是一个有用世之志的诗人。他对官场的奔竞倾夺表示厌弃，力求远避，此诗表达的就是这种感情。这种把创作念图隐藏在诗句背后的写法，读者应着意体会。
全诗以还家为线索，通过诗人对所见所闻的独特感受，向读者展示了一幅有声有色、亦动亦静的艺术画面。
“日落松风起”，开头这一句写景，描写了落日和松风，落日西下，松风渐起，诗人游兴未尽，漫步在回家的山间小道上。一“落”一“起”两个相对应的动词，生动鲜明地勾勒了日落西山、晚风骤起的暮色之景，使读者可以想象夕阳倚山而下的景象和晚风吹拂林叶的声音，意境逼真，神清气爽，瑰丽优美。
“还家草露晞”，第二句紧扣上句，“还家”和第一句的“日落”照应，点明了诗人是在回家的路上。正当秋高气爽之日，落日照射，松风吹拂，路边小草上的露珠早已挥发殆尽了，所以说“草露晞”。诗人踏在这些干松的青草上，感到特别轻细柔软，分外惬意。这也表明诗人已经游览了很长时间。这句话描绘了诗人意犹未尽、悠然漫步的自在形象。
接下来诗人还以“还家”的行踪为线索，进一步描写华子冈上的优美的环境。后两句写云光、山翠。
“云光侵履迹”，写余晖下诗人行走的情形。“侵”字不仅把诗人在夕阳下一步步行走的姿态形象生动地表现了出来，也写出了太阳渐渐下落，余光逐渐消散的过程。读完这句话读者可以联想到余晖逐渐消散，随风摇动的松林在阳光中不断变化的瑰丽景象，这就形象地描写出诗人在夕阳下悠然自得、漫步下岗的生动情景。
“山翠拂人衣”，“山翠”本为“山风”，但诗人强调了“翠”字，不是山风吹动人的衣服，而是“山翠”拂人衣服，这就将具体形象转化成了无形的感受。诗人眼里满是山林的青翠颜色，这可爱的颜色仿佛有了生命，不断地轻拂着诗人的衣襟，也撩拨着诗人的心，使诗人感到分外地轻松自在。暗里转换了主宾关系，赋予薄暮明灭的山色以主动性，增强了景物的动感。上句中“云光”紧随着诗人，这句“山翠”追逐着诗人，它们仿佛对诗人眷恋不舍，而这样的描写从反面又衬托出诗人对华子冈美丽景色的喜爱和深深留恋之情。
这首五言绝句，精选落日、松风、草露、云光、山翠这些零散的景物，把它们巧妙地联系在一起，勾勒了一幅声色俱佳、动静相宜的风景画，寥寥二十字，寓诗人独特的感受于寻常的山间景色之中，笔墨疏淡而意蕴超远。语言简洁，韵味丰富，情趣盎然。