这首词通过写重阳宴会的所见所感，抒发隐居之乐。
上片由眼前的重阳宴会而想起了东晋风流名士在龙山举行的高会，当年众名士不拘小节，无论长官下属都洒脱放旷，极尽风流，然而只有那位落帽参军孟嘉才能识得酒中真味。如今往事已过千年，词人在这重阳宴会上把酒临风，想要效仿魏晋风流，但是知音太少，无人可与自己交谈，再加上看到眼前飞过的两只蝴蝶，就更让辛弃疾感慨万端了。
下片承接上文引出东篱采菊的爱酒高人陶渊明。他也是辛弃疾平生最为景仰的高士。陶渊明有一种天真自然的风度，平日以无弦琴作弹奏之状自娱，虽然不通音律，却能得其中雅趣，十分尽兴。以“空杯”问陶，语言生动幽默，别有一番情趣。结韵之“同醉今夕”，则将陶渊明引为隔代知音，恨不能与其把盏相谈。
词上下片起承转合自然流畅，用韵整齐；词人通过追忆晋人龙山盛会的雅量趣事，然而晋人已逝，樽前客稀，惟余“眼中三两飞蝶”的凄凉，抒发了物是人非，知音少的伤感情。“须信采菊东篱”表现词人对陶潜归隐生活的羡慕之情。
这首词是咏史词，借越国美女西施的故事，抒发历史兴亡之感慨，充满悲凉、凄婉的凭吊气氛。
词的上片写西施。“倾国倾城”是用来形容女子的姿色艳美绝伦的词语，始 见于《汉书·外戚传》：李延年知音律、善歌舞，尝在汉武帝前起舞作歌曰：“北方有佳人，绝世而独立。一顾倾人城，再顾倾人国。宁不知倾城与倾国，佳人难再得。”此词首句“倾国倾城恨有馀”引出的是春秋时越王勾践灭吴的一段动人的故事，“倾国倾城”四字系指代越国浣纱美女西施，她在吴越之争中，被越王勾践当作祸国工具献于吴王夫差，以惑乱吴国之政；“恨有余”，是说西施之恨无尽无穷。“几多红泪泣姑苏，倚风凝睇雪肌肤”两句似乎是对西施之恨是什么的问题作出了解答：在姑苏台上春霄宫中，西施内心凄苦，她多少次在妆成侍宴之前还忍不住泪水暗流，她倚立风前深情远望，凝视着自己那南方白云深处的故乡。“姑苏”，地名，即今之苏州，昔春秋时吴国的故都，此处概指当年吴王夫差在姑苏台上所建的、专供欢饮行乐用的春霄宫；“雪肌肤”在此形容西施肤色之美，晶莹洁白如雪。词的上片通过人物的肖像动作描写，刻画其内心的矛盾与痛苦。越王勾践巧使美人计，利用西施达到了灭吴复仇的愿望，但就西施个人的幸福来说，她远离故土，向一个自己并不喜爱的暴君献媚邀宠，却不能不是一出令人同情的千古悲剧。
下片转写吴、越。“吴主山河空落日，越王宫殿半平芜，藕花菱蔓满重湖”三句，是作者就眼前景色抒发感慨。当年吴王所占领的辽阔土地，空自日出日落，早已多次变易主人。越王的雄伟宫殿也已经大都变得壁断垣颓，遍地荒草，一片陈迹。兴衰成败都化作过去，只有那红荷绿菱仍然密密地覆盖着湖面，年复一年地宣告着春去夏来。寥寥三句，写尽了胸中的苍凉和惆怅。
此词正如李冰若说：“伯主雄图，美人韵事，世异时移，都成陈迹。三句写尽无限苍凉感喟。此种深厚之笔，非飞卿辈所企及者。”（《栩庄漫记》）
一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的“大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种‘春女善怀’的情意”，而柳词中一些“自抒情意的佳作”，则写出了“一种‘秋士易感’的哀伤”。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其“秋士易感”的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。”这首词开头两句是说，在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶鸣。“长安”原为中国历史上著名的古都，前代诗人往往以“长安”借指首都所在之地，而长安古道上来往的车马，便也往往被借指为对于功名利禄的争逐。不过柳永此词在“马”字之下，所承接的却是“迟迟”两字，这便与前面“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成一种强烈的反衬。而在长安道上词人之“马”之“迟迟”行走，则既表现了词人对争逐之事灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。秋蝉的嘶鸣独具有一种凄凉之致。“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了秋蝉声的缭乱众多，也表现了被秋蝉嘶而引起的哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已经凋零，所以才显得树的高。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。”上阕后三句是说，夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，飞鸟隐没在长空之外，夕阳隐没更在飞鸟之外，值此日暮之时，郊原上寒风四起，天苍苍，野茫茫，词人双目望断而终无一可供投止之所。
词的上半阕是词人自写其今日之飘零落拓，望断念绝，全从外界的景象着笔，而感慨极深。
“归云一去无踪迹，何处是前期？”下阕前两句是说，归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？写对于过去的追思，则一切希望和欢乐不可再得。对于柳永而言，他过去的愿望和期待都已经同样落空了。
“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”末三句是说，冶游饮宴的兴致已经衰减，过去的酒友也已经寥落无几，现在的我已经不像以前年轻的时候了。末三句写自己今日的寂寥落寞，志向和意愿一无所成，岁月流逝，只剩下“不似少年时”的悲哀和叹息。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。
这是一首袒露心迹、毫不矫饰的抒情诗，也是一首爱憎分明、议论风发的政治诗。全诗情理交融，在“以暴易暴”的议论中渗透着卑视鄙弃周朝的强烈感情，在“我安适归”与“命之衰矣”的感慨中隐含有同周朝势难两立的清晰判断。
歌谣一、二句直陈登上首阳山的高处采薇充饥。这两句用赋体，字句平浅，感情也似乎平淡，其中却包含有决不与周王朝合作这一态度鲜明的抉择。所说的是采薇这一件实事，也可看作是一纸“耻食周粟”的宣言。
三、四句以议论出之，说明不合作的原因。认为武王伐纣是“以暴易暴”，而非以仁义王天下，是不可取的，而武王却并不以此为非。以上四句是伯夷、叔齐表明自己政治上的立场、态度，以“以暴易暴”四字对新建立的周王朝进行了激烈的批评。以下转入全诗的另一个层次，写个人的历史性的悲剧。
神农、虞、夏时代都是历史上的圣明之世；说神农、虞、夏转瞬即逝，其用意在于反衬自己的生不逢时，由于找不到一个安身立命的立足点而充满了失落感。“我安适归矣”，故意用无疑而设问的语气，增强了感慨的份量，与《诗经·魏风·硕鼠》的“乐土乐土，爰得我所”的写法正不谋而合。结尾两句是无可“适归”的延伸和发展。当伯夷、叔齐吟唱到此歌结尾时，虽已气衰力微、不可能呼天抢地地大声唱叹，但这感慨至深的垂死之言，即使声音很小甚至不甚连贯，仍然是会动情地顽强地唱出并长久地回响在首阳山的山涯水际的。